意大利歌剧团表演季于9月23日揭幕，柴可夫斯基前往观赏罗西尼的《奥泰罗》，该表演最出色的地方不是舞台的设置，也不是歌唱。唯一与众不同的是一个30岁的女人。据拉罗什的说法：
她的外表虽说不上美丽，但却有一张热情且富于表情的面孔，她的名字是黛西莉·阿尔托。
刚刚步上艺术巅峰的黛西莉·阿尔托，是著名的角笛手阿尔托的女儿，她的叔父也是一位有名的提琴家。她曾拜师于名门，她的嗓音有力，很适合表达戏剧的深度。
如果说，在全部音乐世界及整体抒情歌剧领域中，没有一种形式是这个可爱的艺术家不能以声音表达出来的话，绝非是大话……我曾说过她不美丽，然而她不需要凭借人工修饰，她的魅力就足以赢得每个人的心，以及让每个人都注意她，好像她是绝代美人似的。
那一晚，柴可夫斯基的心无疑被她给赢去了，他疯狂地爱上了她。黛西莉·阿尔托成为他所迷恋的对象。他毅然地把新交响诗《Fatum》的编写工作抛在一边，立即改写了一首钢琴曲《F调浪漫曲》给她，两人结为亲密的好友。
柴可夫斯基于10月21日写信告诉阿纳托里说：“我和黛西莉已经成为要好的朋友，而且我很高兴了解了她的特殊性格。我从来不曾见到比她更和善、更美好或更聪明的女人。”
传闻柴可夫斯基与黛西莉在圣诞节时可能结婚。柴可夫斯基1869年1月7日和他父亲讨论过这件事情：
您无疑已听到我订婚的谣言，而且也可能因为我的闷不做声而觉得受到了伤害。现在，我要把全部经过告诉您。我是今年春天才认识黛西莉·阿尔托的，但只在她义演后的晚宴席上见过她一次。她秋天回到这里的时候，我一整月没去找过她。然后我们无意中又在一个音乐晚会中见了面，她奇怪我为何不去找她，我就答应不让她失望——若不是安东·鲁宾斯坦路过莫斯科时拉我去参加晚会的话，我绝不会做那种承诺的。
以后，我经常接到她的邀请，去她家成了我每日的生活习惯。我们随后陷入爱河，而且对彼此有了深切的了解。结婚问题自然马上产生，如果没有阻碍的话，婚礼将在夏天举行……
我的朋友中尤其是尼古拉，极力劝阻我们结婚。他们认为我如果和一个有名的歌手结婚，那我就得扮演“我妻子的丈夫”那种可怜角色，同时还要花她的钱，陪她去欧洲各地……如果她不肯放弃舞台生涯，我就必须考虑牺牲自己的未来，如果我盲目依从她，显然我必将丧失所有独立生存的机会。
您从我朋友的这些意见中，该可看出我的处境是多么困难。一方面我很爱她，深觉没有她我就活不下去；另一方面理智却让我仔细考虑我朋友告诉我的那些不良后果。亲爱的父亲，请您告诉我，您对这件事情有怎样的看法。
他父亲的意见模棱两可，对他的困难一点也帮不上忙。好在1月底传来的消息使他摆脱了麻烦，阿尔托小姐事先没有与柴可夫斯基打半句招呼，就和一个西班牙男中音歌手在华沙结婚了。
趁着《Voyevoda》再次排演的机会，尼古拉很高兴地把此事告知柴可夫斯基。尼古拉讥讽地说：“我早就告诉过你，她并不需要你来作为她的丈夫。现在，你看看，我说得没错吧？那个西班牙人和她结婚是对的。你是我们俄国所需要的人，你不应该做外国人的仆从！”
幸灾乐祸的尼古拉说这话时，柴可夫斯基脸色苍白。他急匆匆地跑出了剧院。好在他悲伤的时间并不太长，实际上，他的自尊心所受的打击远大于他内心遭受的痛苦。他把迷恋错认作是爱情，而且将阿尔托小姐的女人与歌手的双重身份混为一谈。
显然，阿尔托的事没有进一步影响到柴可夫斯基的事业，因为几天后他仍然回来参加排演。不过这时，他虽然摆脱了一个强而有力的异性的掌握，但在8年以后，却再也没有如此幸运了。
《Voyevoda》于1869年2月11日举行首次公演，热情的观众使柴可夫斯基谢幕15次之多。他对于自己的初次成功非常高兴，但他对歌剧的兴趣却在《Voyevoda》第四度上演之后即告消散。
这次外界的评论颇令人满意，但拉罗什却说那出歌剧“缺乏俄国气质及充满德国与意大利的守旧主义”。柴可夫斯基为此深感不悦，两个人因而失和多年。不过柴可夫斯基最后还是接受了拉罗什的批评，将大部分乐曲毁弃，只留下受欢迎的序曲，以及一首合唱曲、一首间奏曲和舞曲。
《Voyevoda》首演过后两个星期，尼古拉初次指挥演奏《Fatum》，莫斯科的听众对它表示热烈欢迎，可是以后的成绩还是《Voyevoda》比较好。在莫斯科演奏过后，柴可夫斯基就把《Fatum》乐曲送给了巴拉基列夫，希望他能在圣彼得堡演奏。柴可夫斯基说：“我要把这乐曲献赠给你，不过我希望你能先保证并不讨厌它。”
巴拉基列夫在3月29日担任指挥演奏《Fatum》，事后，他写了封信给柴可夫斯基：“你的《Fatum》已经演奏过，我要大胆地说成绩不错，至少看起来每个人都对它感到满意。至于掌声不多的原因，是结尾时的乐器声响得太可怕。我自己却不满意这乐曲，它未经过精心构思，有的地方像是急着赶出来似的，而且演奏时有许多衔接的地方能清楚地被听出来。
“拉罗什说我对古典音乐没有充分研究，可是我倒自认不太熟悉现代音乐。你永远没办法从古典作曲家学到自由的形态；你在他们身上找不出新东西来……李斯特的乐曲也在同一音乐会中演奏，你将会发现那乐曲形式是多么奇特——每一段的衔接是多么自然。但这并不是偶然的。或者以格林卡的《马德里之夜》为例，那首序曲的各部分接合得又是多么美妙！
“《Fatum》所缺少的正是这种有系统的连贯性……我坦率地写信告诉你这些事，绝对相信你不会放弃把它献赠给我的念头。你这份献赠十分珍贵，那足以表示你对我的关心，我十分感谢你的美意。”
柴可夫斯基虽把《Fatum》乐曲赠与巴拉基列夫，但并没有答应将它出版。几年后，他把它毁弃，不过遗留的一部分在他去世后又被发现，经过一番整理，出版时被编列为第77号。
《Voyevoda》及《Fatum》先后失败后，柴可夫斯基把希望寄托在1月份开始的新工作上。他把莫特·富克著名的故事《水妖记》（Undine）译成俄文歌剧，并在夏季结束时完成，可惜送到圣彼得堡审查时，主事者互相推诿，直到1871年仍然未获通过。他一怒之下，在两年后将乐曲取回，付之一炬，至此，他的失败纪录总共达到3次之多。
不过，他在焚毁这乐曲时，仍然留下了四章：其中有一章结婚进行曲以后成为《第二交响曲》的第二章；一章爱情二重奏成为《天鹅湖》中有名的慢板乐曲，而且在配以抒情器乐曲以后，更成为奥斯特洛夫斯基《雪娘》乐曲中的一部分。由此可知，柴可夫斯基绝不是一个浪费好材料的人。
由于接二连三地遭受打击，柴可夫斯基变得意志消沉，他再次对自己的前途感到迷茫。在回莫斯科的途中，他的心情简直坏到了极点。不过，他随即发现，还有件事必须由他出面打抱不平。这一次是巴拉基列夫在5月被强迫辞去圣彼得堡音乐学院的工作，因音乐学院院长的音乐立场与喜好和他的意见相左。
柴可夫斯基认为这是对艺术工作的不正当干涉，于是按照过去对里姆斯基·科萨柯夫事件的做法，发表文章攻击院长，并极力为巴拉基列夫辩护。里姆斯基·科萨柯夫在回忆录中说，柴可夫斯基那篇文章的“热情与力量使每个人都很感动”。
那篇文章使得柴可夫斯基和爱国主义者之间的关系更为加强，他和巴拉基列夫在1870年秋季也经常在一起。但是柴可夫斯基对这种友情多少仍然有所保留。后来，他曾对阿纳托里说：“巴拉基列夫虽然是一个大好人，而且对我也很不错，可是我依然不能和他坦诚相处。我不喜欢他那器量狭小的音乐见解和尖酸刻薄的谈吐。”
实际上，他与巴拉基列夫相处的时候，生活的确比他所想象的要幸福多了。柴可夫斯基回到莫斯科以后，痛苦地抱怨缺乏音乐灵感，唯一的作品只有受托为鲁宾斯坦的歌剧所写的钢琴序曲，最后还是接受了巴拉基列夫的劝告，才着手编写另一首新的重要乐曲。