亲情最重，孝道为先哀乐之长逝兮，感亲之恩其永垂。
——李叔同《梦》
万念孝为先。世上至亲至近者当非父母莫属，父母的生养之恩是一个人一辈子都报答不完的至恩。一个人对待父母的态度直接反映出他的道德水准。古语说：刑三百，罪莫重于不孝。通俗地讲，就是不孝之人最可耻。正是这个孝道，让我们的文明在亲情的温馨中延续了几千年。
李叔同的人格魅力是人所共仰的，“孝”就是其中很重要的组成部分，从他所作的一首歌——《梦》中就可略见端倪。
哀游子茕茕其无依兮，在天之涯。惟长夜漫漫而独寐兮，时恍惚以魂驰。梦偃卧摇篮以啼笑兮，似婴儿时。母食我甘酪予粉饵兮，父衣我以彩衣。月落乌啼，梦影依稀，往事知不知？泪半生哀乐之长逝兮，感亲之恩其永垂。
哀游子怆怆而自怜兮，吊形影悲。惟长夜漫漫而独寐兮，时恍惚以魂驰。梦挥泪出门辞父母兮，叹生别离。父语我眠食宜珍重兮，母语我以早归。月落乌啼，梦影依稀，往事知不知？泪半生哀乐之长逝兮，感亲之恩其永垂。
李叔同5岁那年，父亲李世珍就因病撒手人寰。此后便与母亲相依为命。19岁那年，他奉母携妻到上海定居，住城南草堂。李叔同与母亲的感情很好，他自己对著名漫画大师，也是他的学生丰子恺说过：在他的一生中，唯独跟他母亲一起生活的那几年最幸福，此后便一直忧愁，直到出家（李叔同把出家看成是新生）。
李叔同对母亲的尽孝是十分虔诚而自觉的，他在《我在西湖出家的经过》一文中说：“在二月初那天，是我母亲的忌日，于是我先两天就到虎跑去，在那边诵了三天的《地藏经》，为我的母亲回向。”李叔同仍忘不了自己的母亲，三天诵经，为之回向，那么可想而知，《梦》中所唱到的“哀游子怆怆而自怜兮……叹生别离……感亲之恩其永垂”等，当然就是他自己的切身感受，而长夜漫漫独寐之中的“梦”也必定是他常做的了。
李叔同直接抒写怀念双亲的歌曲不多，《梦》是他直抒思亲之心曲的一首，而且歌词很有感染力。这种感染力在于李叔同写出了父母儿女之爱的普遍性。如：“母食我甘酪予粉饵兮，父衣我以彩衣”；“父语我眠食宜珍重兮，母语我以早归”，李叔同不能写自己母亲对自己的特殊之爱，亦即所谓“个别性”，相信这种“个别性”的事例一定有，或许还很动人，但作为创作歌曲，尤其是学堂乐歌这样易被广大青少年接受的歌曲，李叔同只能抓住普遍性内容，以便人人都从歌中感受亲情之爱，并生出慈鸟反哺之心，用心学习，以为父母争气。
尽管李叔同最后踏上了佛门净土，但他早期的文化修养很大程度受了儒家思想的影响。
儒家认为，“孝”是伦理道德的起点。一个重孝道的人，必然是有爱心的、讲文明的人。重孝道的家庭，亲情浓郁、关系牢固；反之，必然是亲情淡薄、家庭结构脆弱容易解体。而家庭是社会的基础，可见，不重孝道将会影响到整个社会的稳定与和谐。正像李光耀指出的：“孝道不受重视，生存的体系就会变得薄弱，而文明的生活方式也会因此而变得粗野。我们不能因为老人无用而把他们遗弃。如果为子女的这样对待他们的父母，就等于鼓励他们的子女将来也同样对待他们。”
《佛说父母恩重难报经》上讲：
“佛告阿难：我观众生，虽绍人品，心行愚蒙。不思爹娘，有大恩德。不生恭敬，忘恩背义，无有仁慈，不孝不顺。”
儒家则直接说不孝之人是“畜牲”。
孔子说：“孝悌，人之本也。”这样就把一个“孝”字放在了所有价值之上。做人的根本是做好自己的子女身份。
此言并非只是一句伦理说教，而具有深刻的哲学思考，关乎我们一生成败，不可不知。
人从哪里来？
人不是从天地宇宙这些空洞的地方来，而是从父母那里来。
父母是实实在在的人，是我们看得见的世界本原与起源。
父母就是我们的第一推动力。
父母就是我们的宇宙。
这样看来，父母的意义真的是大得不得了，他们先我们而存在，他们让我们看到我们出生前的情况，给我们呈现出了一个立体的多维宇宙，展示了生命长河生生不息。
父母就是道。
我们的全部生命得之于父母，我们的欢乐与父母息息相关。
孔子说：“父母之年不可不知也，一则以喜，一则以忧。”又说：“父母在，不远游，游必有方。”这些话都是至理名言。
人别在失去时才知道拥有。
孔子生下来父亲就死了，十几岁时母亲又死了，对母亲的无限追恋，对父亲的无限渴望使他深刻了解父母对人类成长的重要性，这是起源与本原，绝不可舍本逐末，绝不可本末倒置。
很多人离开家乡去外面打天下，有的成功了，有的没成功，都无一例外地蹉跎了岁月。他们或因成功而忙碌，“没有时间看父母”；或因一事无成而羞于见爹娘。这样就出现了一个奇怪而又残酷无比的普遍现象：
他们一去无回，等终于哪一天回到家中一看，父母老了，病了，甚至死了。
为了避免“子欲养而亲不待”的悲剧重演，我们为人儿女的就应该从现在开始，静心伶听李叔同的《梦》，把父母放在心上，力所能及地为他们多做些事。须知，一个“孝”字足可以将一个人的人品高下昭然揭示。
其淡如水的友情最淳厚
君子之交，其淡如水；执象而求，咫尺千里。
——李叔同《断句》
人生在世，若没有一个患难与共的知心朋友，当算一个莫大的悲哀。有些整天混迹于世俗污浊之地的人虽也号称自己“朋友遍天下”，但那些“酒肉之交”中有几个是抛却功利、赤诚相见的？俗话说“人生得一知己足矣，”朋友不在多，而在其良，君子之交不在其华，而在其淡。
在李叔同波澜壮阔的一生中，可称得上莫逆之交的大有人在，其中与夏丏尊之间的友情当为君子之交的典范。
夏丏尊生于1886年6月15日，浙江省上虞县（今上虞市）松厦乡人，小名钊，名铸，字勉旃，1912年改字丏尊。他的祖上一度经商，其父倒是一位秀才。夏丏尊有兄妹6人，他行三，是兄妹中唯一的读书人。夏丏尊15岁那年中秀才，16岁奉父命赴上海东吴大学的前身中西书院深造，半年后返乡，17岁入绍兴府学堂读书。1905年，19岁的夏丏尊负笈东瀛，入东京宏文学院，两年后考入东京高等工业学校，因未领到官费，遂于1907年辍学回国。回国后，任教于浙江省两级师范学堂。
夏丏尊在浙江省两级师范学堂任日文翻译后不久，先后还任舍监、司训育，并兼授国文、口文。1912年，对于两级师范和夏丏尊本人来说都是历史性的一年。因为就在这一年，注重“人格教育”，力主以“勤、慎、诚、恕”为校训，提倡“德、智、体、美、群”五育并重的经亨颐先生接替了校长之职，而就在这一年的秋天，经亨颐为了加强学校的艺术教育，从上海请李叔同来校执教。李叔同的到来，无疑给夏丏尊的生活注入了许多新鲜的活力。
他俩相识虽不算很早，可一旦相遇，便意气相投、情同手足。对此，夏丏尊自己倍感荣幸，他曾说过“和我相交者近十年，他（李叔同）的一言一行，随时都给我以启诱”。他折服于李叔同的“神力”，以为“李先生教图画、音乐，学生对于图画、音乐，看得比国文、数学还重。这是有人格作背景的缘故。因为他教图画，音乐，而他所懂得的不仅是图画、音乐；他的诗文比国文先生的更好，他的书法比习字先生的更好，他的英文比英文先生的更好……这好比一尊佛像，有后光，故能令人敬仰。”
夏丏尊虽是一位忧国忧民且具有一副古道热肠的人，但也正如他自己所以为的那样，在那个时候，他身上的少年名士气息已歼除殆尽，只想在教育上做一些实际的工作。因此，从另一个角度上讲，他并不热衷于政治。他跟李叔同一样，并不愿参与社会政治活动。1912年，社会上一时盛传要进行普选。夏丏尊不愿当选，便改名“丏尊”，以代替读音相近的“勉旃”，有意让选举人在填写“丏”字时误写为“丏”而成废票。当然，此后并未真的实行普选，但他的性情则由此流露无遗。
李叔同比夏丏尊长6岁。但他俩气味相投，加上李叔同比之于夏丏尊多少显得豁然，而夏丏尊比之于李叔同又多少显得老成，所以，他俩几乎没有什么年龄上的隔阂。有一幅《小梅花屋图》上的题跋颇能说明他俩的性情和友情。当时李叔同住在学校的宿舍里，而夏丏尊则住在城里的弯井巷。夏丏尊在那里租了几间旧房子，由于窗前有一棵梅树，遂取名叫“小梅花屋”。“小梅花屋”里挂有李叔同的朋友陈师曾赠的《小梅花屋图》一幅，图上有李叔同所题《玉连环》词一首，词曰：
屋老，一树梅花小。住个诗人，添个新诗料。爱清闲，爱天然，城外西湖，湖上有青山。
夏丏尊也有自己题写的一首《金缕曲》：
已倦吹箫矣。走江湖、饥来驱我，嗒伤吴市。租屋三间如铤小，安顿妻孥而已。笑落魄、萍踪如寄。竹屋纸窗清欲绝，有梅花、慰我荒凉意。自领略，枯寒味。
此生但得三弓地。筑蜗居、梅花不种，也堪贫死。湖上青山青到眼，摇荡烟光眉际。只不是、家乡山水。百事输人华发改，快商量、别作收场计。何郁郁，久居此。
夏丏尊就是这样一位多愁善感之人。他也曾想超脱一点，尝刻一印曰“无闷居士”。他此时才二十几岁，本不该有多少愁闷，而欲自勉“无闷”，多少说明他的心中早已是闷闷矣（他还有一个号曰“闷庵”）。李叔同倒是觉得他的这种性格颇为可爱。夏丏尊本不是诗人，而李叔同则把他誉为诗人，这里也多少是指他的气质人品了。
后来，李叔同出家，夏丏尊曾在《弘一法师之出家》一文中说道：在这7年中，他想离开杭州一师有三四次之多，有时是因为对于学校当局有不快，有时是因为别处来请他，他几次要走，都是经我苦劝而作罢的，甚至于有一个时期，南京高师苦苦求他任课，他已接受了聘书了，因我恳留他，他不忍拂我之意，于是杭州南京两处跑，一个星期中要坐夜车奔波好几次。他的爱我，可谓已经超出寻常友谊之外，眼看这样的好友因信仰的变化要离我而去，而且信仰的事不比寻常名利关系可以迁就。料想这次恐已无法留得他住，深悔从前不该留他。他若早离开杭州，也许不会遇到这样复杂的因缘的。
行文虽短，但其中所流露出的淡淡的如水的哀伤，读来足以令人唏嘘不已。
清人何瓦琴《集禊帖字》联曰：
人生得一知己足矣斯世当以同怀视之
人生需要朋友，朋友有各种的类型，但良友难求，知己更是难得，有一二足矣。有那么几个人，你在他们面前可以不必带面具，不需要防备些什么，让自己能够有充分的空间，自由的呼吸，真是一大幸事。人与人的相遇需要缘分，而相知更是需要默契，能为知己必是前世修来的，今天更要珍惜。
社会上几乎人人都知道朋友的重要，都珍惜朋友之间的感情，但凡是人们珍惜的，也一定是稀少的，因而自古以来人们便慨叹“人生得一知己足矣”。
“君子之交淡如水”，诚然，真正的朋友之间并不需要酒肉穿肠过，也可以省略虚伪的客套，但有一点，一定要如影随形，相知在心。
最后，让我们再细品一下李叔同圆寂后留给夏丏尊的遗书，再一次回味李、夏之间那段波澜不惊但却令人敬仰的旷世之友情。
丏尊居士文席：
朽人已于九月初四迁化。曾赋二偈，附录于后：
君子之交，其淡如水。执象而求，咫尺千里。
问余何适，廓尔亡言。华枝春满，天心月圆。
谨达，不宣。
最诚挚的朋友总有真的感情
天之涯，地之角，知交半零落。一瓢浊酒尽余欢，今霄别梦寒。
——李叔同《送别歌》
李叔同的《送别歌》是他在音乐乐域的成就之中流传最广的代表作。长期以来，《送别歌》几乎成了李叔同的代名词，而电影《早春二月》、《城南旧事》的插曲或主题歌采用《送别歌》后，更使这首歌家喻户晓。
与如今的通俗、流行歌曲比较起来，《送别歌》的宝贵之处就在于他的意境优美而深远。
朋友间真挚细腻的感情窥见在离别时分这种哀而不伤的氛围中一览无遗。
前文所说朋友相交宜淡如水，这并不是说朋友之间要刻意地保持距离，而是要以真以诚相知相携，诚挚的友谊离不开真实感情，唯有“情”才是维系朋友之间最长久、最牢固的纽带。
1899年，李叔同20岁那年，由天津携家眷迁至上海。是年即加入位上城南草堂的城南文化。
李叔同加入文社后，立即显示了出众的才气，第一次参与就获得了第一名。城南草堂的主人许幻园（1878~1925），江苏松江人，擅长诗文。家中富有，为人也慷慨，一度是上海新学界的领袖人物，经常举办悬赏征文活动。自从李叔同到上海以后，只要参加征文，其成绩必名列前茅无疑。许幻园慕其才华，于1899年春末让出城南草堂的一部分，请李叔同一家搬来同住，从此两人结为挚交。
经常在城南草堂聚会的除袁希潦外，还有江湾蔡小香、江阴张小楼二位，他俩也都是当时上海文艺界的知名人士。这五位才子年岁相差无多且意气相投，遂决定结成金兰之谊，号称“天涯五友”，并摄一影纪念。许幻园的夫人宋贞曾有《题天涯五友图》诗五首，其中咏李叔同的一首是：
李也文名大似斗，等身著作脍人口。
酒酣诗思涌如泉，直把杜陵呼小友。
这首诗形象地表现李叔同当时在上海的境况，他沉浸在诗文唱和之中，少年意气，潇洒无羁。