他们玩高尔夫球、足球，驾驶游艇、游泳，也常聚在一起辩论。吃饭时是他们话题最多的时候。国内政治、国际问题固然是他们讨论的对象，至于书籍的出版、电影、运动也是他们热衷的话题。总之，他们讨论的范围广泛，过程又活泼有趣。这种情形常使来访的朋友深受感动。
有人说：“像这样的家庭，在美国国内是不容易找到的。”当时曾是肯尼迪家朋友的最高法院推事道格拉斯，曾经对这个大家庭子女们相处的融洽，有过下面的评论：“一般小孩子长大之后，都是到家庭外面去寻找快乐或刺激。可是肯尼迪家族的这些年轻人却不同，他们在自己的家里就可以找到更多快乐、刺激的事。”
碧绿的海洋，洁净的沙滩，舒适的别墅，能在这样的环境中度过炎热的夏天，自然是一件很愉快的事。但是，全家人却为单独留在伦敦的父亲——约瑟夫大使而担心，当时伦敦正受到德国猛烈的空袭，有时德国甚至会派出1000架飞机的大型机队来轰炸，父亲的处境实在令人担忧。
他每年都会有几次回国述职，每次回国都成为新闻记者们包围的对象，向他打听伦敦遭受德国飞机轰炸的情形。对于这种问题，约瑟夫大使从不直接回答。皱皱眉头简单地说：“如果你们能够亲身去体验一下，就会了解我坚决反对美国参战的理由了。”
约瑟夫大使对英国未来的前途抱着消极的看法。他虽然支持美国援助英国，但反对美国卷入这场战争。对杰克来说，偶尔回家一趟的约瑟夫大使，仍像以前一样是最好的讨论对象。杰克从哈佛毕业之后，原本打算进入耶鲁大学研究所继续深造，但如今又考虑到很多其他的事，所以有些犹豫不决。
杰克原来就对历史很感兴趣，曾经打算成为一位大学的历史教授。可是，当他的著作成为畅销书之后，他又改变了主意，现在他想当一位新闻记者，靠着一支笔杆成为民众的喉舌。就这样，他考虑的事情很多，喜欢做的事情也很多，真正要他下定决心选择做什么时，他又有点拿不定主意。比如，杰克对政治方面很有兴趣，可是大哥乔已经向这一方面发展了，杰克就不想再投入，以免将来兄弟还要相争。
有天晚上，杰克去找父亲商量自己对未来的打算。
“你不是计划秋天就到耶鲁大学念研究生吗？”
“本来是的，可是现在我又改变主意了。”
“为什么？”
“我自己也不知道。也许我说的话很令人困惑不解，我只觉得很想做点别的事，可是到底要做什么，我也不知道。”
“不，这种情形我很了解，每个人都会经历这一段时期的。像你这样的年纪，世界的一切都充满了可行性，事实上，只要你想做一件事情，一定可以做得到的。我不希望你成为一位思维狭隘的专家，你为什么不从自己最不擅长的事情着手，下苦功来学习呢？比如，做生意。”
“行吗？不过，对于这方面我也觉得很不错。因为我认为无论做任何事情，都需要经济、商业方面的知识，所以……”
投笔从戎
在没有明确的目标的情况下，杰克进入斯坦福大学的商学研究所读书。杰克在真正进入研究所之后才发现自己无论怎样都不能对商学产生兴趣。好不容易熬过6个月，学期结束了，也就是1941年的2月，杰克出门旅行，这次他所去的地方，是以前从没有去过的南美洲。
他去了阿根廷、巴西、智利等国家，对于每一个国家的特色都充满了强烈的好奇心，然而在这次轻松的旅行中，杰克并不觉得满足。因为当时欧洲的战火已经蔓延到巴尔干半岛和苏联，因此，美国参战已是迟早的问题。
去年年底的时候，父亲约瑟夫辞掉了驻英大使的职务。因为他对英国的未来没有信心，因而反对美国参战，经常发表言论，结果这些随口所说的话，却经常被一些新闻记者刊登在报纸上，使他的立场越来越为难。
但是，杰克这时的想法却与父亲、哥哥截然不同，他认为美国与德国终有一战，这已是不可避免的事，既然如此，就应该早作准备。旅行回来的杰克已没有心情再回到学校去了，他认为自己应该为国家做一些事情。
对美国参与欧洲战事一直持反对态度的哥哥乔，此时停止了在哈佛研究所的功课，而去应征海军航空队，准备7月就从军。杰克也希望能参加航空队，但是在大学时代由于背部受过伤，他自知即使前去也不会录取，所以他转向陆军去应征，遗憾的是，也因为同样的原因而未能通过体格检查。
普通人遇到这种情况，一定会放弃当兵的念头，但杰克不同。虽然他并不是对军队特别热爱，但却希望能够为国家效力。为此，他决定去求助医生。
“医生，请问我背部的旧伤有没有办法治愈呢？”
“我看没有这个必要。只要你不做太繁重的工作，自然会慢慢痊愈的。”
“我不知道现在要做的事是不是很繁重，我很希望能够从军。”
“什么，你要从军？”医生颇为吃惊地看着杰克，“在我看来，你还是打消这个念头吧，打仗不是游戏！”
“这一点我也很清楚，所以我才来拜访您。如果有什么补救的办法的话，请你告诉我，只要通过体格检查就行！”
这位医生被杰克这种从军报国的热忱所感动，说：“好！既然你有这种决心，就让我来为你想办法吧，不过，你必须要忍耐，因为这是需要耐心的。”的确，这种矫正训练需要坚忍的耐力，在这5个月期间，杰克每天都在庭院中用手抓着树枝，让身体悬空，同时还练习举重，此外每天要跑上三四公里的路。
杰克的努力并没有白费，他终于通过体检，也如愿以偿地进入海军。就在这一年的9月，他拿到了海军将校的派令。杰克被分派到华盛顿的情报部，他的任务是为海军军官们撰写新闻稿。
海军方面考虑到杰克23岁就写出一本畅销书，让他来担任这种工作是最适合不过了。事实上，杰克本人对这份工作却非常不满意。他5个月的艰苦锻炼，难道仅仅是为了来撰写新闻稿的吗？即使不能驾驶飞机，至少也可以到军舰上去接受实际战斗的训练，否则参加海军还有什么意义呢？
“我这个工作到底要做到什么时候？”有一天，杰克终于忍耐不住，跑去问他的长官。
“你不要小看这个工作，它是很重要的，并不是任何人都可以胜任的，你应该引以为荣才对。”
“是吗？如果是在平时，我会喜欢这个工作，但是在目前这种国际局势中，我实在没有心情做这样的事。”
“现实情况是我们还没有参战，如果将来参战的话，你一定有机会实现你的愿望，但现在别心急，慢慢地等。”杰克虽然满肚子的牢骚，但也没有办法，只好认真撰写他的新闻稿。此时，杰克的哥哥乔，已经在佛罗里达州接受驾驶飞机的训练。
在这个时刻，不只肯尼迪家的兄弟，同时还有很多美国青年都放下了他们的学业或工作入伍。这种情形不只在美国，在欧洲、亚洲已有不少青年为国牺牲了。
日本强占了中国的东北三省，在世界舆论上，与德国一样，同样被指责为侵略者。这时美日关系日趋恶劣，美国为了制裁日本，对日本采取经济封锁政策。日本为了得到石油等战略物资，派军队强行占领婆罗洲，如此一来，更引起西欧各国的愤慨。
为了调和越来越恶化的美日关系，日本派了海军大将野村吉三郎，出任驻美大使。此时双方都在加紧作战准备。