2003年3月4日，史蒂夫就收到了一封提出了如此问题的邮件。这封信是一位名叫克里斯多夫·阿特雷（Christopher Utley）的苹果粉丝写来的，邮件标题是“帮帮我，史蒂夫”，收信的地址是sjobs@apple.com。
在这封邮件中，克里斯多夫就开门见山地指出他和史蒂夫可是打过好几次交道：“史蒂夫，过去几年里，你可是给我回复过好多次信。”
接着，克里斯多夫就大打感情牌，陈述与史蒂夫交情的渊源，希望以此可以拉近与史蒂夫的距离：“自从Apple II+上市，我就一直是苹果的忠实客户，并且，在福布斯对首席执行官的评选调查中，我可是投了你的票的！”
最后，克里斯多夫才提出来需要史蒂夫帮个小忙：“您是否可以给我一个肯定的答复，告诉我您是否真的亲自阅读邮件并且写回信呢？至于我为什么提出这样的问题，我想解释一下：事情的缘由是，我和别人打了一个赌，如果您能够回复我的这封邮件并给我一个肯定答复的话，我就可以获得一台17英寸的Powerbook（早期的苹果笔记本电脑）。这可是双赢的！”
第二天一早，克里斯多夫就收到了回信：
是的，是我亲自阅读并回信的。
祝一切顺利！
史蒂夫
收到回信的克里斯多夫迫不及待地到一个苹果粉丝聚会的网络论坛上和大家分享了他的这一收获。
两年以后，瑞卡多·派瑞兹（Ricardo Perez）也给史蒂夫·乔布斯写了一封类似的信。
发件人：瑞卡多·派瑞兹
收件人：史蒂夫·乔布斯<sjob@apple.com>
主题：请让我开心至极吧！
请问这是史蒂夫·乔布斯的电子邮箱吗？
我听说您阅读邮件和回复邮件都是亲力亲为的。我觉得这可是一件了不起的事情！如果一位像您一样忙碌的人（说实在的，您可真是太伟大了）能够在繁忙的日程安排中抽出时间亲自来读我们这些粉丝的信……呃……那可真是太棒了！
如果您能够给我回复上那么三言两语，只是让我知道的确有一个鲜活的、会呼吸的生命在邮件的另一边，您将会让我开心上一整年的！
您的最大的粉丝
瑞卡多
后来，当瑞卡多在网上留言板上谈道他这次给史蒂夫发邮件的事情时，他说他当初写这封信是“希望如果我把他恭维得高兴了，他一定会回信的”。没有人会拒绝溢美之词，史蒂夫也不例外。
史蒂夫的确给瑞卡多的“情书”回了一封信。
瑞卡多：
是的，我自己读信和回复。
祝一切都好！
史蒂夫
“谦虚两个字和史蒂夫·乔布斯可一点都沾不上边儿。”一位过去曾经代理过第一代苹果电脑但后来与史蒂夫因商业理念而分道扬镳的终端销售商如是说。