自湘军兵抵金陵起，曾国藩的心理反应便日趋紧张忧惧。因攻克金陵，为全部战局首功，得失之间，关系成败荣辱。自克金陵后，湘军声誉日隆，曾国藩亦勋威冠时。但他仍小心翼翼，谨慎矜持，丝毫不敢懈怠，尤不敢稍见骄满之色。当可用“保泰持盈”四字形容之。他多次叮嘱自己的兄弟，尤其是曾国荃，劝他们多帮忙少添乱。如同治元年（1862）五月十五日致弟书说：
余家目下正处鼎盛之际。余忝列将相，沅（曾国荃字沅辅）所统近二万人，季（指曾贞干）所统四五千人，近世似此者，曾有几家？沅弟半年以来，七拜君恩，近世似弟者，曾有几人？日中则昃，月盈则亏。吾家亦盈时矣。管子云：斗斛满则人折不翻之，人满则天概之。余谓天之概无形，仍假手于人以概之。霍氏盈满，魏相概之，宣帝概之，诸葛悟盈满，孙峻概之，吴主概之。待他人之来概，而后悔之，则已晚矣。
吾家方丰盈之际，不待天之来概，人之来概，吾与诸弟当设法先自概之。自概之道曰何？亦不外清、慎、勤三字而已。吾近将清字改为廉字，慎字改为谦字，勤字改为劳字，尤为明浅。确有可下手之处。沅弟昔年于银钱取与之际，不甚斟酌，朋辈之讥议菲薄，其根实在于此。去冬之买犁头觜栗子山，余亦大不谓然。以后宜不妄取分毫，不寄银回家，不多赠亲族。此廉字工夫也。谦之存诸中者不可知，其著于外者，约有四端：曰面色，曰言语，曰书函，曰仆从属员。沅弟一次添招六千人；季弟并未禀明，往招三千人；此在他统领所断做不到者。在弟尚能集事，亦算顺手。而弟等每次来信，索取帐棚子药等件，常多讥讽之词，不平之语。在兄处书函如此，则与别处书函，更可知已。沅弟之仆从随员，颇有气焰。面色言语，与人酬接时，吾未及见，而申夫（李榕）曾述及往年对他之词气，至今饮憾。
以后宜于此四端，痛加克治，此谦字工夫也。每日临睡之时，默数本日劳心者几件，劳力者几件，则知宣勤王事之处无多，更竭诚以图之。此劳字工夫也。余以名位太隆，常恐祖宗留贻之福，自我一人享尽，故将劳谦廉三字，时时自惕。亦愿两贤弟之用以自惕，且即以自概耳。
似此类之函教诸弟，在此期间，不惮烦于再之谆谆告诫，亦足以反映曾国藩居高思危的心境。
湘军主力屯兵金陵外围，正是建立勋业之良机，但曾国藩却惴惴不能自安。金陵方在进兵之始，而曾国藩竟已回思退路。即同治元年秋冬，湘军方攻雨花台进逼金陵之际，曾国藩已作辞职准备。并于十二月函商曾国荃，欲将钦差大臣及两江总督一概辞让，后经曾国荃复书反对，始暂打消辞意，但最后仍决意于两者之中辞却一席，遂于同治二年四月奏陈朝廷，宗旨在表明不敢贪恋权位之意。
曾国藩的请辞，虽蒙朝廷恩旨慰留，但仍不能解除其忧虑。自湘军屯兵金陵外围后，先是同太平军大战了四十六日，后又遭遇忠王李秀成大军三十余万，曾国荃鼻部受伤。其时金陵外围又瘟疫流行，湘军霆军俱受感染，而曾国藩弟曾贞干亦因积劳病故。曾国藩深知短期内难成大功，而将来局面更难逆料，因此不免忧心如焚。
湘军自开始进攻金陵，前后增兵达五万之众。每日向城垣进逼，亦每日受激烈抵拒。太平军忠王李秀成数度解围，均未得果。二年之间，曾国荃连日用兵，进取金陵城外堡垒，几至步步为营，备极艰难。及至同治二年冬，湘军水陆才克复了九伏洲，肃清了金陵江面。并于同治三年正月，攻克钟山石垒，至此已达四面合围金陵之势。
虽然成功在望，但曾国藩却表现得更加忧虑惊惧。因为此情此景太似咸丰十年（1860）正月二日江南大营合围金陵了。当时，在军力鼎盛及将帅志得意满之际，却突遭太平军内外合力反攻，以至全局崩溃，一败涂地。而统帅督抚，或殉或逃，无不带罪。使太平军反而席卷江浙首善之区，六省糜烂。因此始有曾国藩受命规复江南之机。但此时曾国藩之心境，惟恐重蹈前人覆辙，功败垂成。故而时刻惴惴，忧惧难安。
同治三年三月，湘军在金陵正血战方酣。而曾国藩竟为江西争饷之事败讼，使其失望忧烦达于极点。遂于三月二十五日具疏辞却钦差大臣、两江总督两席。并决计偕弟曾国荃同时引退。
曾国藩兄弟引退之念，皆始于同治二三年间。而决心之坚，则成于江西争饷的败讼。从中可嗅出朝中亲贵大臣倾挤之味道。而且此案之外，朝廷更故意发布言官对曾国藩之弹劾，尤使曾国藩恐惧。故三月，他称病辞官。并在其具疏请辞之先，将引退决心函告郭嵩焘：
近来礼察物情，大抵以鄙人用事太久，兵柄过重，利权过广。远者震惊，近者疑忌。揆之消息盈虚之常，即合藏热收声，引嫌谢事。拟于近日，毅然行之，未审遂如人愿否？
此已充分表明曾国藩决心引退之志，而无所隐瞒与眷恋。曾国藩值此众谤丛集之时，惟有与弟曾国荃互助安慰勉励，其致曾国荃函，尤见心情之充分流露。同治三年四月初三日函说：
弟军今年饷项之少，为历年所无，余岂忍更有挑剔？况近来外侮纷至迭乘，余日夜战兢恐惧，若有大祸即临眉睫者。即兄弟同心御侮，尚恐众推墙倒。岂肯微生芥蒂，又岂肯因弟词气稍戆，藏诸胸臆？又岂肯受他人千言万怄，遂不容胞弟片语乎？老弟千万放心，千万保养。此时之兄弟，实患难风波之兄弟。惟有互劝互助，互恭维而已。
天京（金陵）合围两月，太平军已是内外断绝，但除极力抵御湘军之外，并无惊慌之象。而湘军加紧攻城，挖掘地道，将士日有损伤，而城坚不能攻破。只此一事已足使曾国藩兄弟焦急。恰巧此时，江浙两省屡为李鸿章、左宗棠二人攻克，捷报连日飞来，尤其令曾国藩兄弟忧心如焚。自金陵合围起，曾国藩兄弟未有一日安枕，虽然胜利在望，而患得患失之心，使其倍增忧烦。此半年间，可以说是曾国藩兄弟最苦恼时期，同治三年四月十三日曾国藩致曾国荃信说：
适闻常州克复，丹阳克复之信，正深欣慰。而弟信中有云：‘肝病已深，痛疾已成，逢人辄怒，遇事辄忧’等语，读之不胜焦虑。今年以来，苏浙克城甚多，独金陵迟迟尚无把握。又饷项奇绌，不如意之事机，不入耳之言语，纷至迭乘。余尚愠郁成疾，况弟之劳苦过甚，百倍阿兄，心血久亏，数倍于阿兄乎？余自春来，常恐弟发肝病，而弟信每含糊言之。此四句乃露实情。此病非药饵所能为力，必须将万事看空，毋恼毋怒，乃可渐渐减轻。蝮蛇蛰手，则壮士断其手，所以全生也。吾兄弟欲全其生，亦当视恼怒如蝮蛇，去之不可不勇，至嘱至嘱。余年来愧对老弟之事，惟调拨程学启一名将，有损于弟。然有损于家，有益于国，弟不必过郁，兄亦不必过悔，顷见少荃（李鸿章）为程学启请恤一疏，立言公允，兹特寄弟一阅。
江浙两省军事进展迅速，已足使曾国藩兄弟有相形见绌之叹。其时朝廷久候不耐，亦连连催促克城。进一步，朝野舆论又有调淮军助攻之议。并有朝旨令下，指示李鸿章助攻，更使曾国藩从违两难。须知湘军主力屯聚金陵，主要在“擒贼擒王”，实为全部战局的重心，换言之，即在建立首功。曾国藩督师，亦以金陵为首，其他各省，则只不过是驱逐外围之偏师。如此首要地带，自不欲他人越俎代庖，插手过问。其时李鸿章已肃清江苏，凭此，完全可助攻金陵。曾国藩苦于朝廷促求，舆情属望，遂与曾国荃会商，征调李鸿章相助。
显然，曾国藩兄弟是不愿淮军助攻金陵的，而曾国荃尤深反感。初奉朝旨时，曾国荃踌躇不决，进而乃于军中激励将士加紧攻城，以谓数年血战经营，不能拱手让人。
关于朝旨命淮军助攻金陵，实为当时曾国藩兄弟至湘军建立首功之一大关键。但以世态人情而论，曾国藩兄弟及其所部湘军实在不愿淮军前来，可又没有办法拒绝朝廷的命令。其中关键人物，实又在淮军领袖李鸿章的态度与决心。而李鸿章原出湘军幕府，深知湘军多年苦战，只为建立首功，眼下，虽奉朝命助攻，亦不愿插手攘夺。故而挥军入浙，以避攻金陵，大有推让湘军之情。然而朝命淮军助攻之事，使曾国藩兄弟寝食难安，得失之念，充分流露无遗。初克常州之后，李鸿章奉谕旨助攻金陵，曾于四月二十四日专函曾国藩，表明避让之意。五月初八日，再致函曾国荃，亦申明全无攘功之意：
屡奉寄谕，饬派敝军协剿金陵。鄙意以我公两载辛劳，一箦未竟，不敢近禁脔而窥卧榻。况入沪以来，幸得肃清吴境，冒犯越疆，怨忌丛生，何可轻言远略？常州克复，附片借病回苏。及奏报丹阳克复，折尾声明金陵不日可克，弦外之音，当人清听，富将军（富明阿）之浅躁，左帛军（宗棠）之倾挤，鸿章不乐为也。
最后，湘军终于同治三年（1864）六月十六日攻克了金陵。红旗报捷，朝廷论功，曾国藩获封一等侯，曾国荃一等伯，李臣典一等子，萧孚泗一等男，其余将校，并同加升赏。此时可谓湘军建立功勋的高峰，曾国藩兄弟当可志得意满，一释愁怀。以至曾国藩于十八日闻及捷讯后，竟至喜惧悲愤，百感交集，不能入睡。而曾国荃亦因积郁致疾，久不能复。