卞玉京将吴梅村送出了屋，在卞玉京痴痴的视线中，吴梅村慢慢地走远，直到再也看不见了，卞玉京仍站在阁楼上眺望。这时，卞敏走过来，轻轻拍了拍卞玉京的肩膀道：“姐姐，吴公子已经走远了，我陪你进屋去吧！”
卞玉京回过神来，问卞敏道：“妹妹，我们今天是不是有些太唐突，吓到吴公子了？”卞敏一边扶着卞玉京走进屋子，一边道：“姐姐，那吴公子可是见过大世面的人，哪能被儿女之情给吓住了。”
卞玉京觉得有理，点了点头，又拉着卞敏的手问道：“妹妹，你觉着那吴公子心里是怎么想的？”这时，姐妹俩已走进大堂，两人分别坐下后，卞敏若有所思地说道：“依我看，要说吴公子对姐姐无意，倒也不见得，若说对姐姐有意，倒也不完全是。”卞玉京听妹妹说得如此含糊，不由嗔怪道：“哎哟，我的好妹妹，你就别再卖关子了，快说给姐姐听嘛！”
卞敏又道：“如果吴公子对姐姐无意，那在我试探他时，他也一定会暗示我。可是他没有，而是一味地不正面回答我的话，这说明他对姐姐并非是完全没有意思的，只不过……”
“只不过什么？”卞玉京迫不及待地问。
“我觉着吴公子心中对姐姐还是有那么一些意思的，只不过他还暂时不想对姐姐表明罢了，至于是为什么，妹妹就不知道了。”卞敏如实说出了自己的看法。
卞玉京听后，觉得妹妹的分析很在理。如果吴梅村的内心也对自己有意，那他不愿向自己表明心意的原因又是什么呢？难道说正是因为自己曾经有一段时间沦落成了青楼艺伎？一想到这里，卞玉京便觉得很委屈，虽然自己曾沦为青楼艺伎，可那也是无奈之举，况且自己的身子一直是干净的。
两情相悦，怎奈世间多阻隔
正如卞敏所料，吴梅村对卞玉京也是有意的。其实，吴梅村在与卞玉京见面以前，就曾听闻卞玉京的大名，对卞玉京的身世自然也是一清二楚，并且曾经也想一睹芳容。然而，令吴梅村没有想到的是，当他偶然与卞玉京相识时，卞玉京已经父母双亡，沦落成靠卖画为生的孤苦女子。
事实上，吴梅村自第一眼见到卞玉京时，便已经喜欢上了她，否则，认识众多画兰高手的吴梅村也不会再次去找卞玉京买画。只是，让他始料不及的是，那个让他一见倾心的女子竟然就是芳名远播的卞玉京。
尽管此时的卞玉京已是家道中落，但吴梅村仍旧情不自禁地爱上了她。然而，他心底对卞玉京的这份爱，只有他自己知道，还没有到那种谈婚论嫁的地步，甚至他还不确定到底要不要向卞玉京表白。
吴梅村不是不想表白，只是他有太多的顾虑。事实上，吴梅村和卞玉京的身世差不多，家境也曾经富足过，只不过，在吴梅村出生后不久，家道开始中落，吴梅村的爹娘便将希望全部寄托在了年幼的吴梅村的身上，希望他寒窗苦读，将来考取功名，光耀门楣。好在吴梅村也还争气，他先后顺利考取了举人，接着又中了进士，之后在翰林院做编修一职。然而，他在会试中名列第一名之后，被卷入了一场朝廷的党争之中，有人想借力打力，说吴梅村是某朝廷官员的亲信，因此，吴梅村大好的仕途也显得岌岌可危，随时都有可能化为泡影。幸运的是，负责审理这次朝廷党争的人，觉得吴梅村是一个可塑之才，况且他认为吴梅村是不小心被卷入进来的，于是，便将吴梅村之前会试的卷子交给了崇祯皇帝定夺。崇祯帝看后，十分欣赏吴梅村的文才，因此，用朱笔在卷子上御批道：“正大博雅，足式诡靡。”
见皇帝已经首肯，其他的人也不好再说什么，于是，吴梅村成功地避开了这场朝廷党争，也保住了自己大好的仕途。而吴梅村因得到崇祯皇帝的赏识，一时之间名声大振，他的名字和才情也因此而名扬天下。那一句人尽皆知的“冲冠一怒为红颜”，便是出自他的《圆圆曲》。
吴梅村此刻有着大好的前途，并且任南国子监司业一职，而卞玉京此刻却只是落魄女子，这倒也罢了，关键是卞玉京曾沦落为青楼女子。因此，吴梅村不得不顾虑，自己作为朝廷命官，如若娶了卞玉京这样的女子，会不会遭人耻笑？同时，相较于其他一些风流放荡的文人而言，吴梅村是一个思想比较保守的文人，父母也是极其保守谨慎之人，他的爹娘很难容忍儿子取一个曾是青楼女子的女人做儿媳，况且，当时的吴梅村也已经有了几个妻妾。
当然，如果只是这两点，吴梅村或许不会如此为难，但还有一点是吴梅村不得不考虑，也不得不遵守的，那就是当时明王朝的一项规定，当时的明王朝禁止所有的朝廷命官不得纳曾经沦落进青楼的女子为妾，如果吴梅村娶了卞玉京，那就等于违反了朝廷的规定，后果可想而知。在种种无法逾越的现实面前，吴梅村犹豫了，因此，在卞敏试探和暗示自己时，他没有表明自己的心迹，有意顾左右而言他。但吴梅村也没有当即拒绝卞玉京。因为，在长达几个月的相处之中，他看得出来，卞玉京的确对自己动了情，他知道卞玉京对自己投入的情感是真挚而又深厚的，否则，她不会处处关怀自己，事事为自己着想。同时，吴梅村原本就对卞玉京也有心，只是迫于无奈，才没有对其表白。所以，吴梅村害怕自己的拒绝会伤害到卞玉京，而这也是他所不愿看到的。
自从上次卞敏试探吴梅村之后，至今已经有十几天了，吴梅村一直没有主动前去找卞玉京，而卞玉京也没有主动邀请吴梅村去做客。就这样，又过了大半个月，吴梅村突然接到了卞玉京的请柬，邀吴梅村去赏湖。
吴梅村应邀而往，但他在去的途中一直在想，如果这一次卞玉京亲自试探他，他又该作何回答？然而，当他来到卞玉京跟前时，他也没有想好应该怎么办。见到卞玉京时，吴梅村发现卞玉京清瘦了许多。同时更想不到的是，他和卞玉京已经近一个多月不见，但卞玉京此刻见到他，却没有任何生疏的表情，而是热情依旧。
两人在游湖的途中，吴梅村见卞玉京的确和往常一样，同自己有说有笑，妙语连珠，于是，吴梅村紧绷的心慢慢地松懈了下来。他原本还以为，卞玉京会因为自己那天不表明心意而气自己，但从卞玉京今天的表现看来，她不像是对自己有气，想到这里，吴梅村心中一喜，但又有些失落，如果卞玉京心中不生气，是否就代表着她已经放弃自己了呢？
心中这样想着，吴梅村游湖时便表现出心神不定，一副怅然若失的神情，而这一切全被卞玉京尽收于眼底。其实，卞玉京这一个月以来没有邀请吴梅村做客，也有她自己的顾虑。她想，如果吴梅村对她有意，但又因为有所顾忌而不能向她表白，那她的邀请就会使他为难。其实，在一个多月前，妹妹卞敏帮着自己暗示吴梅村时，聪明的她就听出了吴梅村心中有难言之隐，而卞玉京又是一个自尊心极强的女子，虽不再是什么大小姐，但自尊如她，骄傲如她，她断然不会再暗示吴梅村，更不会对其纠缠。就这样，两个人都对此闭口不谈，同往常一样淡定地往来，在细雨中，湖岸桥头，樱花树下，吟诗作画。但从两人互相写给彼此的诗词中，可以看出，他们仍是两情相悦的。同时，在吴梅村写给卞玉京的诗词中，还隐约透着一种遗憾和负罪感。