他们将原城分为本丸、二城、三城、大江口、池尻口和天草丸几个部分，巩固了城内的防守。另外，还设立了使番、普请奉行和巡夜官等职位，有条不紊地为守城战作着准备。
正因为如此，寺泽家和松仓家的家臣们一听到芦塚忠右卫门、渡边传右卫门、赤星主膳、马场休意、会泽宗印、会泽右京、林七左卫门、毛利平右卫门、松竹勘右卫门等天草四郎麾下十三大将的名字，就已经很害怕了。又看到受幕府之令从山侧发动新攻势的锅岛家的军势和有马家的态度，他们更为惊慌失措，所以毫无胜算……
因此，这场战争的胜败已成定局。
十二月十日，第一次的攻城以完败告终。非但如此，攻城方的全部军队都被击退，大大增强了暴乱一方的信心。局面极为被动。
攻城的军队失败的最大原因在于，他们认为这不过是一场小小的百姓暴动，并没有引起足够重视。
然而，这根本不能算是百姓暴动，而可说是跟大坂之阵有着根深蒂固关联的后续。是在大坂之阵过后，沉寂了二十二年之久的怨恨再度爆发，从而引发的宗教战争。
其实，大阪之阵是欧洲的天主教为了维持其在日本的教权，巧妙利用德川与丰田的对立，小心谋划的内乱。而在这次的岛原事件中，他们已经开始公然正面与幕府对抗了……
此次岛原事件中，天主教以天草四郎为天降的天子，充分地利用老百姓们朴素的信仰，由此操控他们。
最早渡日布教的传教士弗朗西斯科·哈维尔在其《末鉴》一书中清楚地记录了这件事。
哈维尔离开日本回国后写了《末鉴》这本书。在书中，关于日本，他作出了如下的预言。
“二十五年后，上天将会降临一位神童到人世，他将复兴天主教。彼时，不论东西，天空红云密布，枯木开花……”
接着，在临近那个预言时限的时候，即大坂城池陷落后第二十二年，宽永十四年（一六三七）的秋天，虽然没有出现枯木开花的景象，但因为气候的异变出现了二次开花的奇景。看到此景的百姓信徒便与主谋的浪人们精心策划的这场阴谋联合起来了。
这之中，可能也存在真正的信仰，但肯定还混杂了根深蒂固的野心欲望以及仇恨。
总而言之，在对这样根深蒂固、错综复杂的宗教和感情问题完全不知情的情况下，内膳正板仓重昌就踊跃地率领队伍挺进天草岛，而家光将军也是一无所知地，特意照顾他，将他提拔到这里来……
板仓重昌首次尝到失败滋味，是在十二月十日的第一次总攻击中。队伍被打得惨不忍睹。
同时，他也得到了家光喜爱的老中伊豆守松平信纲和美浓大垣的城主户田氏铁紧跟着自己西下的消息。
这令第一战就惨败的板仓重昌十分焦虑，坐立难安。
（家光将军给我的信任甚于哥哥京都所司代。这次，又为了让我有一个不输于哥哥的建功立业的好机会，特意把这么重要的任务交付给我。而我却误判情况，遭到惨败，也太不争气了……）
于是，他决定在十日后，即十月二十日发动第二次总攻击。
然而，结果却是……
再一次的惨败。
总攻击定在十二月十日的清晨。于是，在十九日的半夜，围城的士兵们就齐声呐喊，向敌军宣告了他们不同寻常的斗志。
然而，暴乱一方却毫不慌乱，城中鸦雀无声。
因此，锅岛家的军队将总攻击的时间稍稍提前，在呐喊声此起彼伏的半夜就开始向敌人后方的大江口发动攻击。
城墙上只有旗帜飘扬，却不见一个守城的士兵。事情如预想般顺利，锅岛家的军队渐渐向城墙逼近，如蚁群一样成一横排往上爬。
大江口的城墙上，士兵组成的人墙，恐怕横竖各有数十间。
然而，就在快天明的时候，敌人突然从上、左、右三面开始发动攻击。上方不断掉落着木材和石头，左右两边则是弓林弹雨。
更糟的是，等天亮一看，下方的潮水哗啦哗啦地冲洗着城墙，若没有救援队前来的话，他们甚至无法撤退，完全是一副孤立无援的狼狈样。
而另一边，立花家的士兵们也遇到了类似的状况。
“原来敌军隐藏在城墙上方的围墙里，等着我们靠近。一鼓作气炮轰围墙。”
此时，处于板仓家军队中的板仓重昌声嘶力竭地大喊着，命令士兵开炮。
借助于大炮的攻势，在天放亮之后，立花家传来消息：
“我方已经全部撤退。”
然而在他们撤退后的空地上，却零散地发现了一些奇怪的山野游方僧人打扮的尸体。
他们将附近的尸体都整理到一处，数了数，共有十七具。
而每具尸体旁边都掉落着立花家的旗子。
于是，重昌命人将这些尸体及旗子都送到立花家内田清右卫门在近处的驻地。
“死者都披着袈裟，一副山野游方僧人的打扮。这是贵府的标志吗？另外还有贵府的旗印，一并送还。”
听到这话，内田清右卫门赶忙亲自出来，挠着头表示歉意。
“哎呀呀，真是颜面无光啊，希望您不要声张。”
自此以后，家光将军出于好意，亲自选为最初的上使的板仓重昌内膳正不得不暗暗有所觉悟，等待死期的来临。
最初的失败，是由于他们以为这不过是一场小小的百姓暴动。然而，第二次的失败却是因为军队不统一造成的——虽然诸侯各家都看在板仓重昌的面子上加入了作战行列，但却各有打算，各自为战。
不，更为重要的原因是敌军的指挥者不光有着丰富的实战经验，更有信仰这一令人百折不饶的勇气作支撑。
东照公年轻的时候也曾遇到过同样的情况。那是在三河国农民起义的时候。之前一直是东照公心腹的家臣们内心混乱：“是选择追随现在的主君呢？还是听从保佑未来的弥陀的旨意呢？”穷追猛打，他们就撤退，然而又会不断重新聚集起来，家康曾为此苦恼不已。
内膳正板仓重昌意识到，现在的情况和当时完全一样……不，应该说更糟糕。而且，第二次总攻也失败了，想到第三次攻击，他已经完全丧失了生存的意志。
“松平伊豆守到来之前，我是死呢？还是继续镇压？”
以宽永十五年（一六三八）的元旦为期，板仓重昌又性急地重新制订了作战计划。
一、出兵要静，禁止骚动；
二、大将以外，徒步行军；
三、我军标志为，别在左胸上的角取纸[角取纸，将四方形纸的一角束起来，是常用的一种军队的标志。
]；
四、我军口令为，“sa ka sa yi”；
五、不得在我军的后方发射枪炮。
他将赶制出来的计划通知己方各藩的军队后，便等待着除夕之夜的到来。
到那天，不合季节的花已经凋谢，岛原地区刮起了猛烈的西北风。
总攻击的时间定在辰时（上午八点）。
选择这一天攻城是因为一般人不会想到会在元旦发起攻击，他们打算趁守城敌军松懈之机，一举攻下城池。
然而，他的计划再次落空，局势骤然大变。
当时，战场上流传着“智囊伊豆”松平信纲要率十万大军来此的流言。
实际上，伊豆守到达有马的时间是正月初四，比第三次总攻击晚了三天。因此，板仓内膳正的命令又一次被无视了。
在第一次作战中被锅岛家抢得先机的兵部大辅有马忠秋没有听从命令，等候早上八点的总攻击，而是在凌晨四点就单独出兵了。
恐怕，他唯一遵守的板仓重昌的军令就剩下：
“在元旦把他们收拾掉！”
这种不肯服输的竞争之心了。不等天明，部队就杀到了大手三丸的城壕前，高声呐喊。
冬日的凌晨四点，天还很黑。若敌军没有丝毫准备，取胜是意料中的事。
不过，城内的敌军早已预料到这次元旦的总攻击了，正在悄悄等待时机。有马家的行动可谓正中其下怀。
他们再次从上方投下大量的木石，弓林弹雨也一并伺候。
“天子‘杰罗尼莫’[杰罗尼莫，Geronimo，美国印第安部落阿帕契族的萨满，是抵抗白人战争中的军事指挥。
]（天草时贞）大人保佑我们！让他们好好吃顿正月大餐，吃饱了好下地狱！”
“是啊是啊。上帝也保佑我们，我们还有军监大人——天草玄察医生。为了把这个世界变成天国，我们从元旦就要开始战斗。”
有马家的军队被彻底击溃，死亡一千余人，狼狈撤退。
天亮之后，板仓重昌才得知此事。
虽然风还没有停，但天已经放晴了。板仓重昌本来以为城内的敌军什么都不知道，结果却遭到了敌人猛烈的总攻。刹那间，板仓重昌陡然挺立，茫然无措。
片刻后，板仓重昌叫道：“牵马过来！”此时，他脸色苍白，浑身哆嗦。
内膳正板仓重昌，此时死意已决。
此时，离他最近的松仓家的军队还没有出发。
“松仓家的队伍在干什么呢？跟我一起杀入敌阵啊！”
听到这话，松仓重治走上前来，说：
“我们已经打过一仗了，现在正在休息。”
“已经打过一仗？不要说谎了。你们的当家，不就正是此次动乱的根源吗？理应做出表率，格外奋战的，一开始就休息算什么事？”
“您这样说可真是无礼啊。战争从寅刻（早上四点）就开始了。”
“什么？寅刻？”
“是的。是有马家的军队开始攻击的。打了一场苦战。”
“是谁下令在那时开始行动的？”
“难道不是上使的命令吗？”
“好了，派急使去有马家那边。通知他们立即发兵。”
然而，战败的有马家，却只派了调所勘兵卫一人过来，高傲地抗议着板仓重昌的命令。
“我们的军队拂晓即出兵作战，自然已经获得无与伦比的战绩。但是您却下这种命令，实在令人费解。上使您才应该早些出发呢。”
板仓重昌的命令完全不被当回事儿。
重昌咬牙骑上了刚牵来的马。
家臣梶田权兵卫和目付石谷十藏跳了出来，从两边紧紧地按住了马辔头，说道：
“您身为总大将，请不要轻举妄动。”
听到石谷十藏这么说，重昌开始热泪盈眶。
“不……事已如此，我只能与你一起打头阵，以死来壮士气，除此之外别无他法。”
“您，您的意思是……”
“难道要什么都不做，恬不知耻地等着伊豆守到来吗？有志气的话就该继续战斗。”
说话间，只见内膳正板仓重昌高高举起家光授予他的金色麾令旗（将军家的标志），抹干眼泪向城墙突进。
跟着他冲上去的只有十几个家臣而已……终于，柳生宗矩所担心的最坏情况还是出现了……
“板仓大人，前面太危险了。我跟您一起去。”
石谷十藏贞清也跳了起来，跟在后面。然而，迎接他们的只有元旦之日猛烈的弓林弹雨……
实际上，伊豆守松平信纲是被柳生宗矩狠狠地斥责之后才到任的。
“难道您以为，以板仓内膳正为总指挥，九州的诸位大名会乖乖听命作战吗？”
突然被柳生宗矩如此问道，被称为“智囊伊豆”的松平信纲也是一头雾水。
他只是简单地想，板仓内膳正是受征夷大将军的严令前去，谁还敢不从。
“战场和平日的政治不同，是在拿生命做赌注啊！”
“老人家，这点事情我认为我还是知道的……”