1896年10月，海伦决定要到大学去念书。
关心她的人都不太赞成，他们说：“海伦，不要抱着太勉强韵希望，你看你还是打消这个念头吧。”
然而，海伦是个性格坚强韵女子，她一下定决心，是不会轻易放弃的。在她还很小时，就曾参观过威苏里女子大学，当时她就曾口出狂畜，声称自己长大后一定要进大学。当她由雷特·哈玛逊聋哑学校毕业时，上大学的念头已牢不可破。
当时，美国大学教育尚未普及，能上大学的只是少数精英。入学考试要求很严，生理正常的人上大学已属不易，何况海伦这个又瞎又聋的残废人呢！因此，许多人给海伦泼冷水，也是可以理解的。
可是，海伦不但要上大学，而且一定要进哈佛大学，这就更令人惊讶了。因为大家都知道，哈佛大学不但在美国是首屈一指，即使在世界上来说，也是很有名望，许多优等生都不敢问津，而海伦这个残障者却偏偏要进入这所大学，真是一大奇闻。
但是，世上无难事，只要有心人。经过海伦本人刻苦学习，再加上社会人士的支持，特别是美国的民主体制发挥应有的作用，海伦的多年的宿愿终于得到实现。
当然，她这个愿望是分阶段实现的，哈佛的门槛的确太高，要想一步跨入是不可能的。她在进人哈佛之前，必须先上这所大学附属的剑桥女子学院。这是进入哈佛的捷径。
遗憾的是，剑桥女子学院，并没有具有教育盲哑学生经验的老师。因此，莎莉文老师必须与海伦一起在教室中听课，然后用指语转达给她。
一年级的学科有英国史、英国文学、德文、拉丁文、数学、拉丁文作文，有时还要写论文。海伦未入校前，在许多科目（英语、拉丁文、德文等）已打下了良好的基础，因此，除了英国文学的评论研究外，其他都可不用去上课。
但是她在学习上的困难还是很多的。首先，很多学科没有点字课本。她必须自己把拉丁文改成点字，否则她就无法学习，其次，她无法在教室里做笔记或写练习，作文或翻译都必须带回家去，用打字机来打。
但她得到了各方面的帮助，因而减少了她在学习上的困难。莎莉文老师和她一起上学。在教室里，莎莉文老师把教授所说的话，以指语告诉她。上自习课时，莎莉文老师帮她查字典，或是把不是点字的书或笔纪念给她听。还有伦敦及费城的一些社会人士，闻知海伦在学习上的困难后，都义务帮助她把教科书全部改成盲文点字。学校的教师中，有两们老师为了教导她，特别去学了指语。他们中一位是奇尔曼校长，另一位是教德文的克雷特老师。克雷特老师尤其和蔼可亲，他每星期还特别抽出两次时间，给她个别指导。
在这一年中，海伦修完了数学的课程，同时，也练习拉丁文的文法，并且读了三章恺撒所写的《高卢战记》；德文方面，除了歌德的《我的生活》之外，还看了六七篇海涅与席勒的诗。她尤其喜爱歌德的《我的生活》与海涅的《哈尔兹游记》。
校长奇尔曼先生，在这一年中还担任她的英国文学教师。她在奇尔曼先生的指导下，读了莎士比亚的《随心所欲》，马克列的《桑莫埃·詹森传》，以及巴克的《美国融合论》等书。这位校长对于历史、文学都有很深的造诣。
进入这所学校后，海伦与五六个同学住在校园附近的一间房子里。这是她有生以来第一次与同年龄的健康少女们共同生活在一起。其中还有几位朋友，为了海伦的缘故，特地去学指语，因此，海伦可以畅快地与她们直接交谈。
圣诞节的时候，母亲与妹妹从家乡赶来看望海伦，并陪她在学校里度寒假，寒假结束后，妹妹就没有跟母亲一起回去，留下来与海伦一起上学校。海伦有妹妹相伴，生活与学习更方便了。
考试
一转眼，哈佛大学的升学考试来临了。海伦准备升入哈佛大学女生部的拉多克利夫女子大学，因此必须接受这所学校的预试。考试日期是1897年6月29日到7月3日，考的科目是初级德文、高级德文、法文、拉丁文、英国文学、希腊语、罗马史等。
这样的考试是十分严格的。考试的试卷由专车在早上9点送到哈佛大学，然后再交给专人送到拉多克利夫女子大学来，所有的剑桥女子学院的学生都要到拉多克利夫女子大学去参加这次预试。在答案卷上，不可以写上自己的姓名，必须以准考证号码代替。
海伦的准考证号码是233号。由于她与一般考生不同，必须用打字机作答，为了不妨碍其他考生，她被安排到另一间教室去，在那里，只有海伦以及为她把试题翻成指语的奇尔曼先生，外面还有警卫站着。
结果，海伦每一科都考得不错，不但全部及格，而且德文与英国文学还得到最优的成绩。
这次考试也是剑桥女子学院的学年末考试，由于海伦通过了考试，因此她顺利地完成了一年级的学习，而升上了该校的二年级。
剑桥女子学院的学制一般三年，学生必须通过16科的考试，才算大学的预试过关。其中12科是初级科目，另外4科则是高级科目。这样的预试分三次进行，一次至少要通过5科，才能于三年内完成进入大学的准备阶段。
学习中遇到困难
海伦念二年级时，在最初的四五个星期，学习上就遭遇到意料不到的困难。
校长奇尔曼先生认为海伦这一年应以学习数学为主，于是，梅伦决定念二年级时主修代数、几何、物理、天文学、希腊语、拉丁语等科目。
然而，海伦一开始就遇到了困难，她买不到点字版的课本及课业上所需的器具。而且，班上人数很多，老师们无法给她个别的指导。莎莉文老师无法将课堂上的内容全部用指语为她解说。
海伦虽然是一个天才，但生理障碍使她不可能全部接受老师上课的内容，正常的学生一看就明了的东西，海伦需要较多的解说才能了解，因为她看不见。海伦在聋哑学校中是学习的尖子，与健康学生混在一起学习时就难以赶上班了，因为老师的教学法只适用于健康学生，而不适用于盲人海伦。
海伦在一年级修习的科目以语言和文科为主，由于海伦富有感性思维，在语言学习上有特异的禀赋，所以，她学习起来，得心应手，十分顺畅，即使与健康学生混在一起学习，她也不会滞后。但步入二年级时，她学习的是数学、物理和天文等自然科学，这些学科与17世纪以来兴起的实验科学紧密相关，实验科学最需要的是亲自观察和做实验，海伦由于感官的缺陷，无法做到这一点，这是她学不好这些科目的主要原因。加上她天生不喜欢抽象的理性思维，缺乏对自然科学的兴趣，就使得她的成绩愈益下降了。
海伦在回忆录中说：“我最感头痛的还是代数、几何、物理等科目，因为，这些科目必须在教室里作习题……另外，老师在黑板上所画的复杂的几何图形，我无法看到……更头痛的是我必须一步一步地记住几何图上的符号、假设、结论，我经常被搞得头昏脑胀，几乎信心全失。”
海伦从小就不喜欢数学，她说：“我唯有对算术不感兴趣，也可以说，我缺乏数字观念。”她高兴学的是摸得到的实在东西。数字中的某些概念对她来说太玄了，使她无法理解。
校长奇尔曼先生见海伦赶不上功课，建议她减少修习课目，将她在剑桥女子学院的学习时间延长一年。但是，海伦希望能与同班同学一起升人大学，因此，反对奇尔曼先生的建议。莎莉文老师也积极支持海伦的愿望，母亲也希望女儿早日进入大学。但奇尔曼先生主动减少了海伦的修习科目，也就是将她的学习时间由三年改为四年。这使她母亲大为不满，她在一气之下，就要海伦与妹妹办休学，离开剑桥女子学院，海伦休学后，并没有回阿拉巴马的老家。而是住在离波士顿25公里的一个名叫连杉的小镇里，那儿有一处她们买下的古老农舍。休整一段短时期之后，海伦延请剑桥女子学院的马东·奇斯老师来担任她的家庭教师，继续未完成的学业。