离开家乡时，杨廷宝独自一人，带着简单的行李，坐木船沿白河南下，直到湖北襄阳才改乘小火轮到达汉口，在汉口又改换轮船沿江东下，最后终于按期到达上海。在赴美留学事务部，门厅的警卫见杨廷宝背着被子大布包，土里土气的一副乡下人模样，便拦着他不让进门。一个西装革履的官员旁若无人地在那里吞云吐雾，乜斜着眼对他不屑一顾。平素温和的杨廷宝被激怒了，他故意踱着方步，用流利的英语说：“我是清华毕业生，来此办理留美手续，有劳先生大驾。”流利的英语和不亢不卑的态度，一下子把傲慢的官员给镇住了，于是马上换了副笑脸，点头哈腰地接待他，为他办理相关手续。
在吴淞港口，杨廷宝与同期赴美留学的同伴们站在甲板上面，等待着开船。
这时，不知是哪个富家子弟要赴美，正巧赶来登船，跟着一大家人，老少大小有几十人之多，后面还跟着一队溜须拍马的官员，几乎将整个码头入口都占据了。
后面的客人急着登船，这边却一直堵着，言语间起了摩擦，几乎要打斗起来，幸好海轮起航前发出了“呜呜呜”的鸣叫声提醒了他们，那些送行的官员这才急急下船，后面的客人方才上船了事。
随着一声汽笛的长鸣，开船了！直到船行了老远，杨廷宝在甲板上还看到刚才那些闹哄哄的人在岸上摆手“再见”。
江海岸边鳞次栉比的高楼大厦，虽然显得非常壮观，但没有一座是中国人自己设计的。杨廷宝暗自下定决心：等学成归来以后，一定要像庄俊先生一样，为祖国自主设计出高楼大厦！
在碧波苍茫、辽阔无垠的大海上，站在甲板上的杨廷宝，凝望着上下翻飞、自由翱翔的海鸥，他的心潮也像海鸥一样澎湃起伏，他又情不自禁地想起了曾与自己朝夕相处的同学闻一多。
还是在今年的六月三日，北京十五所学校的数百名学生及八校的教职员工为索薪而到新华门请愿，遭到反动军警的镇压，其中学生十余人被军警当场打成重伤，酿成了“六三惨案”。十一日，为了声援教职员工的正义斗争，清华学校全体学生大会决议集体罢课。时值期终大考，清华学校校长金邦正与学校董事会决议：凡届时不赴大考者，一律留级一年。但是，清华学校的大多数学生仍坚持罢课而拒绝参加十三日的年终大考，并于十四日决定“罢课终止后要求学校实行补考”，但校方未予采纳而仍持原议。
本来，闻一多应在这一年与杨廷宝一同赴美留学的，却因他支持以李大钊、马叙伦等为首的北京八校教授的索薪请愿团，要求北洋政府保障教育经费、补发欠薪等，站在罢课斗争的最前列，而被校董事会和校长金邦正借故做出“留级一年，以观后效”的处罚。杨廷宝虽然一心闭门读书，对政治不太关心，但对闻一多等学友的正义斗争却寄予了极大的同情，并为闻一多不能与自己一道赴美留学而感到深深的惋惜。
经过二十余天的航行，轮船终于顺利地抵达美国。上岸之后，杨廷宝乘车前往美国费城的宾夕法尼亚大学报到。
宾夕法尼亚大学是一座历史悠久的大学，坐落在美国第五大城市费城，始创于18世纪，是美国第一所从事科学技术和人文教育的现代高等学校。这里依山傍水，环境幽静，具有深厚的学术底蕴和民主气氛。到宾大后，杨廷宝在几位学长的引导下办好了入学手续，进入建筑系就读。20世纪20年代初，美国宾大建筑系正处于良性发展的黄金时代，可以说是美国最为著名的建筑院校。该校聘请了不少来自巴黎美术学院培养出来的建筑师，这些教师受鲍扎式教育思想（鲍扎是巴黎美术学院建筑部对培养职业建筑师所建立完整教学体系的叫法，是法国20世纪60年代前建筑教育的基础模式，为全球范围内很多学校建筑系办学提供了原型）影响，遵循古典传统，将建筑看作是一门艺术，注重对学生艺术修养的培养。他们还打破惯例，将设计列为一门主课，使艺术水平高的学生能在设计课上取得较好的成绩。
宾夕法尼亚大学所在地费城，是一座具有光荣历史传统的文化名城，美国历史上最著名的大陆会议和独立宣言，均在此召开和宣读，故有美利坚合众国“助产婆”的美称，这里还是当时中国留美学生最为集中的地区。在费城宾大读书的中国留学生中，朱彬是最早进入该校攻读建筑的，稍后范文照于1921年毕业并荣获建筑学学士学位，赵深则于1923年毕业并获得硕士学位。此后，杨廷宝、童、陈植、梁思成、林徽因、谭垣、吴景奇、黄耀伟、李杨安、卢树森、哈雄文等一大批中国留学生，先后在此求学并获不同学位，他们归国后在中国建筑领域里开辟出一片崭新的天地，成为中国现代建筑的第一批中坚。因此，宾夕法尼亚大学可称得上是培养中国建筑师的摇篮。1980年，杨廷宝对弟子齐康回忆说：
到美国，我进了宾夕法尼亚大学建筑系。为什么选上这个学校呢？朱彬是第一个上那个大学的，他的成绩优异；以后，范文照、赵深也去了，他们是二年级制，特别班，对工程技术偏重一些。他们开了路，学习成绩都很好，给校方留下了良好的印象。而我在出国时举目无亲，有了这几位学长为先导，自然地选上了这个学校。
在杨廷宝进入宾大后的几年中，陈植、梁思成、童等人分别于1923年、1924年和1925年漂洋过海，陆续来到这所大学的建筑系就读。梁思成是清末民初闻人梁启超之长子，与杨廷宝同岁，与杨廷宝同一年进入清华学校读书，但因杨廷宝进入清华学校后连跳两级，此后梁思成又因腿受伤而耽误一年，因此他比杨廷宝晚三年在清华学校毕业并赴美留学。因受未婚妻林徽因影响，于1924年6月赴美入宾夕法尼亚大学建筑系学习。早年，林徽因跟随父亲林长民游历欧洲，在伦敦受到女建筑师房东的影响，立下了攻读建筑学的志向。但当她与梁思成一同来到宾大时，才知道宾大建筑系仅招收男生，林徽因只好进了该校的艺术学院改学美术，1927年又入耶鲁大学戏剧学院学习舞台设计。不过，林徽因在宾夕法尼亚大学和耶鲁大学学习期间，一直都选修建筑系的课程，并以优秀的成绩得到师生们的好评，后来还被聘为建筑设计课的助教、讲师。梁思成于1927年2月在宾大建筑系毕业获得学士学位，同年7月获得硕士学位。林徽因同样以优异的成绩获艺术学院学士学位。
稍后于梁、林进入宾大的童，1900年出生于辽宁沈阳，字伯潜，满族后裔，其父恩格曾留学日本，归国后担任过辽宁省教育厅厅长。童早年在沈阳一中学读书，后转入天津新学书院，毕业后考入清华学校。他在清华学校毕业前夕，曾致信时在宾大建筑系读书的杨廷宝，向其询问该校建筑专业的情况及入学事宜，杨廷宝接信后当即给他回了信，促使童最后选择进入宾大学习，并于1925年赴美。
入宾大建筑系后，为了节省生活开支，杨廷宝与中国留学生赵深合租的地方位于费城第三十八街226号，距宾大所在的第三十四街很近，只隔三条小街。房东是位慈眉善目的老太太，受过中等教育，丈夫早已去世，三个女儿均已大学毕业，大女儿学的是化学，小女儿学的是钢琴，二女儿学的是历史，并且还嫁给了一位中国留学生。
杨廷宝、赵深住的是一幢二层小楼，房东老太太一家住在楼下，将楼上的两间腾出来让杨廷宝、赵深住，一间作卧室，一间作简易书房。房东老太太热爱东方文化，待人非常热情，对前来做客的中国留学生彬彬有礼。她特别喜欢杨廷宝的画，每逢廷宝从外面背着画夹回到住处，她都要对廷宝的新作欣赏一番，夸奖他多才多艺。 一位美国职员，这位职员时常热情地邀杨廷宝到他的家中做客，杨廷宝因故不能赶回费城时，就住在这位朋友的家中。这一时期，杨廷宝画了许多画，诸如《费城汉米尔顿公馆》《农村山坡建筑群》《费城美术馆夏令营》和《公鸡》等作品。
在宾大留学期间，每学期有两个多月的假期，杨廷宝经常利用这些闲暇时间，到一个名叫美术学院暑期学校的地方学习雕刻，借以培养和提高自己对艺术鉴赏的能力。
在宾大期间，杨廷宝学习十分刻苦，基础美术课如素描、水彩、绘画史、雕刻史等课，应用学科如力学、结构、木工、手工等课，他都非常喜欢。他认同建杨廷宝的水彩画——《费城汉米尔顿公馆》。
筑师们奉为金科玉律的“建筑三要素”——适用、坚固、美观，并有很好的把握，同时建立起自己独特的美学理念。他努力从古典建筑、西班牙建筑等样式中，去探求建筑造型上的新设计理念。这一时期，杨廷宝对“建筑是融应用科学和应用美术而成为一种应用学问”的“双重性”有了深刻的理解。他深受“建筑师的画应是写实而准确的，所以明朗轻快、光影清新、细致准确”的理念影响，并形成他水彩画的一贯风格。而他在美学上的造诣，也成就了他日后在建筑设计上与众不同的建筑美感。
1923年，杨廷宝的室友赵深，因与中国姑娘孙熙明谈恋爱从住处搬了出去，刚到宾大建筑系留学的陈植便搬来与杨廷宝同住。1926年上半年，孙熙明结束在宾大的课程进修准备回国，邀杨廷宝同行，杨廷宝答应与赵、孙夫妇一同归国，梁思成便搬到这里与陈植同住。在前后五年当中，杨廷宝所住的这两间房子竟住了四位在宾大建筑系留学的中国留学生。这四位留学生，后来都成为中国现代建筑史上赫赫有名的大师，他们的友谊也保持了数十年，直到生命终结，在中国现代建筑史上留下了一段佳话。有人说，与其说美国费城的宾夕法尼亚大学建筑系是培养中国现代建筑师的摇篮，倒不如说杨廷宝他们住的这两间房子是“中国现代建筑师的摇篮”更为恰当。二十年后，当杨廷宝随同国民政府资源委员会科学考察团赴美考察期间，他还抽时间到当年曾经居住过的房东家探望。只不过，当年那个慈祥善良的房东老太太和她的两个女儿已病故，只剩下那个学历史的女儿健在了。杨廷宝在与房东的女儿相见时，两人不免都有往日不再的感慨。
在宾大时，曾与杨廷宝同居一室的陈植先生，后来忆及自己与杨廷宝、梁思成等人在宾大留学时的情形，提及杨廷宝常与几个中国留学生往来，一起“出入图书室，为设计课题的需要或为理论的探讨而阅读、摘录、临图”。这几位建筑系的中国留学生，学习成绩都非常优秀，被美国学生称之为“中国小分队”，并赞赏他们说：“这些中国人真棒！”
在费城这个具有光荣传统的名城里，受到建筑设计上崭新理念的熏陶，再加上中国留学生之间的相互鼓励，他们日后都成为中国现代建筑史上卓有建树的一代大师，而杨廷宝可以说是继建筑大师吕彦直之后又一位出类拔萃的建筑设计精英。这也正如杨廷宝后来所说的那样：“一个人的理想、志向，往往与环境的熏陶分不开。”
建筑是一门技术，是科学与艺术的结合，同时又是一个时代的映射，而一个时代的建筑特征反过来又直接或间接地影响着文化教育。20世纪20年代初期的美国，开始受到欧洲新艺术运动和前卫的现代派建筑的影响，但古典主义对学院派的影响仍根深蒂固，所以建筑的探新运动没有形成与古典主义截然分离的状态，相反利用新结构、新材料、新技术，温和地进行新旧建筑的风格转变，采用古典比例和装饰，结合新的功能，建造了大批“折中主义”建筑。建筑师们不断地做出多种探索，现代建筑和仿古建筑交替进行，各种建筑思想、造型、形式也都纷纷登台上演。美国一些著名建筑师的作品及设计处理方法，也自然地反映到学校的教学中来，并对学生产生了很大的影响。
西方特别是美国现代建筑师们对于古典主义与现代主义相结合的探索，对杨廷宝产生了相当大的影响，使他回国后在设计建筑时既对东西文化融合有相当大的兴趣，同时也注重采用现代手法，不断创新，尝试全新的设计风格，因而将中国建筑推向一个新的高度。“连我的老师也不得不向新建筑转”，这是他后来常对人说的话，也是他经常思考的一个重要问题。
2.连获殊荣
杨廷宝常说：“善于利用时间，抓紧时间的人，会比一般人容易得到成功。”进入宾大后，他将整个身心都倾注到学习上，把一切可以利用的时间用在学习上，并进行合理的分配使用；他给自己制订了一个严格的学习计划，按部就班地认真执行，决不懈怠。刚进入宾大时，那些白皮肤、黄头发的欧美籍学生，根本瞧不起杨廷宝他们这些土里土气的中国小个子，但杨廷宝并不在意，他忘不了临出国前，父亲曾对他说的话：“孩子，中国人能有这样的机会不容易，你一定要给咱们中国人争气！”所以，当一些同学玩的玩、逃课的逃课、谈恋爱的谈恋爱时，他却独自一人在宿舍、教室，或在图书馆里，认真看书、写作业，完全沉浸在建筑学带给他的快乐之中。梁思成后来提到杨廷宝的作业和笔记时，曾称赞说，杨先生的作业就像他本人一样，非常工整，赏心悦目，是同学们的范本，“内韧外秀，厚积薄发”。