有很多人似乎习惯于“躺在床上”过一辈子，因为他们从来不愿去冒险，不管是在生活中，还是在事业上。但是，当你横穿马路时，当你在海里游泳时，当你乘坐飞机时都潜藏着冒险。
盖茨是个具有特殊天分、好胜、自力更生、自信心很强并具冒险精神的人，他在本行业里的控制能量极为庞大，以致《资本家》杂志在1991 年4 月发表评论说：“微软公司正在屠杀对手，看来会垄断软件工业。”
害怕失败是他好胜天性的另一个例证，虽然他是世界首富，怕失败的心理驱使他继续追求更高成就，他在1990 年的一次访问中，告诉记者：“我害怕失败，绝对如此，每天我进到这间办公室，都自问：我们是否仍然辛勤工作？有人超过我们吗？这种或那种产品真的很好吗？我们能不能让产品更好呢？”
他喜欢速度快的汽车和游艇，并拥有很多汽车和游艇，同时他也接到过很多超速罚单；他在哈佛大学时，是个“梭哈”（扑克牌的一种赌法）迷，曾经玩过一盘2000美元的赌局。人们不会理解，盖茨顽劣的扑克技巧会对他今后的高科技事业产生重大的影响，但这却是千真万确。即使比尔·盖茨本人在回顾自己的经历时，也不得不承认，“扑克战略”能培养自己的冒险精神。
少年时代的盖茨，除忙于读书之外，就是摆弄各种计算机。即使在1973 年秋天进入哈佛大学之后，仍然如此。在学校里，有很多人表面上显得松松垮垮，这被认为是建立冷漠形象的独门诀窍。因此，盖茨在第一学年故意制定了一套行事策略：多数的课程都逃课，然后在期末的时候，再拼命地学一场。他想看看自己花尽可能少的时间，能够得到多高的分数。这是一种游戏——一种冒险的老把戏。他把自己的空闲时间都用来玩扑克，这种游戏对盖茨自有其魅力。在玩扑克的时候，打牌的人收集各种情报——谁叫牌大胆，已经出过了些什么牌，叫牌的方式和诈牌的方式，然后综合所有的情报，再根据自己手中的牌，决定出牌策略。盖茨在处理这种情报时，相当高明。
比尔·盖茨认为，自己当年的扑克战略和对金钱的管理经验有助于他走进商界，但是，他后来玩的其他的游戏，却对他没有丝毫帮助。
由于他好斗成性，被人骂作“红眼”（赛车手紧张时，肾上腺素冲进眼睛，导致眼睛通红）。他仍然喜欢接受挑战，不怕风险，虽然他的冒险行为都经过精心计算，但是他大体上仍然像创立公司、努力求生存时一样，努力制造新产品。