曹操打败袁绍以后，树立了更大的威信，兖州时下是曹操的地盘了，兖州的郡县不得不对曹操刮目相看。当时的声势也是名振整个兖州城。但是，兖州以北就是袁绍的地盘。袁绍军事经验丰富，在他的帐下，有许多智谋、勇猛之士。袁绍颇重实际，和只喜欢虚张声势的袁术很不一样。袁绍凭计谋并吞韩馥并击败以武勇凶猛著称的公孙瓒军团，已俨然成为北方军团的总领。仅靠曹操这点力量，是无论如何也惹不起袁绍的。
兖州西南的荆州地大物博，在荆州牧刘表的领导下，百姓十分安定，军事防务也很坚固，何况其中又有豫州相隔。豫州是兵家必争之地，除了本郡县各自半独立状态，其他冀、兖、荆、徐、扬诸州的军事将领，也都在此各自拥有地盘。因此，即使成为豫州的最高主管，也不过空有虚名。
而兖州东面的徐州，却是汉末乱世中的世外桃源。当初黄巾党民变并未影响到这块鱼米之乡。徐州牧陶谦勤政安民，不管天下大事如何变化，他都尽量扮演不相干的角色，全力防守着这块丰沃的大地盘。
想要扩大地盘的曹操，很快看上了这个理想的大目标。
陶谦字恭祖，是一个行伍出身的将领。他在汉室灵帝末年受任为徐州牧，便刻意地努力经营这块地方。民众便主动要求扩大军队。陶谦乘机扩编军团，名为保家，实是待机，冀想有朝一日凭武力及财力争夺天下。
董卓之乱以后，形成群雄割据的局面，长安政府和关东军团对抗。关东军团的袁氏兄弟又是南北对抗，陶谦虽常支持袁术，但仍然尽量避免卷入纷争，以保持实力。
元一九三年，即初平四年公夏天，董卓被吕布杀死后，长安政府又陷入纷乱，朝廷便又名存实亡了。关东军团的南区领袖袁术，又被新兴的曹操军团击败，天下的秩序似乎整个颠倒过来了。陶谦认为时机到了，决心以徐州为根据地，参与争夺天下的大行动。
但是，陶谦虽颇具有雄心大略，却又是个十分谨慎的人，他仍不愿自己亲自出面，便想法制造了一个傀儡政权阙宣，在他陶谦管辖下的邳城称帝。首先，陶谦攻打和豫州一样已被州郡军团分割的青州，并且攻占青州泰山郡的华城及贵城。陶谦接下来的目标是司隶区，因此必须先经过曹操的地盘兖州。
陶谦并非不知道曹操的才干，但他自信实力十足，便不向曹操打个招呼，直接就攻入兖州南端的任城。陶谦自认为曹操拿他没法，所以才如此傲慢和放肆。
果然，曹操没有任何反应。曹操也知道了陶谦攻入了任城，但这时曹操和袁术刚作了四个月的辛苦追逐战，军队十分疲惫，必须彻底休整一番，所以才暂时不理会陶谦的攻击。曹操只严守几个重要地方，甚至故意让出了兖州，让陶谦自由出入，有意表现出不愿和徐州正面对抗的姿态。曹操如此的宽宏大量，确实大大麻痹了陶谦一阵。
几个月后，季节入秋，兖州地区秋收完毕，曹军粮秣充实，同时曹军部队也经过了足够休息和整顿，曹操这才认为是该采取行动的时候了。
曹操思谋着怎样对付陶谦。他有个习惯，考虑军事行动不喜欢在营帐中，而是到外面去走动，特别是野外地方，他边走边考虑问题。似乎那大自然的风光和气息方能启迪他的思维。确实如此，那开阔的视野对他襟怀的拓展是大有益处的，襟怀一展，考虑问题自然宽广得多了。作为诗人的曹操，是具有很丰富的想像力和创造力的，而想象力和创造力的发挥，往往使他的军事谋略有出一般人意料之处。所以说，凡既是诗人，又是军事家的人，都是十分厉害的。曹操经过思考，决定不和陶谦的远征军团正面敌对，只是表面虚与周旋，实际采取“围魏救赵”的策略，直接攻打徐州。
曹操是认真分析了陶谦情况的，首先，陶谦的主力军是不在徐州的，主力军团一直跟随陶谦在外。留在徐州的守军，仅仅是一小部分，况且这部分守军据曹操探知，又属于陶谦为扩编军团而新募召的部分，虽然已经过一段时间训练，但毕竟缺乏实地作战经验。
曹操作了巧妙部署，他将三分之一兵马摆在与陶谦正面的战场上，表面上是和陶谦作一决战的意思，而实际上是为了保守兖州。曹操对陶谦采取“围魏救赵”的策略，也不能让陶谦乘机袭击了兖州。因此，他将这三分之一精兵摆在正面，完全是以攻为守的方式保卫兖州。另一方面，曹操率主力军团，向陶谦大本营徐州急进。他抓住了关键性的一步，也就抓住了全局。这一步棋赢，则满盘皆赢；这一步棋输，则满盘皆输。故而，这一步再艰难、再困苦，他都必须亲往。
果然，陶谦新募的人马虽然虚张声势，大喊大叫，其实并不经打。曹操第一役攻入一个城池以后，第二役几乎毫不费力地就攻取了第二个城池。陶军望风而逃，连弃城池二十余个。
这时，陶谦正在兖州正面摆开了与曹军决战的战场，他正在想，曹操既然要和我陶某一比高低，只有这样彻底较量一次，你曹操才会真正服输。因此，他全身心地投入这一战中，并对他的部将们作了充分动员。
正在这时，徐州快马飞驰而来，报告曹军连下徐州数城的紧急情况，曹军乘胜前进，徐州危在旦夕。
陶谦大惊失色，喃喃自语道：“这怎么可能？这怎么可能？”
但事实终归是事实，他不能不重新考虑。在那一瞬间，聪明的陶谦也想到过，既然曹操主力去打徐州了，何不趁此机会攻下兖州呢？但是，他此念一出，手下谋士却劝阻了他，说曹操显然已在兖州布防了精兵，陶军虽众，短时间也是拿不下兖州的。如此误了时间，曹军主力攻克徐州后，再回师兖州，陶军不仅前后受敌，并且无家可归了。
陶谦便打消了攻兖州的念头，号令全军撤防，立即迅速奔往徐州救援。
陶谦风急火燎，奔回徐州，即在军事重镇彭城城北的原野上布阵，挡住曹军，拟在此进行一场大会战。
长期在徐州的世外桃源固守和经营的陶谦，对于当前军事方面的情况并不深知，因此他并不真正“知己”，更不“知彼”。他忘记了徐州军几乎全是农夫，根本不善骑马，而他的主力部队都是步兵为主。陶谦忽视了这一根本性的关键差别，也就必然要犯一个致命的错误。
曹操率众于阵前观察，不禁哈哈大笑起来，说道：“陶谦哪陶谦，你怎么如此迂腐，只知兵法上的布阵，而并不知实际需要，你是有意将脆弱处暴露给我曹操了。战事未起，胜败已决矣！”
曹操环视这一片平坦空旷的原野，眼前已出现了他的骑兵团驰骋其间的壮观景象。而陶谦的步兵，在原野上则如蚁蠕动而已。
机不可失，时不再来，曹操岂能放过这一大好战机？他立即回营，集结骑兵队，一声号令，烈马奔腾，骑兵队饿虎扑羊一般向陶营扑去。原野平坦，马蹄若飞，手持短兵器的陶家兵猝不及防，一个个被击杀践踏。恐慌逃窜者也不得幸免于死，人跑十步，不及奔马一步，许多人被砍倒在拼命的逃跑途中。
徐州军遭到无比惨重的屠杀，死伤一万余众，血流原野或沟渎，尸体横陈，不少倒在泗水河中，将河水都堵塞了。
陶谦还从来没有见到过曹操的骑兵队会有如此骁勇、厉害，完全惊呆了。幸好左右奋力保护他，他才得以脱离险境。
陶谦率残部人马往东撤退，一直退到一百五十里之外的郯城才停下来，至此徐州的领地丧失大半，陶谦遭此挫败的损失，真是气恨交加，整个人一下子大变，如患大病之后。陶谦整日沉入一种悔恨的情绪之中，反复检查自己的一系列过失。
公元一九三年，即初平四年，曹操为了父亲曹嵩的安全，写信去请他速来兖州。
曹操的父亲曹嵩，在董卓之乱时在曹操催促下逃出京城。由于曹操不愿在董卓手下做官，弃职潜逃，被董卓张榜通缉，祸及家人，曹嵩自然也不敢再回故乡。当时，曹家奢侈豪华，有亿万家财，逃亡时几乎全部变成钱带在身上，他以为徐州治安最好，个人又与陶谦有相当交情，故而就奔徐州属下琅琊郡定居避难。
现在，曹操与陶谦兵戎相见，陶谦又被曹操打得惨败，曹操便不得不考虑在陶谦治下的父亲的安全了。故而立即传书给父亲，同时又派泰山太守应劭在边界上去迎接父亲，并嘱应劭率兵将父亲护送过来。
曹嵩也知道儿子和陶谦打仗的事，他觉得很有些对不起陶谦，但他对儿子又干涉不了。他虽然不大相信陶谦会把曹操的事报复在他的身上，但毕竟住在这儿很有些尴尬甚至难堪。这时接到儿子要他去的信，便欣然同意了。就把平生积聚的金银财宝及一些贵重器皿用品，装成了一百多车，然后带着心爱的妻妾和小儿子曹德，一家老小三四十人，还有家丁、仆从等一百多人，浩浩荡荡地往兖州去了。
一路平安，比日程提前了一天赶到泰山地界。到了华县和费县交界的地方，天尚未黑，就找一家客栈暂且住下，以候泰山太守应劭兵马的到来。可是，在应劭之前，徐州牧陶谦手下的都尉张闿就带着两百名骑兵先到了。其实是陶谦颇有中国传统武德观念，虽然吃了曹操战场上的亏，但并没有加害曹嵩之意，他得知曹嵩要走，并不阻拦，反而派了张闿来护送出境。而曹家人并不知道是哪路兵马，还以为本是来迎接老太爷的。可是，这一队来迎接老太爷的兵马很有些奇怪，见车辆就搬，见人就杀。曹嵩这才知道遇见了强人，连喊上当。曹德拿着宝剑出去抵挡，当时就给杀死了。
曹嵩慌忙拖着那个胖太太逃跑，到了后院打算爬墙出去。但是，胖太太实在太肥大，曹嵩反复几次也没把她托上墙头，只好带着她躲在茅房里去。
一会儿，士兵来搜查，将曹嵩两个搜出来了。曹嵩再三求饶，还是被士兵杀掉。
除了几个跑得快的家丁外，曹家人全部被杀。那一百多辆车的金银珠宝和贵重物品，自然被悉数劫走，据说这一队强人带着东西逃到淮南去了。
泰山太守应劭赶到，已是遍地鲜血和尸体，他顿时吓得面如土色。当然不敢去回复曹操了，只得连官也不敢做了，私自逃跑而去。
消息传到曹操军中，气得曹操差点晕了过去。尽管他和父亲从来性情不合，但毕竟是亲生之父啊，何况是如此的悲惨而死，他无论如何也想不过。曹操顿脚捶胸又哭又骂，发誓诅咒地嚷着要替父亲报仇。
究竟张闿是陶谦派去杀曹嵩的呢？还是陶谦派他去护送曹嵩，他见财生异，背了陶谦做了强人呢？这些曹操都不管，他只认张是陶谦派去的，而张杀了他父亲，他一定要找陶谦报仇。
公元一九三年，即初平四年底，曹操让陈宫留守东郡，叫荀彧和程昱守住甄城、范县、东河三个县，自己穿上孝服，披着头发，带领人马向徐州打过去。
曹操凭着一股怒气，连着打下十多个城，一直到了彭城、傅阳，才跟陶谦的主力碰上。但是陶谦在郯城死守着，曹操一时并不能攻取。时间久了，因缺少军粮，只好退兵回来，把军队休整一下。
公元一九四年，即兴平元年，夏天到了，曹操又编组军队，再度攻击徐州。
由于第一次东征时，曹操已拥有彭城及下邳郡，为纪念遇害的父亲，曹操已在这时建筑了一座曹公城。他们分头攻打取虑、睢陵、夏丘。每打下一座城，即进行大规模屠杀。
这也许是曹操一生中空前绝后的一次大屠杀了，举世为之震惊。
“曹嵩事件”对陶谦而言，是哑巴吃黄连，好意成了凶事。曹操的报复行为太过残暴，陶谦只怕连郯城也难守住，只好向公孙瓒那边讨救兵。当时就打发使者到青州，请公孙瓒的部下青州刺史田楷发兵。田楷同意，还派人到平原，请平原相刘备一同出兵。
刘备和田楷以及北海太守孔融都不满曹操的残暴行为，愿仗义前来帮助陶谦。
由于郯城的防守相当坚固，徐州百姓因曹操屠杀的原因，形成了一种很强的向心力，这使曹操不得不认真考虑了。他决定采取彻底的包围战，计划逐步消灭郯城外围的徐州军队，以孤立郯城内的陶谦主力部队。他想，只有这样，方能类似各个击破的办法，以收到奇效。
经过几次对阵，陶谦对曹军的战斗力也有相当的了解，他知道了曹操军的优势所在，便努力避免纯野战的决胜方式，而改变采用攻守互为犄角的方法。并且进行了严格的部署。
曹操对陶谦的布防进行远距离观察和估计后，很快便发现了陶谦的企图和弱点，心中便相应有了些对付的办法。
曹操敏感地发现，徐州军由于缺乏实际作战经验，在彭城会战时被曹军凶猛无比的毁灭性威力吓坏，因而整个部局是十分的保守被动。陶谦自己带主力部队躲在防守坚固的郯城，而作为先锋的襄贲城及曹豹、刘备的犄角部队又力量太弱，根本缺乏作战力，表面看来，似乎是积极备战，而其实际，襄贲军及曹豹军仍是消极用来防守郯城的。换句话说，陶谦和他的徐州都已经没有再战的斗志了，一切布局都仅仅为了一时的自保。
根据这一情况，曹操派曹仁布阵在襄贲城外野，以封锁陶谦出城的企图。而自己则亲自指挥主力军。攻击曹豹及刘备的联合部队。
曹操全力进攻曹豹及刘备部队，强大的攻势使曹豹和刘备军无力对抗，开初只有招架之功，并无还手之力。陶谦在郯城头上看见了这一情况，并不敢出来援助。且不说还有曹仁等待着他的出援，即使没有曹仁，他也惧怕出了城就再也回不来了。曹操的骑兵，会以迅雷不及掩耳之势断了他的退路。
曹豹及刘备联合军节节败退之后，曹操又立即将军队调过头来，配合曹仁攻打襄贲城。两队人马合起来，更加雄浩，尤其曹仁部队，一直是整装待发的，个个精神抖擞，斗志昂扬。
襄贲城守军看到曹豹军队溃散，士气低落，在心理上就首先输了，个个心存畏怯，顿失奋勇之力。因此，不到三天，襄贲城便被曹军攻破。
曹操直入襄贲，又下令大屠杀，兵锋所到之处，血流成河，几至鸡犬不留。驻守郯城的陶谦看得心惊胆战，魂不附体。他无论如何再也不能在郯城待下去了，便率队悄悄放弃郯城，投奔扬州丹阳郡而去。
曹操见陶谦真的逃跑，大笑不止，他下令全军饮酒祝贺。
这次报仇之战也是如此。
曹操虽然藉口报父亲及弟弟被杀之仇，而进行残酷的屠杀，而其实呢？他与其父的感情并不深，这个死去的异母弟弟更与他从无情谊，而且长期以来他和父亲在政治立场上很不相同。因此父子、兄弟一直并无太大来往，不过具有一种名分而已。因此对于父亲和异母弟的被杀，他不可能那么伤心，特别不可能那么伤心怨恨到如此丧失理性的程度。
那么，曹操此举的真正目的何在呢？他攻打徐州，与其说是报仇，不如认为是扩充自己地盘及力量的一种必要行动。他在徐州进行的残酷屠杀，与其视为怨恨，不如看作政治上的恐骇。曹操现在要占据这个地方，若是就这么进来，徐州人显然不服管理，只能先用这种惊吓人心的恐怖手段，才可能摧毁徐州人的自足自安的心理，而对曹操采取不得不接受的态度。
曹操算是彻底击败了陶谦，他通过战斗，确实对陶谦军无法有恭维认可之辞。但是，在这次他遇到的敌手中，有一个人却不能不引起他的注目，那就是刘备。在这次攻城战中，最令曹操感到意外的是刘备军团的表现，这支为数不多又是仗义相助的客军，居然表现得坚韧无比，对曹军凶猛的屠杀毫不屈服，那股强烈的反抗力，有时让曹操也感到心惊。从此，曹操对刘玄德这个人留下了非常深刻的印象。