○先生流鼻血了，牙齿也流血，夫人脚这边流血了
那么多的大风大浪，蒋介石都幸运地挺了过来。但是他没有想到，就在这个时候，一场灾难悄悄降临到了他的身上。
1969年9月16日下午，和往常一样，蒋介石与宋美龄一起坐车到台北近郊兜风。5点左右，二人兜风归来，座车向阳明山驶去。这时刚好有一辆下山开往市区的公路局客运班车，停在站牌处等候乘客上车。同时，这天在阳明山有一个军事会谈分组会议刚散会，军用汽车一辆接一辆鱼贯下山。当蒋介石车队的“先导车”——第一辆开道车驶过一道大弯，距离那辆停靠在路边的公路局客运班车两三百米的时候，忽然有一部军用吉普车，从客运班车的左后方超车蹿出，迎面朝“先导车”急驶而来。“先导车”的司机当下立刻踩刹车，与这辆吉普车擦身而过。紧跟在“先导车”后方的蒋介石座车司机徐达生，原本也应该急踩刹车。但是可能是一时分神，也可能是紧张过度，他一脚把油门踩到底，轰然一声，整部座车硬生生朝“先导车”的后车厢撞去。蒋介石座车的车头和“先导车”的后车厢，都被撞了个大窟窿。
撞车的一瞬间，蒋介石坐在座车右后座的座位上，正倚着拐杖闭目养神。坐在座车左后座的宋美龄，则是习惯性地跷着二郎腿假寐。早年台湾尚未有坐车须系安全带的规定，况且“总统”座车绝对没有安全顾虑，所以两人压根儿也没想到要系上安全带。更糟糕的是，蒋介石的座车原本空间就很大，为了蒋介石乘车的舒适度，让其双腿在车内可以伸缩自如，座车内又拆掉了多余的座位，因此前后座距离，有一两米的长度，这使得撞击的力度相对加大了。
车祸来得太突然，蒋介石的身体直接撞上了驾驶座后侧的隔板。由于冲撞力道过猛，他的嘴唇当场撞出血来，胸部更是一阵闷痛，而宋美龄的颈部剧烈受创，双腿膝盖创伤尤其严重，所幸没有骨折。
应舜仁：当时先生流鼻血了，牙齿也流血，夫人则是脚这边流血了。
坐在后面一辆车里的侍卫长孔令晟，见司机徐达生闯下大祸，急忙下车查看情况。他紧急将蒋介石夫妇送到“荣民总医院”，随后立即通知蒋经国，并命令宪兵单位封锁阳明山道路以及“总统府”沿线，盘查所有开往“总统府”及“国防部”的军用吉普车。
两天后，查出了那天超车的吉普车和师长的姓名，师长的官位不保，开车的司机也移送军法处分。而蒋介石座车司机徐达生则没有受到任何处罚，照常在士林官邸工作。因为宋美龄主张宽恕徐达生，她说：“错不在徐达生，应该饶恕他的无心之过。”而侍卫长孔令晟则受到了“停升一年”的处分。
蒋介石夫妇被送到医院急救后，医生在初步诊察时，仅发现蒋介石的外伤，主要是嘴唇小范围撕裂，胸部没有明显伤痕。事后蒋介石也不觉得胸部有任何不适，所以压根儿没想到胸腔或心脏受伤的问题。后来，心脏专科医生证实，阳明山车祸撞击的瞬间，蒋介石的心脏主动脉瓣膜曾受到重创。人类的心脏主动脉瓣膜一旦破裂，就像抽水机的活塞坏了一样，血液升上去又会倒流回来，这是日后蒋介石心脏衰竭的一大原因。但是，蒋介石和当时的医生都没有察觉撞击瞬间所带来的这一大后遗症。