蒋纬国比蒋经国小6岁，自幼颇受父亲宠爱。蒋纬国曾经很自豪地说：“从小父亲就是我最好的师长、最要好的朋友！他只要在家就会教我读书、陪我练字，我们之间无话不谈，他从不曾打过或大声责骂我。是对或错，他都会清清楚楚地从正面教导我，我们之间没有代沟！我最记得，每当他在前方打仗打得最危急、最激烈时，或当他遭受国内外各方大压力时，他总喜欢把我叫到他身边，以纾解他所承受的压力。”
或许是受父亲的影响，蒋纬国从小便学习少林拳、太极拳，立志要做一名军人。1934年，他中学毕业后，考上中央陆军军官学校，随后因病无法接受入伍训练，蒋介石专门安慰他：“既然决定做一个现代的职业军人，不妨先打好理工基础，懂得政治、经济、社会之后再为伍。”遂转考入东吴大学物理系就读，主修物理，辅修数学。1936年，德国的莱谢劳将军（GeneralVonReichenan）到中国协助训练陆军，蒋介石就将蒋纬国介绍给他，希望他帮助蒋纬国到德国学习军事。
同年10月，20岁的蒋纬国远赴德国研习军事。两年后又前往美国陆军航空对空战战术训练班，接受空军战术训练。结业后又到美国陆军装甲兵训练中心受训。1941年结训后回到中国，进入军队服务。尽管从小得到父亲的百般疼爱，但是与蒋经国不同，蒋纬国一直待在军队中，从来没有真正地进入权力□□。
1964年，蒋纬国负责的装甲兵部队发生“湖口事件”，将一向低调的蒋纬国推上了风口浪尖。11月21日，装甲兵副司令赵志华在新竹湖口装甲基地，召集“装甲第一师”军官训话，力斥“政府”和军界贪污无能、生活腐化，号召部队跟他一起开到台北去，“清除蒋总裁身边的坏人”。训话完毕后，赵志华询问台下谁敢跟他一起去，无人回答。赵志华掏出手枪，对空连开两枪，再次询问谁敢跟他一起去，但很快就被周围的人一拥而上抓住送进了司令部。得知这个消息，时任“国防部”副部长的蒋经国当即下令进入战备状态，严阵以待。
根据当时的“陆军总司令”刘安祺的回忆，湖口事件“既不是兵谏，也不是兵变，是装甲兵副司令一时糊涂而造成的；他对蒋纬国的某项措置不满”。而蒋纬国则认为“赵志华赵副司令是个很内向的人，不过，不论是在战场上或是在平时教育训练各方面他的表现都不错。那次出事情，完全是因为他患了精神分裂症”。但这是国民党迁台以来第一次将领号召哗变的事件，因此被视为谋反案处理。赵志华先被判处死刑，后来又改判无期。在服刑期间，蒋纬国经常去探望他，并帮他照顾家属。由于赵志华是蒋纬国一手提携的将领，虽然此时蒋纬国已经调离装甲兵部队，但是蒋介石依然认为蒋纬国“不识人”，是“不堪造就之才”，让蒋纬国离开部队，从此再也没有带过兵，也再没有得到晋升。他的中将军衔整整挂了15年，直到1975年才晋升为上将。
在应舜仁看来，蒋纬国和哥哥蒋经国之间，的确存在着一些差异。
应舜仁：对待经国先生跟纬国先生，老先生是有差别的。两个人的思想稍微有点不同，一个是德国教育，一个是苏俄教育，苏俄的教育偏向于一种阴性的刑暴管制。那么德国教育呢，是服从，非常服从别人，做事情也很开朗。
比如说纬国先生几天没有看老先生了，他就跑到官邸去，陪陪老先生，一起散散步。有一次老先生在前面走，我们侍卫人员跟在后面，纬国先生还在我们的后面。结果呢，老先生旁边的蒋孝武、蒋孝勇就在旁边讲，叔叔来了，老先生就回头一看。看老先生回过头看他，纬国先生三五步就跑上去：“阿爹你好。”
老先生问：“你这两天干什么？”他说：“我到南部看演习。”“看演习了，那么演习好不好？”纬国先生这个人直肚肠，说不好。“不好？”老先生就有点不对劲了：“怎么不好？为什么不好？”他说：“这个演习都是假的。”“怎么假了？”他说：“我看到美国人要演习，就当天从部队抽人出来马上去演习。我们可是军、师、团、营，早几个礼拜以前，天天就在那边练习了。”老先生就不高兴了。如果是经国先生来看老先生，老先生问：“你最近干什么？”“我看演习。”“演习好不好？”“阿爹，效果好。”“哪里好？”他就说怎么样好怎么样好。老先生很高兴，老人家就喜欢听好的。