戴安娜和查尔斯算得上是相亲结合的，和查尔斯相爱半年多就订婚，结婚时刚满20岁。因此除了卡米拉，凯特是英国王室历史上年纪最大的新娘，29岁才嫁进王室。9年中有何种喜怒哀乐，凯特从未公开流露过。英国王室成员遵循“永不解释，永不抱怨”的行为规范，她也不能违反。2007年她和威廉曾短暂分手，据说是对朝臣们的嫉妒、中伤忍无可忍了。威廉身边的马屁精们常常当着凯特的面说“舱门需手动开关”，讽刺她妈妈曾做过空姐。凯特的父母以前是英航职员，后来创办儿童派对用品邮购公司成为百万富翁。米德尔顿家说是中产阶级家庭，其实早已和主流中产阶级分离，进入社会的中上阶层。但以英国的阶级观看，米德尔顿夫妇的财富是做生意赚来的“新钱”，而非继承自家族的“旧钱”，因此凯特的出身仍然是劳动阶层——凯特的祖父辈生活在英格兰北部的老工业区，做过矿工、卡车司机。BBC在播送威廉和凯特订婚的新闻时，指出凯特是“平民”，尽管语气中不带任何讽刺，但还是能够听出强调的意味。
仅从这一点可以看出与未来的国君谈恋爱要背负多大压力。著名女权主义作家比阿特丽斯·坎贝尔（BeatrixCampbell）说：“我们所了解到的王室的每一件事都告诉我们，他们之间的关系是紊乱的，他们和社会的关系也是紊乱的。凯特为什么想进入这样一个返祖社会？虽然这个社会由一位女王统领，但还保留了根深蒂固的家长制作风。”还有一位作家说：“温莎家族的整个历史建立在压迫女性之上——他们所做的一切就是虐待女人，让她们成为陪衬。这个可怜的女人，她前面的生活就是无聊的社交应酬和保守的穿着，天哪！”
既然如此，凯特为什么还愿意嫁到那不得见人的去处？最明显的答案是为了爱情。他们的爱情始于大学校园。2001年秋天，威廉进入苏格兰的圣安德鲁斯大学学习艺术史。一个学期后威廉说他很不适应学校生活，希望转学。查尔斯当时答应了儿子的请求，但他的高级顾问劝说，这么做会对威廉王子以及君主制在苏格兰带来灾难性的影响。2002年上半年，在室友凯特帮助下，威廉逐渐适应了大学生活。王子说，他厨艺很差，是凯特天天为他做晚饭。他们像普通年轻人那样恋爱，犯恋爱中的人都犯的错。2008年，威廉王子为向女友炫耀，不惜冒着被公众批评的风险，驾驶皇家空军的运输直升机飞到凯特父母家，将飞机停在了女友家院子里。凯特竭力要在和王子的关系中表现出平等。在宣布订婚之前，凯特从未在公开场合发过言。订婚后，凯特才在威廉的陪同下第一次接受媒体专访，是独立电视台的一个访谈节目。主持人问她，大学宿舍的墙上是不是贴了王子的海报，她回答：“他倒是想！才不呢，我贴的是李维斯牛仔裤的小伙子。”威廉开玩笑说，他和未婚妻都有“恶趣味的幽默感”，他们在一起总能“开心地大笑”。这种自由恋爱的情景在以往的英国君主身上是难以想见的，即便是查尔斯王子，在开放的20世纪60年代长大，也不会这么对他的妻子说话。他是反复权衡政治得失后才决定和戴安娜结婚的。