鲁哀公三年(公元前492年)五月，孔子一行离开了郑国，直下东南，来到陈国的国都宛丘(今河南淮阳)。他们先投奔司城贞子，通过他会见了陈闵公。陈闵公欢迎孔子的到来，希望孔子能帮助他改变国势衰落的局面。
不久，传来鲁国宗庙失火的消息。孔子说：“这场大火烧的大概是桓公与僖公的庙吧？”几天后又传来消息证实了孔子的猜测。桓公是鲁国八世祖，僖公是鲁国的六世祖。按当时的礼制，他们的宗庙早该在四世以后毁掉。但由于鲁国当权的三桓为桓公的后代，而他们执掌鲁国国政又在僖公之时，出于私心，他们违礼保留了这两个国君的宗庙。这场大火恰恰烧毁了这两座宗庙，孔子于是理直气壮地把此事说成是上天对三桓违礼的一次惩罚。
一天，一只带箭的鹰落到陈闵公的宫廷中死去，有人把这只鹰送给陈闵公。闵公看到这支刻着依稀可辨文字的箭，感到十分奇怪，于是派人送给孔子问问是怎么回事。看出此箭为肃慎氏所造。孔子说：“这是肃慎族制造的箭。从前周武王灭商以后，打通了边远九夷百蛮的交通，命令他们各以自己的特产作为贡物献给周王室，以表示不忘自己的职责，肃慎族贡来用桦木杆、石镞做的箭，长一尺八寸。武王为了表彰肃慎的美德，就把这种箭赐给自己的长女。后来长女嫁给虞胡公，封虞胡公到陈地做诸侯。武王当时赐给同姓贵族珍宝珠玉，以表示对亲族的重视；赐给异姓诸侯远方的贡物，使他们不忘服从周王室的统治。所以赐给陈国肃慎之箭。”
陈闵公听后立即命人到旧仓库寻找，果然找到相同的箭。这件事使陈闵公对孔子的博学多闻惊异不已，给予他很高的礼遇，让他们住最好的馆舍，聘请他充当官府的文化顾问。孔子在陈国的生活比较安定、闲适，除了进行教学活动外，他更多地与弟子们一起到陈国名胜之地或郊野游览。然而，陈国毕竟是一个日趋衰落的小国，孔子在政治上难有什么作为。不久，从鲁国传来了令人兴奋的消息：鲁国执政季桓子病死。临终前，他乘车绕鲁国都城转了一圈，想到自己将不久于人世，鲁国也处于衰颓之中，突然悲从中来，叹息说：
“从前鲁国数次振兴，使邻国瞩目。后来我得罪了孔子，使他离职出走，这是今天鲁国难以振兴的原因啊！”他又转向自己的儿子、承袭爵位的季康子说：“我死以后，你执掌鲁国大权，一定要召回孔子委以重任。”
季桓子死后，季康子承袭爵位并成为鲁国的执政。他办完季桓子的丧事后，准备依照父亲的遗愿召回孔子。可大夫公之鱼却不同意，他对季康子说：“以前，先君对孔子未能重用到底，为列国诸侯们耻笑。今天又起用孔子，如再不能重用到底，必然更为诸侯们耻笑。”季康子问：“那么召谁任用为好呢？”公之鱼说：“召冉求为好。”
季康子于是派出使者来到陈国，向孔子师徒传达了召回冉求并加以重用的意向。孔子虽然不在征召之列，但看到鲁国形势的变化，仍然兴高采烈。冉求返回鲁国的那一天，孔子对弟子们说：“这次鲁国召冉求回去，不是小用，而是要大加重用啊！回去吧！故乡的学子们志大才疏，尽管有灿然篇章，却不知如何利用。”
子贡听出了孔子话中的思乡之情，在送冉求时对他说：
“你知道老师对故乡有着多么强烈的思念之情，你这次回去，一旦受到重用，一定想办法让夫子回国。”
冉求回鲁国后，做了季氏的家臣。他一再向季康子进言，希望召回孔子，但公之鱼的话还影响着季康子，他没有很快发出召回孔子的命令。孔子在陈国迟迟得不到召他回国的消息。这时，却传来楚昭王要聘请孔子去楚国，并打算以书社之地七百里封赏孔子的消息。正准备去楚国，楚昭王却在城父生病。他所率领的援陈抗吴的军队也停止了军事行动，准备后撤。这样一来，与楚国结盟的陈国立刻面临吴国更大的军事压力。于是孔子离开陈国，朝楚国奔去。
陈国的南面紧邻蔡国故地，蔡国原是春秋时期一个古老的国家，建都于蔡(今河南上蔡)，后迁都新蔡(今属河南)，之后由于受楚国的压迫，投靠吴国，迁都州来，改名下蔡(今安徽凤台)。因为楚国、吴国、晋国与郑国连年打仗，原蔡国的故地成为战场，居民逃逸，土地荒芜，城镇村落变为一片废墟，致使方圆近千里的广阔大地，人烟稀少，满目荒凉。这时，楚国已收缩兵力至新蔡一线，由此向北直至陈国的广大地区皆为吴兵占据。孔子一行为躲避吴兵的袭扰，辗转迂回，浪费了不少时间，而仓促离陈时带的那点粮食很快用去大半，待他们发现离楚国还有相当远的路程的时候，已经陷入了饥饿的困境。此时，蔡国人也得到孔子要去楚国的消息，他们认为孔子师徒一旦到达楚国，肯定对自己不利，于是派兵对孔子一行进行拦截。
断绝了粮食，许多弟子都饿病了，不能行走。孔子只得找了个临时栖身之所停下来让子路和子贡去寻找粮食。子路和子贡找了半天，一无所获，拖着疲惫的身躯回来，远远听到孔子那悠扬的琴声。子路想，今天到了这步田地，老师不想办法解决粮食问题，还有雅兴弹琴吟唱。子路越想越气，急匆匆走到孔子面前问：“君子也有穷困的时候吗？”孔子瞥了子路一眼，停止弹琴，平静地说：“当然有。不过君子能安守贫穷，小人贫穷可就无所不为了。”知道弟子们有不满情绪，就找子路来交谈。子路离开，子贡又来见孔子。子贡退下后，颜回又来见孔子。
他一再向学生说明，理想和现实是一对矛盾，正确的理想和主张不一定为社会容纳和接受，仁人君子也不一定得到国家和社会的承认，也不一定得到与他们的智慧、能力、品格相应的礼遇和封赏。正因为理想与现实充满矛盾，坚持理想的仁人君子不仅时常遭受磨难，而且有时需要牺牲生命，因而一贯坚持理想才能显示出他们品格的光辉。
弟子们被他的话所打动。大家一面公推有外交才能的子贡出使楚国，要求楚国予以接应，一面共同动手，挖野菜，拾柴禾，顽强地坚持下去。师徒在陈、蔡之间的旷野支撑了七天。第八天上午，子贡带着满载食物和生活日用品的楚国车队回来了。孔子和弟子们饱餐一顿之后，乘车向楚地进发，不久即到达楚国北部边防重镇负函(今河南新蔡附近)，受到此地的地方长官叶公沈诸梁的款待。
楚昭王在城父得到孔子师徒到达楚国的消息，十分高兴，打算以书社地七百里作为采邑对孔子进行封赏。这时，楚国的令尹子西提出了不同意见，楚昭王被子西的一番话说服了，决定不封赏孔子，也不对他加以重用。这年(鲁哀公六年，公元前489年)秋天，楚昭王死于城父。楚国君臣忙于安葬昭王，再也无暇顾及孔子师徒了。
这期间，孔子曾派子贡等人到郢都与楚国联系，希望能允许他们到郢都去，更希望楚惠王能够召见他们，但一切努力都没有成功。
由于放弃了在楚国从政的希望，何不借此机会在这个陌生之地广泛游历一番，以深入了解这里的历史文化呢？在楚国的三年里，孔子师徒的足迹遍布北起方城(今属河南)、南至汉水、东到新蔡、西至南阳的许多地方。他曾到白公胜的治邑巢(今属河南南阳南)，与楚平王的孙子白公胜交谈。和他的弟子们尽情地徜徉在汉北的青山碧水之间，在山林、河边、田间、道路、邑里，在他们经过的一切地方，与社会下层各色劳动者，如农夫、渔者、隐士、牧童等有过广泛的接触，充分地了解了楚国的风土民情和深植于民间的楚国文化。其中，给孔子留下最深印象的，是驼背的捕蝉老人和名叫长沮、桀溺的几位隐者。
有一次，孔子与弟子在赤日炎炎的夏天经过一片树林，碰到一个捕蝉的驼背老人。他专心致志地捕蝉，就像捡东西那么得心应手。那犹如松涛般的蝉声他仿佛没有听见，对走到自己身旁的孔子师徒的喧闹，也似乎没有丝毫感觉。孔子师徒们看了一会，对老人捕蝉的高超技术十分佩服。不由得走上前，恭敬地发问：“老人家，您捕蝉易如反掌，到底是有技术呢，还是有道？”老人停止捕蝉，看了一眼孔子和他的弟子，以十分肯定的语气说：“因为我有道，并且经过艰苦的严格训练。训练五六个月，竿头上叠上两个粘丸掉不下来，粘蝉时失手的情况就比较少了。叠上三个丸子掉不下来，粘蝉时失手的情况就可以减少到十分之一。叠上五个丸子掉不下来，粘蝉就会像拾取东西那么得心应手了。
特别是我粘蝉的时候精神异常专注：身体像个树桩稳稳立定，拿竿的手臂像根枯树枝纹丝不动。上下天地之大，四周万物之多，我全然不觉，一心只在蝉翼上。由于我专心一意，不以万物换取蝉翼，为什么抓不到呢？”孔子被捕蝉老人充满哲理的讲述深深感动了。他转过身来对弟子们说：“专心致志，聚精会神，说的就是这位老人呀！”
楚国人大概因为受原始的楚文化和道家思想的影响与熏陶，崇尚自然，追求不受礼法约束的自由自在的生活，所以隐士特别多。他们隐居山野、河畔、湖滨，种田、打猎、捕鱼，自食其力，自得其乐，与孔子积极奋发的入世精神格格不入。孔子与他们相遇，必然发生一些观念上的冲突。
有一位姓陆名通字接舆的隐者，为了避世，假装疯狂。
一次，他远远看见孔子乘车走来，就故意唱着歌迎上去。走到孔子的车旁，他放慢脚步，款款地唱道：“凤鸟呀，凤鸟呀！为什么德行这样衰微了呢？过去的已经不能挽回，未来的还来得及追寻。算了吧，算了吧！现在的从政者太危险了。”他所表述的观点，孔子当然不同意，就准备下车与他交谈。接舆却赶快走开，有意不与孔子交谈。他大概只想向孔子表明自己的观点，却无意与孔子进行辩论。
又一次，两位化名长沮、桀溺的隐士在一起耕田，正巧孔子经过那里。一条大河挡住去路，孔子就叫子路去问两人渡口在什么地方。长沮问子路：“那个驾车的是谁？”子路回答：“是孔丘。”长沮又问：“就是鲁国的那个孔丘吗？”子路回答：“是的。”长沮不以为然地说：“他应该知道渡口在什么地方呀！”子路看到他拒绝回答，就转而问桀溺。桀溺问：“你是谁？”子路说：“我是仲由。”桀溺依然不回答渡口在什么地方，只是发议论说：“现在天下大乱，就好像洪水滔滔，你们同谁一起去改变它呢？我看，你们与其跟随逃避坏人的人，还不如跟随逃避乱世的人呢！”说完以后，再也不看子路，就专心一意地去用耱（古代一种农具）平整土地，覆盖种子了。
子路知道同他们已无话可说，就回到孔子身边，把长沮、桀溺的话复述了一遍。孔子听罢，长叹一声，失望地说：
“我们是人，总不能同鸟兽一起生活吧！我们不同世人在一起又同谁在一起呢？正因为天下大乱，我才积极参与改革。
如果天下有道，我就不会参与改革社会了。”尽管孔子感到桀溺的话并非全无道理，但他并不放弃“知其不可而为之”
的积极人生态度。
又有一次，子路在随孔子漫游时落在了后面，途中遇到一位迎面走来的老人，用拐杖挑着耨（古代锄草用的农具)。
子路问老人：“您看到我的老师了吗？”老人说：“四体不勤，五谷不分，怎能算是老师呢？”说完将拐杖插在一边，就去锄草了。子路拱手站在那里，同老人拉家常。老人锄完地，就同子路一起回家，留子路住宿并且杀鸡、做黄米饭给他吃，还让两个儿子出来拜见了子路。
第二天，子路赶上孔子并告诉了他这件事。孔子说：“这是一位隐士呀。”孔子认为这位隐士没讲述自己的观点十分可惜，就让子路第二天再回去看看，顺便同老人更多地交谈一下。可是子路赶到老人家时，老人却已经走了，仿佛知道子路还会找他似的。子路大发感慨说：“不出来做官是不义的行为。长幼之间的礼节不可废弃，君臣之间的关系怎么就能废弃呢？隐者想使自身洁净，结果却乱了君臣关系。君子做官，就是要实行君臣之义呀。但我们的主张行不通，自己是早就知道的。”与子路面对颇有道家之风的隐者，都鲜明地坚持儒家的观点，不放弃对于国家和百姓的责任，“尽人力而听天命”，甚至“知其不可而为之”。
尽管他们对自己的主观努力能否澄清乱世没有把握，但却坚定地认为只有尽自己最大的主观努力才不会留下遗憾。应该说，这种生活态度较之隐者逃避现实、放弃责任更有积极意义。
师徒在楚国北部地区依靠叶公的资助，过了三年平静的生活。
这时，应鲁君之命出使吴国的子贡在完成使命后回到孔子身边，带来了故乡和亲人的许多消息。孔子再也坐不住了，想马上赶回故国。可是，因为得不到鲁国执政季康子召他回去的命令，他还不便自行返国。孔子最后决定先回到卫国，等时机成熟后再就近返回鲁国。