日本偷袭珍珠港，使美国太平洋舰队遭到沉重打击，美国民心士气跌到最低点。为了重建全美信心，美国政府决定不惜一切代价空袭东京，以证明美军有战胜日军的能力。要空袭日本本土，轰炸机必须由航空母舰运载到日本近海起飞。为了避免遭遇当时盛极一时的日本海军舰队，航空母舰又不能太接近日本。于是美军制定了用航空母舰搭载陆军（当时美国还没有空军编制，飞机属于陆军航空队）远航程的B-25轰炸机空袭日本的计划。
罗斯福总统特别指示美军，尽快组织对日本的反击，唯一可行的是对日本本土空袭。美国陆军航空队的双引擎轰炸机由于航距所限，不足以飞到日本本土，而海军的舰载轰炸机都是单引擎的，作战范围小，美军的航空母舰也不能在没有制海权的情况下游弋到日本近海。然而，据海军作战部的参谋佛朗西斯·洛中校的观察，陆军的双引擎轰炸机能从航空母舰起飞。经过多番测试，美国军方证实了B-25轰炸机具有从航母起飞、击中日本军事目标并飞越东海在中国降落的能力。
航空母舰的甲板很短，而且B-25轰炸机是吊装到航空母舰上的，轰炸之后，不能在航空母舰甲板上降落，否则会冲出甲板坠海。所以，美军决定，B-25轰炸东京后，飞往中国降落。用句俗话说，是死是活，就赌一把了。
吉米·杜立特1896年出生于加利福尼亚，1917年加入美国陆军航空兵部队。1930年退役后进入壳牌石油公司工作。1934年，他提议将空军从陆军分离出来，成立单独的兵种，并促使壳牌石油公司研发专用的航空燃料。
珍珠港事件后，杜立特重新穿上军装，接受了这一即便轰炸成功也未必能生还的危险任务。他挑选了一批飞行员，在航空母舰甲板上练习B-25轰炸机升空。
按照计划，由海军新服役的“大黄蜂”号航空母舰搭载陆军航空队的16架B-25轰炸机空袭日本本土。杜立特中校负责改装飞机、训练飞行员并执行此次行动。B-25轰炸机进行了有针对性的改装，加装了一个副油箱，载油量增加一倍，尽量拆除不必要的设备减轻重量。为了减轻起飞重量，甚至把轰炸机上的机枪都拆除了。美国军方出于保密原因，没有向中国方面通报这次行动。
“大黄蜂”号搭载了16架改装后的B-25型轰炸机，于4月2日离开旧金山港口，准备与从珍珠港出发担任掩护的“企业”号航空母舰会合。每架轰炸机都装载了4颗500磅的炸弹及额外的燃料，在航空母舰甲板上以起飞顺序摆开。4月14日，“大黄蜂”号在北太平洋阿留申群岛与中途岛之间的一个指定地点同“企业”号编队会合，两艘航空母舰在14艘军舰的护航下由威廉·哈尔西统一指挥开往轰炸机的起飞地点。
4月16日，在“大黄蜂”号甲板上举行了一个特殊仪式，杜利特在米切尔舰长的陪同下，来到准备装上B-25轰炸机的炸弹旁，将一些勋章系在炸弹上。这些勋章是战前日本授予美国海军一些官兵的，这些官兵委托海军部长诺克斯和太平洋舰队总司令尼米兹将勋章“还给”日本人。飞行员们还用粉笔在炸弹上写一些捎给日本人的话，表现了美国人特有的一种幽默。
美军原定计划是在4月19日（由于疏忽没有考虑国际日期变更线，实际发起空袭的日期是4月18日）下午，轰炸机在距离日本约450海里的海域升空。在傍晚时分轰炸东京及横滨一带的几座城市。具体分配是10架轰炸东京，3架轰炸横滨，其余3架分别轰炸名古屋、大阪和神户。然而事与愿违，日军已经事先在距其本土650海里外的海上部署了由50艘装有无线电的渔船组成的预警监视网络。
4月18日清晨，美军在距离日本约650海里的海域被一艘预警监视的日本渔船发现。虽然美军巡洋舰迅速将其击沉，但截获到渔船已发出的无线电警报，杜立特决定所有轰炸机起飞，进行空袭任务。16架轰炸机成功飞抵日本并且超低空飞向东京、横滨、名古屋和神户，对油库、工厂和军事设施进行了攻击，接着便试图飞跃东海并降落在中国境内的机场。
原定计划在中国江西南昌和浙江衢州两个城市的机场降落，然后在中国参加抗日战争，加入陈纳德的“飞虎队”轰炸驻台湾新竹的日本航空队。然而由于起飞时间比原计划早，造成燃料的不足。当他们飞到中国海岸线附近时，燃料耗尽。由于联络不畅，计划中的地面指引没有及时到位，杜立特下令全体弃机跳伞。
空袭造成日本50人丧生，252人受伤，90幢建筑受损或倒塌。被轰炸的包括日本柴油机制造公司，日本钢铁公司第一钢铁厂，三菱重工，交通部变电所，国家纤维服装公司，横滨制造公司仓库，名古屋飞机制造厂，一座军工厂，一所海军实验室，一个机场等。
与两年后美国用B-29超级“空中堡垒”对日本发动的攻击相比，空袭东京只是象征性任务。但空袭东京的成功，对节节败退的美军是一剂强心针。日本因此把部分战斗机调回本土。
执行任务的16架轰炸机，其中一架因燃料消耗过大，降落在苏联。由于苏日之间签订了《中立条约》，为了避免外交上的麻烦，苏联政府将飞机和5名机组人员扣押。机组人员于1943年经伊朗回国。
另外15架轰炸机在浙江、安徽、江苏等地坠毁，大部分飞行员迫降或跳伞。75名飞行员中有3人（一说5人）丧生、64人（一说62人）被中国抗日军民救助，辗转到达重庆、桂林后回到美国。15架轰炸机大多落在国军和日军交错的地区，也有落在日占区的，其中一架落在江苏盐城建湖县，4名飞行员被当地农民救起后经新四军张爱萍部转到重庆。
杜立特在中国跳伞后，被一个农民救起。他以为全部飞机损毁，行动失败，自己会受军法审判。但4月底到了重庆之后才得知，由于这次行动成功地鼓舞了美国人民的士气，他被罗斯福总统授予象征美国最高荣誉的勋章，并被授衔准将。
有8名机组人员被俘。由于恶劣的囚禁环境和日军的虐待而感染了痢疾和脚气病。他们是：迪安·霍尔马克、比尔·法罗、哈罗德·斯帕茨、蔡斯·尼尔逊、乔治·巴尔、鲍勃·海特、雅各布·德沙泽尔和鲍勃·米德尔。
1942年8月15日，美国军方得知，8名机组人员被囚禁在上海的日军宪兵总部。1942年8月28日，8名美国飞行员被日军在没有告知控罪的情况下审判。根据日本于当月13日通过的对敌军飞行员的处理法案，向非军事目标轰炸或射击的敌军飞行员都要被处以死刑，这8人均被判死刑。但因“天皇的仁慈之心”，其中5人得以减刑，改判终身监禁。被判死刑的3人分别是：迪安·霍尔马克、比尔·法罗和哈罗德·斯帕茨。三人于10月15日上午在上海第一公墓被枪决。
另外5名俘虏被囚禁。1943年4月转到南京。1943年12月，5人当中1人病逝。其余4人在1945年8月日本投降后获释。战后，1946年2月，在上海战犯审判中，4名日军指挥官被控虐待参加东京空袭的8名美军战俘。4名日本军官因虐待战俘的罪名成立而被判刑。其中3名被判5年劳改，1名被判监禁9年。
轰炸之后的3个月内，日军在浙江一带展开搜捕活动，其间因怀疑村民藏匿美国飞行员而杀死了许多百姓。5月15日日军发动浙赣战役以破坏浙江的衢州、丽水和江西玉山等机场。在这次大规模的扫荡中，日军为了报复中国人掩护美国飞行员而屠杀了大约25万平民，其中日军关东军驻哈尔滨的731部队和驻南京的1644部队参战，大量使用细菌武器。
回到美国的飞行员不久又重返战场，其中12人在战斗中牺牲。
二战结束后，当年参加轰炸东京等地的美军飞行员成立了名为“杜立特轰炸机队协会”的民间团体，其中一些成员到过中国访问。1992年，当年营救美军飞行员的陈慎言、朱学山、曾健培、刘芳桥和赵小宝等5人受美方邀请，参加了在美国举办的纪念轰炸东京50周年庆祝活动。