马基雅维里认为他有唤醒人们从个人德行到家国大事等很多方面师法古人的责任，认为很多时人不谙事理“是缺少真正的历史见识，在阅读史书时既无感悟，亦品不出其中的真谛。于是，众人捧读史书，以通历史变故而自娱，却从未想过效法古人”。这是马基雅维里要写《论李维》的一个重要原因。他之所以对古罗马时代大加赞美，谴责我们的时代，诚如他所言，“其实，如果昔日盛行的德行和今天的邪恶，不似日月昭昭般醒目，我在开口之前，也会思量再三的”。在马氏的眼里，罗马共和国时期民风淳朴，道德高尚，法纪严明。他举出了一个罗马人在战胜韦伊人之后按比例捐战利品的实例。在无法统计的战利品中，每人能自觉拿出一成交给共和国。而马氏所处的佛罗伦萨共和国时期，早已时移世异了。人在堕落，好的德行在沦丧。马氏有意拉近时间的距离，让人们温故而知新。诚如科克伦所言：《论李维》也为作者本身提供了一条重要思路：最成功的罗马共和国和最不成功的佛罗伦萨共和国的对照。斯金纳在著述《马基雅维里》时作过如是评价：他并非以讲述历史来激发仿古的自由精神，而是希冀唤起人们如何去避免和扫除现存的谬误。马基雅维里意在罗马历史中去寻找当代社会可资凭借的模式和标准，以整饬腐化的国家、堕落的社会。
在马氏的眼里，成功的政治行动都可以在罗马历史中找到，他将罗马与佛罗伦萨对照检点的结果，是将古代罗马人的所作所为都理想化了，历史在点评中也就失去了不少真实。
自中世纪以来，城市国家的历史编纂，在意大利的历史编纂学中一直处于主导地位，布鲁尼、波吉奥、卡瓦尔坎提等人史学视野都限于佛罗伦萨的内政外交，其他城市国家的历史写作也大致如此。1494年法王查理八世远征那不勒斯和此后的西班牙、德意志等国相继介入半岛事务，历史事件间的因果关系已突破了城市国家和区域界限，迫使马基雅维里于1520-1525年间撰写他的历史代表作《佛罗伦萨史》（Istorie Fiorentine）时，不得不拓宽史学视界，在北起伦巴第、南达那不勒斯的整个意大利背景下去认识佛罗伦萨和相关的国家。这部史著是名义上的佛罗伦萨史，实际展示的是一幅以佛罗伦萨为重心的意大利简约的历史经纬和政治图景，从某种意义上可谓是一部泛地方性的历史著作。
马氏的《佛罗伦萨史》时间跨度大，从蛮族入侵到15世纪末。他用少量的篇幅简短地叙述了早期历史以后，集中编纂15世纪的佛罗伦萨及意大利历史。在资料和写作手法的准备方面，他阅读过维兰尼、卡瓦尔坎提（Cavalcanti）、斯特法尼（Stefani）、吉诺·卡波尼（Gino Capponi）、布鲁尼和波吉奥的著作，特别是后两者，他在前言中特别提到为了看布鲁尼和波吉奥在历史写作中所采用的形式和手法，曾研究过他们对佛罗伦萨的历史记录。
他对布鲁尼倚重政治史、军事史中的国外事务进行了修正，立足于国内兼顾国外事务的记载。史著中充满了对那个时代重大政治问题的思考和解析，如教皇与皇帝的攻讦、国家冲突、党派分歧、教俗矛盾、家族仇杀、平民与贵族的斗争、政体的交迭、军队的利弊、殖民的意义等。他也选择性地记录了佛罗伦萨历史上的一些事件，只要他认为有训诫、警示意义的，不惜对具体历史情节作细腻冗长的描述，如雅典公爵的暴政和梳毛工人（Ciompi）起义等。他不是对佛罗伦萨历史上所有的事件都有记录，因之导致了叙事的畸轻畸重，且多有疏漏，有损于历史叙述的完整性。
从布鲁尼以来修纂佛罗伦萨历史的史家都是旨在追溯城市发展的足迹，彰显国家的辉煌，为城市国家树碑立传，光耀祖先，遗训后人，给人留下正面积极的色彩。马基雅维里则是以对现实的批判而撰写佛罗伦萨历史的，他展示给我们的是战争连绵、满目疮痍的意大利的悲壮场面，史著充满了消极悲观的情调。佛罗伦萨乃至整个意大利的衰微孱弱，牵动了马基雅维里每根敏感的神经，他希望以古代理想的模式来对社会进行“匡正”，以达到补偏救弊的目的。因此，马氏“佛罗伦萨史提供的仿佛是应该被避免而不是被仿效的例子”。在史著的基调上完全不同于文艺复兴时代先前史家的修史风格。
二、历史观和民族国家观
马基雅维里一直是认同古希腊时期狄俄尼索斯（Dionysius）的一句箴言：“历史是通过实例进行哲理教育。”因之，马氏在史著中特别注重对历史中人和事的解读，注重对“杰出人物”的性格、品质、德行的内在刻画和各种历史事例因果关系与历史过程的叙述、分析。马氏认为的“杰出人物”包括亚历山大、西庇阿、恺撒等，在重视伟人激励效应的同时，马氏也特别重视对历史事例的钩沉和发掘，但没有只停留在学习古代典范的层面上，他在《论李维》中清晰地提出了人文主义历史学家的基本前提：历史不仅应具有愉悦功能，也应该有道德和政治功能。它应该比仅仅激发“一种强烈地学习典范的欲望”之训诫更加有效。除了历史的道德和政治功能以外，历史还带给我们怎样的思考呢？他告诫世人如何去阅读历史和如何从历史中“获取教益应该是历史研究的目的”。马基雅维里没有沿着自布鲁尼以来所开辟的以科学冷静的方法求索历史的客观真实性之路，他撰述历史，是为了解读政治。
他对当代政治事务有敏锐的观察能力，并尝试着将古今相似的实例结合起来，以发掘隐藏在其表象后面的一般政治法则。马基雅维里的历史观带有严格的政治性，他被公认为后来称之为“现实政治”的创立者。这不仅仅是因为他自己是一个擅长政治的人，还因为他遵循了中世纪编年史家和文艺复兴时期人文主义历史学家传统，他们只关注政治这一方面，历史就是政治史。
马基雅维里对政治发展的历史背景的认识比他那个时代任何人文主义历史学家更有远见。他充分理解国内外的政治关系以及军事活动和政治发展的关系，以一种鲜明的现实主义方式进行写作。
《佛罗伦萨史》充满了马基雅维里的政治观点和那个时代的政治问题，他自始至终所关注的这些政治问题在《佛罗伦萨史》中被频繁地强调。而这些政治问题往往是通过历史事例因果关系的思考来呈现和加以阐述的。这与人文主义史学前辈乃至更早的历史学家从撰史风格到史学观念都存在很大的差异。诚如巴利斯所言：马基雅维里的《佛罗伦萨史》从风格上来看，与那个时代其他的历史著作是不相同的。自波利比安以来的历史学家几乎没有人能像马基雅维里那样在政治方面，或者说通过政治发展过程的清晰画面展现出历史因果关系的本质。
这种历史编纂学的新方法，并不是单纯的历史研究方法的改变，而是蕴含着历史思想的创新。P.阿维斯更明确地把马基雅维里说成是通过颠覆人们的世界观来创造历史的历史学家，是政治学派的典型代表。
近代化过程中的西欧，政治纷扰的环境常常会催生一个民族国家的成熟。近代民族国家形成的前提，是先要有国家和民族统一的观念形态和理论。在马基雅维里的《论李维》和《佛罗伦萨史》中，我们看到了一个新的近代民族国家观念。从历史学的角度看，马氏的近代民族国家观有多层次内涵，包括意大利的整体意识、反教皇、反教会、建立统一意大利民族国家的观念，以及“国家利益至上”的政治思想和近代国家原则等等。马氏著作中“意大利”和“意大利人”的概念，已不是城市国家狭隘的民族意识，而是以“意大利人”看世界的近代国家本位思想。他的政治理想是要建立一个统一的意大利民族国家，史著中希望实现意大利统一的愿望是很强烈的。在统一的民族国家中，他将法国和西班牙看作是可遵照的模式。在他心目中国家利益是第一位的，他十分赞同罗马总督路西乌斯·伦图卢斯之言：“无论采用什么方式，都要拯救祖国，要不计荣辱、不择手段地保卫祖国。……凡是一心思虑祖国安危的人，不应考虑行为是否正当，是残暴还是仁慈，是荣耀还是耻辱；其实，他应把所有的顾虑抛在一边，一心思考能够拯救其生命，维护其自由的策略。”马氏从历史著作中钩沉出的古代事例和历史思想，促使了他“国家利益至上”的政治观念的成熟。
马基雅维里的爱国热情是以对历史的反思和对现实的批判来表达的，意大利的悲壮场景，时时触动他心灵的创痛，他用沉重的笔触记下了那些令他牵肠挂肚的“恐怖和流血”，“悲伤和眼泪”。他是怀着一种“焦虑”和“嫉愤”的心绪，以鞭笞现实的犀利方式流露出一股苦涩的民族爱国热情。这种特殊的爱国方式，很难得到当时的佛罗伦萨乃至意大利人的认同。瓦尔奇的《佛罗伦萨史》说佛罗伦萨人把他看作是一个罪人，布克哈特则认为他是一个不折不扣的爱国者。他逝世前两个月，在给弗朗西斯科·维托里的一封信中满怀激情地写道：“我爱我的祖国，甚或超越了我的灵魂。”这是为了政治理想而忘却自我的这位政治理论家、思想家的心声。
不可否认，马基雅维里的国家观具有狭义和广义两重性，正如他的《佛罗伦萨史》同时兼顾对佛罗伦萨和意大利的描述一样，场景与角色要不时地互动和转换，他的爱国情愫总是游移于佛罗伦萨和意大利之间。但是，统一的意大利民族国家的建立则是他的理想和愿望，也是马氏国家观的终极归属。
三、历史循环论和命运观
马基雅维里相信历史是按一定的周期反复循环的，他的历史循环论观念的形成基于多方面因素，一方面是对古典文化的认知，特别是希腊文化的影响。历史循环观念在希腊古典时期十分盛行，从希罗多德到波利比安的历史著作中都明显地流露出历史循环论观念。希罗多德时常将不同时代的历史事件作类比分析，总结历史的经验教训，他相信某些历史事件具有恒定的特质，能超越时空不断地重演。波利比安则强调历史的循环像人类的出生、成长、死亡一样，是受自然法则控制的。而马基雅维里更注重从人类的行为和原则来解释历史的循环，认为人性不变而历史循环。
马基雅维里通过从古希腊史著中获得的历史循环的信息在对历史的审视中和对当代社会的观察思考后逐渐放大和强化，最终形成了马氏的历史循环论。马基雅维里认为从个人到党派、从社会到国家有其固有的历史循环规律和循环周期。《佛罗伦萨史》在对历史的叙述时喻示人们要遵循规律，把握时机，把握命运。个人命运在时运顺通时，要想到命运多蹇和悖逆时运，要有命运的危机意识。有些人的命运像一个转轮，“当命运之轮已经把他抬到顶点的时候，如果这个轮子继续运转，必然会把他降到最低处”。只有认识到命运的循环规律，顺势而为，才能避难求福，凶吉在握。
党派之争一直是意大利文艺复兴时期的顽疾，马基雅维里试图寻找党争循环往复的规律。事实上，法律按执政党派而制定，党派凌驾于国家之上，执政党被推翻之时，新的法律又诞生。这是党派纷争不绝的祸根，也是各派势力此消彼长、循环往复的根源。
马基雅维里认为，在军事制度上文艺复兴时期的意大利特别是佛罗伦萨亦陷入了一个循环的怪圈中。雇佣军取代公民兵是一个国家腐化和衰落的开始，雇佣军考虑的是战利品和自身的利益，没有对国家安全和公民自由负责的意识，任何有野心的人都能依靠雇佣军凌驾于共和国之上，做损毁共和国之事。这样，国家和公民利益无法得到保障，又不得不重建公民兵武装。但事实上，国家的发展总是难以摆脱雇佣军的厄运，避免军事制度上的循环。
马基雅维里接受了亚里士多德——波利比安的六种政体说，且优劣参半。波利比安史著中的循环理论，即国家通过各种组合形式循环发展的过程特别对马基雅维里产生了很大的影响。马氏认为政体交替有其内在的规律，一般情况下由君主制变成僭主制，僭主制演化为贵族制，贵族制蜕变成寡头制，然后是民主的反叛或建立民主制，最后又回归到君主制。马基雅维里总结道：“这就是所有共和国注定要经历的循环。”
马氏的循环论也强调注意掌握循环中的节律和循环规律，起点往往优于终点，任何有机体要想重新恢复它的生机与活力，必须要回到它的起点。他的一句名言是“新生之道是使其返回源头”，认为循环的节律可以控制，譬如共和国要返回源头，需要具备一些条件，或是因外部条件而发生，或是源于人心的精明。任何事物只要有生机和活力，就会有希望。