胡亥当上了二世皇帝以后，因为他才智平庸，又不懂体恤百姓，只知道尽情玩乐。而且再加上有赵高和李斯两个奸佞之臣把持朝政，满朝的忠臣几乎都被杀光，朝中人心惶惶。
而胡亥在民间的横征暴敛，跟秦始皇时代比起来有过之而无不及。他一边恢复修建阿房宫，一边又征集五万屯卫兵。宫苑里养着许许多多的狗马禽兽，种植着从各地搜集来的奇花异草，极尽奢侈之能事。
咸阳宫中浪费太多，导致了粮食不足，胡亥就通令各地的老百姓缴纳菽、粟、刍、藁，咸阳城三百里内的农民所收获的粮食，自己不准吃用，一律缴纳给朝廷。更糟糕的是，服役在秦二世的时候特别繁重，征兵戍边，绝大部分的人都是有去无回，搞得百姓家破人亡、哀鸿遍野，人人都被压迫得透不过气来。所以胡亥刚坐上帝位没几个月，就逼得陈胜、吴广在大泽乡（安徽省宿州市南蕲县镇内）揭竿起义了。
在下邳听到陈胜起义的消息，心中那灭秦复国的梦想再度被点燃，他暗想，等了这么多年，总算让自己等到能有复国雪耻的机会了。于是就在下邳的很多地方活动，希望能在此地也起兵，与陈胜、吴广他们遥相呼应，给秦国重大的打击。但是万万没有想到，下邳这地方的百姓大部分都属于逆来顺受、不愿惹事的人，一听说有人要造反，他们就个个畏手畏脚，怕给自己惹上麻烦而落下诛灭九族的大祸。可悲的是行动了大半年，竟然只聚集到一百多人，觉得，以如此微小的力量去抗击暴秦，只会是以卵击石，自取其辱。
在这个进退不得的时候，又传来消息说陈胜起义兵败。这个打击对于来说很大，但是多年的隐居生活已经使得他不再把一时的得失看得太过重要。经过一番深思熟虑之后，决定不再独自进行起义活动，他带领着众人投奔到了留城的楚王景驹那里。
带领着手下的一百多个人正赶往留城的途中，突然发现前面有敌军入侵。马上将众人分为左、右、中三个部分，成为一个弧形阵势，等到前面的秦军一到，立刻和秦军奋力一搏。
谁知道出现在他们面前的兵马竟然是一支身着各色各样服装的杂牌军，他们人数虽然不少，但是杂乱无章，一点行军作战的常识都没有，直到走到所布好的阵势之前，才忽然发现他们正摆好阵势等待他们到来。此时双方一遭遇，那边立刻人叫马嘶，乱成了一锅粥。后来有位看着很像头领的人大声叱喝了几声，才把部队稳了下来。那个头领也列成一个三角锥形的阵式，停留在原地与部队对峙。
看到这种情况，不仅摇摇头，心想，难怪义军要打败仗了，像这样的军队，充其量只能算是武装流寇而已，怎么能够禁得住训练有素的秦军一击呢？正想到这里，听到那名首领大声问道：“前面是哪一路的弟兄，想在这儿拦路劫财吗？我是沛县的刘邦，有什么话说在前头，以免伤了和气。”
听完之后觉得十分有趣，心想刘邦这人竟然把他们当成拦路抢劫的毛贼了，还放出几句话想吓退他们。以前听说过刘邦，说他是流氓出身，今天见了面才知道确实如此了。
因为双方都是起兵抗秦的仁人志士，所以也没有太过失礼，自己报了姓名，两人寒暄了一阵子，刘邦就问要赶往哪里去，说东阳宁君和秦嘉拥立景驹为楚王，留守留城抵抗秦军，他想去依附他们，共谋大事。
刘邦听了的话，就摸了摸脑袋，干笑几声说：“实在是抱歉！我刚刚还把你们当成打劫的毛贼呢！不过张兄，你刚刚布的那个阵可真是厉害！从远处来看都感到杀气腾腾的，不知道这阵该怎么破呢？说实话兄弟我当时心里吓坏了，幸好你是自己人，要不然我们都要喂了附近的野狗了。”
见刘邦性格十分豪迈坦率，刚才轻蔑的心理就瞧不见了，并且逐渐和刘邦越谈越起劲。两人谈论完之后，十分诚恳地说自己现在势力单薄，自己愿意追随沛公刘邦出生入死。
刘邦也觉得跟自己谈得来，而且此人学识渊博，将来一定能帮助自己，所以也希望能和他并肩作战。刘邦任命为厩将（管理马匹的职位），许诺之后如果规模扩大，另有更好的职位。
谢过沛公之后，刘邦邀请到留城庆祝兄弟之间的相逢。这一路上，刘邦因为看到张良刚才摆的阵形很有霸气，就不停向张良讨教行军作战的良方，而张良则是耐心给他边解释边比划，刘邦觉得张良是个奇才，而且用兵打仗更是天下无敌，佩服得五体投地，心想，真是万幸能够得到一个兵法高手的助手，以后的道路会更加好走了。张良心中也想，他潜伏了这么长时间，潜心研究神奇的兵法，现在总算能遇到一个愿意去听而且听得懂的人，也是十分满意，而且刘邦对他更是言听计从，让张良找到那种得遇明主的感觉，从此他们二人就决心打出一片天地。
两人赶到了留城，还没来得及向楚王景驹借兵回去攻打丰邑，章邯的部队已经从陈州向东北方扫荡，很快就打到萧县（今江苏萧县）了，反秦将领秦嘉连慌忙联合刘邦在萧县西方堵住章邯的攻势，但是被打得惨败，只好再退回留城。
刘邦一看秦嘉自己都是泥菩萨过河——自身难保了，应该不会再借兵给自己回去攻打丰邑了。刘邦听从张良的建议，调头去攻打砀城（今江苏砀山县），经过两天两夜的激战，在张良的出谋划策之下，刘邦终于占领了砀城，俘虏了五六千的军队。接着刘邦在张良的策划之下，在归途中又攻下了下邑，获得了大胜。虽然此行是打算投奔楚王的，但是现在收获也不小，所以刘邦就带着张良回到他的故乡沛县。
此时，项梁的军队正从东南向西北方向进军，抵达下邳和秦嘉的军队发生冲突。原来，秦嘉自从被秦将章邯打败之后，退守留城，决定再招兵买马，养精蓄锐与秦军奋力一搏，项梁在向西北进军的途中经过下邳向秦嘉借道，秦嘉和项梁虽然都是反抗秦军的义军，但各怀鬼胎，只怕项梁的势力从此延伸到下邳，影响自己的势力范围，所以不但不联合项梁来打击章邯，反而在彭城的东方与项梁的部队发生了冲突，结果秦嘉兵败战死，楚王景驹流亡他方。项梁并吞了秦嘉的军队以后，驻扎在薛地，以薛地作为抗秦的基地。
刘邦早就听说过江东项氏的部队兵强马壮，尤其项梁是楚国名将项燕的儿子，智勇过人，深得民心，早就对项氏一族倾慕很久，可是之前因为依附于楚王景驹，不能自作主张去联络项梁。现在秦嘉军队被吞并，楚王景驹的行踪不明，刘邦一见机会就在眼前，他就与张良、萧何、曹参他们几个人商议，决定率领全军加入项梁的部队。从此，刘邦就属于楚怀王这一系统，由武信君项梁统辖，和项梁的侄子项羽并肩作战，讨伐秦军。