李甲深知叔叔的棋技不如自己，为了哄他开心故意走错棋，于是走了二十七步后，李甲便被叔叔“将了军”。赢了棋的叔叔自然高兴得不得了，他甚至以为自己的棋艺有了长进。正当叔叔高兴之时，李甲便将此行真正的来意告诉他。但是当他将借三百两银子的来意告诉叔叔时，叔叔的笑声便戛然而止，脸上也开始露出奇怪的表情。咽下一大口茶后，他对李甲说：“不瞒你说，虽然叔叔家境看似殷实，但平时家中根本没有现银存放，银两都用在经商方面了。我这里只有十两碎银，不嫌少你拿走便是了。”李甲此前也意识到向叔叔借钱的计划会失败，于是拿着手中的十两碎银，向叔叔道了谢。虽然叔叔有意挽留他住上一夜，但李甲婉言谢绝了。
经过一天的行程，李甲又来到京城东部的一个小县城。由于这里有一条河的河水透着一股清香，而被称为“香河”。这里是李甲的二舅和大姨家的所在地。李甲首先来到了二舅家。在李甲看来，虽然已经有好几年没来二舅家了，但和二舅的感情还是很好的，二舅从小就非常疼爱自己。因此当他见到二舅后便将借钱的事情告诉了他。令李甲没有想到的是，二舅断然拒绝了李甲的要求，并直接告诉他家中已经没有多余的银两了。
被拒绝后的李甲闷闷不乐地离开了二舅家，此时他想到大姨家碰碰运气。当他来到大姨家门口之后便开始敲门，敲了好长一段时间后，里面才传出声音。只听见一阵粗鲁的骂声传到李甲耳中：“该死的，大白天敲什么门！”李甲知道大姨夫喝完酒后脾气会变得非常暴躁，动不动就骂人，有时还会打人。李甲心里明白很难从他手中借到钱，于是没等姨夫将门打开他便迅速走开了。
此时的李甲非常懊恼，因为好几家亲戚都没有借钱给他。此时辞别十娘已经有七天的光景了，虽然旅途一路上非常劳累，但李甲并没有抱怨，可是当没人借钱给他时，他的内心却怅然若失，直骂自己无能。正当他抱怨之时，一个名字冒了出来-“李延福”，此时他仿佛看到了希望，便对自己说：“李延福与我交情不浅，他应该不会拒绝。我怎么早一点没有想到呢？”
李甲所说的李延福是他儿时的伙伴，从小李延福的家境就非常贫困，是李甲一直暗中资助他读书。后来，李延福考中进士，已经为官多年。李甲想如果向他借钱，应该不是什么难事。费尽周折后，李甲终于找到了李延福的府上。李延福得知是昔日的发小时，连忙设宴款待，并与其拉起家常。在两个人谈话过程中，李甲说明了要借三百两银子的来意，李延福听完后非常无奈地说道：“我知道家兄遇到了困难。虽然我为官多年，但不瞒你说，这些年我一直过着两袖清风的日子，家无余财，如果家兄不嫌弃的话，手中的二十两银子略表心意。”当李延福说完这些话以后，李甲呆坐在一旁，因为他不愿意接受这样的回复。此时的李甲已经深刻体会到世态炎凉、人情冷漠，于是放下手中的筷子，含泪离开了李府。
此时距离辞别杜十娘已经有半个月的光景了，李甲没能借到三百两银子，只能垂头丧气的回到杜十娘身边。当他见到十娘后，抱着十娘痛哭起来，边哭边说：“让娘子受苦了，凑不足银两，真是愧对娘子。”杜十娘听完李甲的话后并没有责怪他，而是用极为温和的语气劝慰着李甲。几天过去后，杜十娘高兴地告诉李甲：“我从一个姐妹那里已经借到了一百五十两，还差一百五十两就可以了。”李甲听完后高兴起来。但他有所不知，这钱是杜十娘从自己的百宝箱里取出来的。
典身钱还差一半就凑齐了，这似乎给了李甲一丝希望，但高兴之余他又发起愁来，心想：“我的亲戚都不愿意把钱借给我，我还能向谁寻求帮助呢？”每当想起筹款的事情，他便郁郁寡欢，哀叹连连。
这天，他无意中将自己心中的苦闷告诉给了一位同窗好友。当这位同窗好友得知李甲为了筹款将杜十娘拉出火坑后，十分感动，于是决定帮助李甲凑足剩余的一百五十两银子。第二天，这位同窗好友便将一百五十两银子交给了李甲，并嘱咐他要好好对待杜十娘。
李甲将银子放在杜十娘眼前时，杜十娘流下了眼泪，因为她知道自己离从良的日子越来越近了。于是她拿着三百两银子找到老鸨，要求其履行诺言。老鸨怎么也没想到杜十娘和李甲能在限期内凑足三百两银子，只能不再与杜十娘纠缠。就这样，杜十娘终于摆脱青楼的束缚，开始了一段崭新的生活。
情深似海，杜十娘道谢姐妹
虽然杜十娘摆脱了青楼的束缚，但是她对仍然身陷青楼中的姐妹依依不舍。每当想到自己要远离她们的时候，杜十娘不由得潸然泪下。
在杜十娘众多的青楼姐妹中，苗花花与十娘的关系最为密切。与十娘一样，她也是由于家庭出现变故被卖到青楼的，两个人好似亲姐妹一般。杜十娘刚来青楼时，对那里的环境非常不适应，整夜睡不着觉。此时，是苗花花帮助了杜十娘。她像个姐姐一样宽慰十娘，陪着十娘聊天。渐渐地，十娘对青楼的环境开始熟悉，也逐渐摆脱了此前焦虑不安的状况。
在生活上，苗花花对十娘的帮助也很大。由于苗花花比十娘大一岁，在生活上的经验也比十娘多。每逢十娘的衣服有破损时，都是苗花花帮她缝补，还不断地向其传授经验。而在青楼接客的时候，苗花花也告诉了十娘许多道理。比如，面对客人的陪酒要求，能避免就避免，避免不了也不要多喝酒。
十娘清楚地记得自己刚来青楼时，由于不懂得接客经验险些被人占便宜的经历。这一天，来了一位中年男子。他将一百两银子拍在桌子上，点名要求杜十娘来陪酒。老鸨见其出手阔绰，便高兴地唤十娘下来陪其喝酒。由于十娘没有经验，只能一杯又一杯地陪他喝酒。喝到第五杯时，十娘只觉得头脑发沉，两眼发直，不一会便趴在桌子上不省人事了。此时，只见这名中年男子哈哈大笑起来，想将陷入迷醉中的十娘揽入怀中。正巧，苗花花从旁边经过。为了阻止中年男子轻薄十娘，她面带微笑地走到中年男子面前，对他说道：“官人想必还没有喝好，我来陪官人喝酒如何？”中年男子一听来了兴致，于是让其坐在自己身边，两个人推杯换盏。在苗花花看来，对待这样的客人只有让其多喝酒，把他灌醉才能防止被他轻薄。为此，苗花花想尽一切办法劝中年男子喝酒。听到苗花花的赞美后，他不由地多喝起酒来，当喝到第十杯时便趴在桌子上不省人事了。
杜十娘醒来后，只见苗花花坐在她的床前。十娘似乎已经忘记了发生了什么事情，于是问道：“姐姐，我怎么会在床上？”
“傻妹妹，你被人灌醉了，我将你抬到床上来的。”十娘这才记起酒醉前的情景。随后，苗花花向她传授待客经验，以免被人轻薄。学习到苗花花的那些接客道理后，十娘在此后的接客过程中再也没有被人灌倒过。
因为苗花花用姐姐般的关怀照顾着杜十娘，久而久之，两个人便成为了最好的朋友。杜十娘将藏百宝箱一事告诉了苗花花。当苗花花得知杜十娘想从良的志气后，非常支持，并为其严格保守这个秘密。当得知杜十娘要用三百两银子作为赎身费时，她也毫不犹豫地将多年来积攒的银子送给了杜十娘，这让十娘非常受感动。当杜十娘凑足赎身费成为自由身后，她的心里百感交集。一方面她为即将要踏入新生活而感到兴奋，另一方面，她对好姐妹苗花花依依不舍，因为她知道如果与李甲远走高飞，那就很难有机会再见到苗花花。但为了开始新生活，她还是决定向苗花花道别。
这一天，她和李甲设了一桌酒席，将苗花花和其他好姐妹邀请过来。在宴席上，杜十娘对姐妹十分不舍与留恋，忍不住流下了眼泪。她动情地说道：“虽然我已经是自由之身了，但总是放不下曾经关怀我的姐妹。因为在人生经历中，你们不仅是我生活中的挚友，还帮助我抹平了心灵上受到的创伤。每当想到要离开你们时，我的心里便不能平静，真不知道再次相见会在何时？”说完，她紧紧地和每一个人相拥。
看着泪流满面的杜十娘，在场每个人的心里都不是滋味，苗花花紧紧抱着杜十娘，对她说道：“妹妹，虽然你即将离开我们，但我们为你感到高兴，也衷心地祝福你，只希望你能快乐！”说完，她又转向站立在一旁的李甲，对其郑重其事地说道：“十娘已经托付给你了，我们希望你要好好对待十娘，如果让我们知道十娘受了委屈，我们不会放过你。”李甲忙点头应允。
随后，每个人送给十娘一件礼物，以表示对她的祝福。苗花花将从小就戴在身上的一块玉佩挂在了十娘的脖子上。而十娘也从手腕上取下母亲留给她的手镯，送给了苗花花，两个人再次拥抱在一起。这个场景感动了在场的所有人，大家纷纷流下了眼泪。
离别总是令人伤感的，杜十娘带着对好姐妹的依依不舍之情踏上了与心爱人李甲奔向新生活的道路上。虽然前途还很迷茫，但杜十娘相信，只要有心爱人李甲的陪伴，就算漂泊到天涯海角，她也不会有任何抱怨。
杜十娘对酒当歌，商讨终身大事
杜十娘惜别姐妹后，便和李甲乘船南下。行至潞河一带时，杜十娘忍不住对姐妹的思念，再次落下眼泪。李甲将十娘揽入怀中，对其喃喃细语，使得十娘的心情有所好转。
船在月亮的映衬下显得乌黑发亮，十娘拉着李甲的手，深情地望着他那俊朗的脸庞，问道：“郎君，今后我们有什么打算呢？”
此时的李甲低头不语，因为他心里明白父亲绝不会让他和一个青楼女子交往。想到这里，他心里很不是滋味。这时，十娘似乎看出了李甲的心思，于是便拉着李甲的手轻声说道：“郎君有心事的话就讲给十娘听吧。”
李甲在十娘的再三追问下抬起了头，叹息道：“你有所不知，虽然我很喜欢你，但是我父亲肯定不会同意我与你往来。因为他的思想非常固执，所以他绝不会允许一个青楼女子做自己的儿媳妇。”
此时十娘愁容满面，她不愿意听到这样的话。在她看来，自己好不容易获得自由，开始新的生活，可李家人不接受自己，这样一来，她和李甲就不能在一起。想到这里，十娘不由得滴下了眼泪。过了一会，她擦了擦眼泪，对李甲说道：“令尊不接受我也是情理之中的事情。但我相信随着时间的推移，他们一定能接纳我。”看了看沉默不语的李甲，十娘继续说道：“郎君不必忧愁，可以先让亲戚朋友将我们之间交往的事情告诉令尊。当他同意后，我们再回去见他。我们暂且在外漂泊一段时间如何？”