但是令人甚感奇怪的是，有时史蒂夫却将自己完全不讨世人喜欢的一面呈现给大家，尤其是那些不费吹灰之力就可以毁掉他声誉的媒体记者们。
一次史蒂夫在接受《纽约时报》记者乔·诺塞拉采访时曾说道：“你认为我是凌驾于法律之上自大妄为，我还觉得你就是一个搞错大部分事实的烂人呢！”当然因为这件事儿，他又被媒体狠狠地批评了一番。
一次，我在为《洛杉矶时报》撰写新闻时，曾经报道过史蒂夫写信的一些习惯，他对此未置可否。尽管记者们尽量不让自己对史蒂夫的奉承之语听上去甚感过分，但其实他们的策略并不比克里斯多夫·阿特雷或者瑞卡多·派瑞兹高明多少。
罗勃·派高拉罗（Rob Pegoraro）是《华盛顿邮报》的一名记者。2010年7月2日，他曾经给史蒂夫发去一封相同主题的邮件。“我们怎么知道回复邮件的人就是你本人呢？”他在邮件中问道，“有没有其他方式可以确认你的邮件不是别人预先写好了的？”对这类问题，史蒂夫的回答从来都是一如既往的简单：“没有。”
在史蒂夫的信件之中，有很多封信的内容是关于他本人是否亲自收信和回信的。在史蒂夫从公司发展规划中做出取消牛顿机系列决定以后，在2003年的一次会议上，史蒂夫讨论了开发苹果掌上电脑的发展前景。
就是在这次会议上，史蒂夫说是否亲自回信的问题是所有顾客最感兴趣也是最常问的。他还向大家展示了他的邮箱的一个小窗口，“我的邮箱地址就是这个！每次当爱荷华州的某个家伙上洗手间的时候，你知道，他们就会发邮件给我。”他不无戏谑地说道。
史蒂夫会给许多邮件回信，因此对此有着很深的个人感受。他认为那些诸如掌上电脑和Windows移动设备上的手写输入法并不见得多么实用。“如果你经常写邮件的话，那你必须得有个键盘才行。”他这样说。
在那次会议7年之后，在同一个会议场地举行的数字化会议上，关于史蒂夫是否亲自回复邮件的这个话题被再次提起。
当一位记者向史蒂夫指出他的邮件经常被别人向媒体公布，并问他是否对此感到吃惊或者认为遭到了背叛的时候，史蒂夫只是回答了一句“我知道”，对此他并没有进一步解释。当被问及是什么催生了史蒂夫·乔布斯的邮件热这一现象的时候，他只是答道：“如果我是他们，我也会那么做的。”