错位的职业军人
袁世凯妄想恢复帝制的倒行逆施，不但激起了全国人民的强烈反对，而且连他的心腹亲信，也开始众叛亲离。他手下的大臣，包括副总统黎元洪等接二连三地从他身边离开。袁世凯见大势不好，于3月22日发表声明，宣布取消帝制，妄想保住总统的地位。接着，他忧虑成疾，卧床不起。从推行“洪宪帝制”、龙袍加身到他病死，前后83天。他当了83天的闭门天子，登基大典尚未举行，就被全国人民从君主的宝座上赶了下来。6月6日，北京传出袁世凯的死讯，全国人民无不拍手叫好，南方起义各省更是悬旗相庆，“三军雀跃，万众欢腾”。
消息传来，孙中山兴奋得彻夜难眠，夜半起来，手书任命蒋介石为东北军居正总司令部参谋长。好钢要用在刀刃上。因为当时东北军地处山东，离京都较近，易从根本上解决后患。
蒋介石奉命上任是在一个阳光明媚的日子——7月31日。第二天，他作为参谋长就出现在操练场上。
“报告蒋参谋长，二营列队完毕，请指示。报告人二营副张立为。”
“稍息！”蒋介石喊了一声，然后走近队伍前列，目光严厉，问道：“营长来了没有？”二营副张立为回答道：“营长家属昨天来队。”
“家属来队是原因吗？”
……
“你快把他给我喊来，我要见识见识他！”
“是，参谋长。”
等营副把营座从老婆的被窝拉过来时，蒋介石说话了：“你身为一营之长，应该身先士卒。撒泡尿照照自己，你还是只野性未退的光屁股猴子！”
“是，参谋长，我错了。”
“下不为例。再撞到我的枪口，我就要撤职查办。”
“是，参谋长。”
“操练吧！”
霎时间，步伐整齐，口号震天。
蒋介石望着一队队士兵从他身旁走过，脸上露出了笑容。
应该说蒋介石在任内，还是很尽心尽力、认真负责的。他每天都写军中日记，记载他于职中每天忙于修改操法，整顿队伍，并到师、团制定军训计划和设施。增设军医科，各师、团设军医编制等。他是走到哪儿说到哪儿，尤其是他眼中不能看到问题，看到问题就要点名批评。他又向总司令提议“代理总司令命各队出操时，须先施5分钟柔软体操，以练筋骨”，大有喧宾夺主之势，按士兵们的说法：“这个蒋参谋长不知道自己官有多大了！”等到他在军任期13天的时候，他的军中日记写不下去了，有人告了他的状。
大概因为锋芒毕露，得罪了同僚，并为同僚所不容。而蒋又盛气凌人，目中无物，则矛盾日益激化，遂于8月12日奉命离开部队。此次共上任13天。不久自京归沪，一方面主持东南党务、军事，一方面经营上海证券交易。后来有人戏说：“看来，孙先生没有把蒋看透，他是当司令的料，却让他当了参谋。”
对此事，后人有记载：
（蒋）性倔强，躁而易怒，偶不惬意，辄暴跳如雷。处事则往生偏执一见，无他人之地，故同僚……常表恶感……众不能忍，群向孙先生告发……不得已，乃悄然引去。
证券交易初试身手
蒋介石1916年离开军队只身回到上海，从事投机证券的行业。
一干就是六年。
只不过后四年他离开上海去了广州，而其业务交由陈果夫代其处理。
当时他们的合伙人的牌号叫“恒泰号”，资本有35000元，1000元一股，共35股。股东总共17人，张静江本人5股，全家合起来共13股。因此，张静江的侄子秉三，为“恒泰号”经理。蒋介石4股；戴季陶2股；陈果夫1股。蒋之4股，是张静江代他交的，他本人则一无所有。他们和日本某企业共同组织“协进社”，进行证券交易。这种交易活动，蒋介石一直干到1922年。
话说当年蒋介石来上海不久的一天清晨，陈果夫正在信房里写信，蒋介石走了过来，陈果夫停下笔来：“三叔无事不登三宝殿。找我有事？”蒋介石回答：你说对了，找你是有事。请你跟我出去一趟，我们单独谈。陈果夫问，什么事这么神秘？蒋介石说，一会儿你就知道了。
他们找到了一家僻静的茶馆坐下来，首先蒋介石向陈果夫通报了孙中山的“革命党人要经商”的最新指示。原来，孙中山分析了革命屡起屡败的原因，一个重要的原因就是没有强大的经济基础做后盾。为此，作为革命领袖的孙中山奔波于国内外，其主要精力是筹备资金。历次起义的教训告诉他，革命精神与金钱比较，他更是缺少金钱。时值上海刚刚兴起交易所行当，孙中山认为交易所买空卖空，本钱不大，获利多多，今后革命经费应由华侨们捐款转移到自己兴办实体企业，比如像交易所等行当。在孙中山的指示下，江浙大财阀虞洽卿已经示范创办了上海证券物品交易所。戴季陶、张静江，包括蒋介石也都入了股。虞洽卿为董事长，常务理事6人，理事17人。监察人为周骏，此人是蒋介石的老师。
陈果夫听后扑哧笑了，道：“什么孙总理的指示啊，蒋阿叔，看来你是奔我的钱袋来了。”
蒋介石也笑了：“你说对了，你袋里没钱我还不来哩！”
陈果夫想了想，说：“我只问一句话，三叔，这生意你做不做？”他知道三叔的精明，更相信三叔的判断能力。他相信三叔更胜于相信自己。
“能挣钱的事，我怎么不做呢？”蒋介石回答，“上海证券物品交易所那里已有了我的股份。”
陈果夫听后又笑了，笑得那样灿烂：“为革命，你做我也跟！”
就这样，在晋安钱庄做事的陈果夫，本与上海证券物品交易所无大干系，但在蒋介石的游说下，也卷进了交易所的事务中来。
陈果夫事后有这么一段回忆：
在民国九年的秋天，总理命令本党同志在上海筹设证券物品交易所。蒋先生把这件事告知了我，并且要我研究这问题，我因特地到日本人办的上海取引所去参观了两次。不久，蒋先生就要我和朱守梅（孔扬）兄及周枕琴（骏彦）先生、赵林士先生等商量，组织第54号经纪人号，名茂新，做棉花、证券两种生意。因为我比较内行，推我做经理，守梅兄做协理。我就写信到秦皇岛去，邀希曾弟回上海，做代理人。我们这一个号子布置妥当，恰巧交易所筹备就绪，于是一面开幕，一面开张，我的商业经验又转入了一个新的阶段。
随着交易兴隆，蒋介石也打了个经济翻身仗，他也获利多多，先娶妻（姚怡诚）后纳妾（陈洁如），又在上海、奉化购置两处寓所。为光宗耀祖，他还扩充了祖宅，兴建了牌坊，倡办了家乡小学。
蒋介石的母亲去世，孙中山写来了祭文。蒋母下葬时，陈果夫亲去溪口的白岩山，代表孙中山宣读了祭文。令蒋介石感激涕零。
另外，蒋介石的爱子蒋经国在上海求学时，完全托付给陈果夫，包括零花钱都可以向哥哥要，不必客气。
到1920年年底，上海证券物品交易所获利270万元。除日商押款和保存的4万股应缴钱外，仍余325万元，全部归戴季陶、张静江和蒋介石所得。又4万股股票每股因涨价至120元，共值480万元之全部股金，亦全为他们三人所获，蒋介石就这样凭空发了大财。到1922年，蒋介石离开证券交易所时，得4万元到广东任职。
应该承认，蒋介石在证券交易所这段时间里，一夜暴富的他私生活颇欠检点。吃喝嫖赌，娶妻纳妾，无所不为。蒋介石次子蒋纬国就是在这时出生的。因为蒋介石生活腐化，蒋纬国的基因遗传始终是个不解的谜。传说很多，一说是蒋，二说是戴（季陶），包括蒋纬国自己也解不开这个谜。有一天，长大后的蒋纬国憋不住气地跑到戴季陶那里问：“我是谁生的？”
戴季陶一听笑而不答，走到桌子上取下一面铜镜，道：“你自己照照，像谁，不就清楚了吗？”
蒋纬国照后，摇摇头说：反正我不像蒋。
戴季陶随后又道，回家问你妈去吧。