美丽而又古老的清华园，自清末改成新式学校以后，成为一个群英荟萃之地，通过美式教育，清华留美预科班培养了一大批杰出人才。后来，这些留美学生绝大多数成了中国社会各界的一流学者，诸如科学家钱学森、叶企孙、顾毓琇、周培源，教育学家陈鹤琴，社会学家罗隆基、潘光旦，考古学家李济，哲学家金岳霖、贺麟、汤用彤，文学家闻一多、梁实秋，戏剧家洪深，化学家曾昭抡、侯德榜，军事家孙立人，建筑学家庄俊、茅以升、杨廷宝、梁思成、童，语言学家赵元任、李方桂等，此外还有陈岱孙、吴宓等著名专家学者。在清华读书期间，因为有着共同的兴趣爱好——绘画，杨廷宝和闻一多、梁思成等同学结成了要好的伙伴。尤其是和闻一多，成为形影不离的好朋友，相互之间最为知心。
闻一多原名闻家骅，是湖北省浠水县人，年长杨廷宝两岁，1913年考入清华学校。在美丽的清华园里，闻一多以多才多艺而闻名全校，在书法、绘画、诗歌、戏剧、文艺评论、舞台设计等各方面都有突出的表现，是学校社团的红人和文艺骨干，堪称清华学校的风云人物。在绘画方面，闻一多曾夺得清华全年级的冠军，他所绘的水彩画在学校展出之后，还于1915年被送到美国参加巴拿马博览会展出，为国家和学校争得了荣誉。
闻一多担任学校《清华周刊》编委和《清华学闻一多年轻时的留影34报》编辑，他知道杨廷宝绘画基础不错，热情地邀他担任这些刊物的美术和策划工作。闻一多在组织学校的戏剧演出时，让杨廷宝一起参与舞台美术设计。他们除了共同为校报设计版面外，还时常利用闲暇时间外出写生，两人的关系越来越亲密，同进同出，形影不离。此外，闻一多还与杨廷宝、梁思成等人，在清华园里组织了一个研究“艺术及人生关系”的团体——“缪斯”社。
少年时代的杨廷宝，在中国画和书法上已有一定的基本功。他在清华学校选修了美籍女教师斯达尔（Florence Starr）的铅笔素描、水彩等课程，这使他对空间、色彩有了新的认识，加上又常与闻一多等同学共同切磋，美术功底长进不少。清华学校的美术学习为他后来学习建筑打下了坚实的基础。
斯达尔女士是美国人，1899年毕业于美国的Ohio Wesleyan University（俄亥俄卫斯理大学），获文学学士学位，毕业后曾在一所中学任高中教员，不久又到卫斯理大学教授美术，1911年被聘为清华学校美术教员，1914年兼任《清华年报》顾问，1922年还兼任过燕京女校等校的教务。斯达尔女士对西方文艺复兴时的艺术颇有研究，是当时美国在清华学校任教的17名教员之一。她善识英才，在清华学校任教时就发现了闻一多、杨廷宝和梁思成等学生的美术潜能，并善加辅导和鼓励，指导他们组织缪斯社和美术社，研究艺术和人生；后又成立“特别图画班”，让学子们充分发挥自己的特长，鼓励学子们毕业时报考艺术专业。但是，杨廷宝赴美后却进入宾夕法尼亚大学改学建筑，闻一多到美国芝加哥后改学了戏剧。此是后话。
早些时候，斯达尔女士在清华园曾组织过一个校外写生团，闻一多、潘光旦、方来等学生都是写生团的成员。写生团解散后，斯达尔女士又与杨廷宝、闻一多等学生借助美术社，常在一起研读中外美术作品，练习各种绘画技艺。斯达尔女士还常请学生们到自己的家中吃饭，师生之间的关系非常融洽。有一次，正是丁香花盛开的季节，杨廷宝在教室里对着鲜花作画，画兴正浓时，下课的铃声突然响起。他就像没听到，照旧用功作画，甚至连吃饭也忘记了。斯达尔女士看到自己的学生如此勤奋，非常感动，于是让家里的厨师做了饭菜，送去给杨廷宝吃。
此时的杨廷宝，对美术的偏爱已极为明显，他尤其对铅笔画、炭画及水彩画感兴趣。这一时期，他不仅画了圆明园遗址、北京郊外的村庄、古老的寺庙，还画了清华园的每个重要角落，特别是他用钢笔速写笔法所画的“清华八景”的组画：那古色古香的工字厅、镌刻着清华学堂字样的一院大楼、巍峨的大礼堂及前面的草坪等，将面山临水的“水木清华”画得惟妙惟肖，1921年度的《清华年鉴》特别刊登了他的这一组画。这些经历，对杨廷宝后来学习建筑以及成年后重修清华园等都帮助不小。而同学之间的相互切磋，老师的亲切指点，频繁的写生活动，以及美术课上的学术研讨，等等，无不让杨廷宝大开眼界，画技突飞猛进，成为清华园里人尽皆知的小画家。
清华学校师生虽然不多，但因受西方教育的影响，各种学会、社团很多，学生参加社团的积极性很高，有的学生甚至同时参加了好几个社团。据《清华周1921年杨廷宝绘制的“清华八景”——学校门36刊》记载，学校1916年11月有23个会社，规模较大的如孔教会、国学研究会、达德学会、文学会、文友会、仁友会、青年会、体育会、丽泽会、科学会、辞社、游艺社、摄影社、达辞社、物理研究社、竞进会、演习辞令会等。到了后来，五四运动爆发后，学校的社团增加到50余个。尽管这些社团大小不一，人数不等，久暂不同，但师生们都积极参加，活跃而且认真。
按清华学校当时的规制，杨廷宝要读完中等科、高等科各四年才能毕业，但他连跳两级，所以在清华只读了六年就毕业了。这六年中，他的学习成绩一直十分优秀，特别是英文、书法、绘画、物理等课，成绩更是出类拔萃。此外，杨廷宝还有一项“绝技”——武术。每当清晨、日暮或闲暇之时，他常在清华园里，挥拳踢脚，腾挪跳跃，吸引了不少师生驻足观看。这时，内向腼腆的杨廷宝显露出豪迈的英武之气。由于杨廷宝在学校的武术比赛中多次大显身手，因而被同学们推为“清华武术队”的队长。
暑假期间，杨廷宝回到故乡南阳，将风景如画的豫西南风光搬上了他的画本。古朴的医圣祠，肃穆的张衡墓，传奇的三顾亭，蜿蜒的白河滩，一望无际的田野，都一一展现在他的笔下。现在，他保存下来最早的画，是他为家中居室所作的一张写实画。他最喜欢的是东北距南阳不到百里的赊旗古镇。赊旗镇又称赊店，原名佘店，是一座驰名南北的古镇，有着六百余年的历史。赊店镇街道密布，商铺林立，早在明朝中期就是豫西南的“巨镇”，这里“地濒赭水，北走汴洛，南船北马，总集百货”。古镇上分布着大大小小的七十二条街道，纵横交错如棋，商铺林立，是一处远近闻名的水旱码头。镇上街道之间分工精细，有山货街、骡店街、铜器街等，尤在明清之际最为繁华。这里的古朴淳厚之风吸引了东西南北的商贾，尤其是在北方商人中还流传着一句“走杨廷宝目前保存最早的一张画，画面是他南阳老家的住室37遍九州十八县，独有赊店待人宽”的口语，特别是山西、陕西的巨商们，他们不远千里，来此做买卖，并用了近百年时间在古镇上兴建了一座雄壮宽敞、富丽堂皇的山陕会馆，其宏伟气势和精巧工艺堪比帝王宫殿。
山陕会馆第一进院内，正中矗立着一根高达十丈的旗杆，旗杆下则为一座镌雕精美的“九龙照壁”，再往里走又并立着三座高楼，依次为悬鉴楼、鼓楼和钟楼。悬鉴楼也高逾十丈，为演戏的大舞台，因其规制而被人称为“中州第一大戏台”。会馆的第二进大院则为“大拜殿”，殿上镌刻着《十八学士朝瀛洲》等古画。会馆的第三进大院则为闻名远近的“春秋楼”。旧时，各处的山陕会馆规模较一般会馆都大得多，往往称得上豪华的建筑群落，并与关帝庙合为一处，会馆内也因关羽生前爱读《春秋》而建有“春秋楼”。而山陕会馆内的这座春秋楼显得更为巍峨雄壮，故当地还有“赊店有座春秋楼，半截还在天里头”的俗语，可见其之高大。
杨廷宝有位堂姐叫杨廷秀，成年后嫁到赊店古镇的孙家，这使他有机会多次到古镇。杨廷宝每次到赊店，都要到古镇的山陕会馆去参观，经常在此作画，画全景、画钟楼、画院落、画石狮由于用心太过，经常会忘了吃饭，忘了休息，忘了会馆关门的时间，这个令人眩目的古建筑群落简直让他着迷，使他沉浸在无限的遐想之中。
天道酬勤，功夫不负有心人。杨廷宝的勤奋好学，使他在清华学校的学生中脱颖而出。他的同学陈植于1979年11月12日在接受齐康采访时，回忆说：
我和杨老同窗7年，在清华学校6年，在宾夕法尼亚大学1年，以后几年他在克芮建筑师事务所工作时亦常往来。他在清华的1921级是全校八个班级中爱好绘画的学生最多的，除他以外，还有闻一多、吴泽霖、方来。杨老与一多成绩出众齐名全校。他从钢笔素描着手转而绘水彩，从“水木清华”
的校景到邻近的圆明园和较远的颐和园。自强不息为他带来的优良成绩使他选择建筑作为赴美学习的专业。他在费城宾校所在地的5年中常在周末到郊外写生。1927年他和赵深同赴欧洲考察时及返国后的50多年中，基本上未曾停笔。他的水彩画明净脱俗、浑厚雅淡，绘静物的细致，室外写生的潇洒，令人赞佩。
3.选学建筑
少年时代的杨廷宝，对绘画有着非同一般的兴趣，但后来他却走上了建筑之路。他是如何爱上建筑的呢？
杨廷宝进入清华园时，他的美籍教师斯达尔女士见他对绘画如此迷恋，又画得十分出色，希望这位弟子将来能到美国去学习绘画，杨廷宝的好友闻一多，也劝他到美国后两人共同攻读绘画。但是，杨廷宝后来却出人意料地选择了建筑学这个专业。
打杨廷宝记事开始，父亲杨鹤汀就一直以维新思想教育他，希望他从小立志，长大成材，能成为一个对国家有用的人。虽然杨廷宝童年、少年时期在书法、绘画上都有长足的进步，父亲对此感到十分欣慰，但若真的选择书法或者绘画，作为未来的专业以及以后谋生的职业，父亲却未必同意。杨鹤汀痛感于家族中一些子弟因游手好闲、坐吃山空而败家，常常告诫子女：“要有一技之长，要志在四方，守在家吃坐穿最没出息！”所以，他真切希望自己的几个子女长大后都能学到真本领，靠自己的本事吃饭。
在杨鹤汀看来，书法、绘画这些所谓的艺术只不过是些雕虫小技，是人们茶余饭后的消遣，既不能救国救民于水深火热之中，甚至连个饭碗也端不上。当时，杨家家境日渐没落，杨廷宝的两个弟弟、三个妹妹也都开始读书，所用开销是个大数目，能供给杨廷宝的仅仅是普通的穿着，上学的费用有时还要向亲友筹借，所读的书也多是接受别人使用过的，河南省每年给每个学生的津贴只有15块大洋，如以后学习美术，日常开销肯定很大，令人忧虑。
而且受当时大环境的影响，特别是入学前的辛亥革命、入学后的五四运动的影响，包括杨廷宝在内的大多数学生都受知识救国、科学救国、教育救国和实业救国思想的影响，大多希望自己将来能掌握一技之长，对国家和家庭有所帮助。
因此，杨廷宝在清华学校毕业前夕，一直在考虑自己的未来。但怎样才能找到一条既与自己的兴趣爱好相关，又能报效祖国的道路呢？这的确是杨廷宝心中的一件大事。
这一时期，杨廷宝先后对天文、机械、哲学、物理和美术不同程度地有过兴趣。小时候，王可亭先生曾多次对他讲过张衡的故事。张衡墓就在南阳城北三十多里处，距他继母的娘家不远，姑母的婆家也住在附近。那时，杨廷宝到外婆家39或姑母家时，常常带着弟弟妹妹们去玩，觉得天上星宿实在是个奇妙的未知世界，听可亭先生讲候风仪、地动仪，他也希望自己做一个张衡这样的天文学家。
在清华学校读书期间，他渐渐又喜欢上了物理课，梅贻琦先生非常喜欢他，每次考试，他都能取得优异的成绩，梅先生鼓励他到美国后学习物理，将来成为一个物理学家。哲学让他学会思考，画画是他最喜欢的，物理将来能有所为但到底选择什么专业，以后从事什么职业？这着实让杨廷宝纠结。
巧的是，当时正值清华校园重新规划，对校园进行扩建改造，建造包括图书馆、大礼堂、科学馆等设施，扩建改造的设计工作由美国著名建筑师墨菲（Henry.K.Murphy）担任，负责监造的是刚从美国伊利诺伊大学建筑工程系毕业的庄俊。正在杨廷宝纠结的时候，他认识了庄俊。
墨菲是对中国现代建筑影响最大的一位西方专业建筑师。墨菲生于1877年，1899年毕业于耶鲁大学，1908年开办自己的建筑事务所，1914年来到中国。为给湖南长沙湘雅医学院做建筑设计，他特意从南方赶赴北京考察中国的古典建筑，尤其是皇家宫殿等建筑。清华学校正准备对清华园进行重新规划，便热情地邀请他为清华校园做设计规划。墨菲应允了，结果，他到中国的第一个建筑设计作品就是清华学校的扩建工程，并为清华学校制定了第一个校园规划，留下了清华早期四大建筑——大礼堂、科学馆、图书馆和体育馆。