评誉鉴于高启在诗歌方面做出的巨大贡献，不仅后人尊称他为“明初诗人之冠”，而且历代诗评家也都对他给予了极高的评价。
“大清第一才子”纪晓岚在《四库全书总目提要》中赞誉高启“天才高逸，实据明一代诗人之上，其于诗，拟汉魏似汉魏，拟六朝似六朝，拟唐似唐，拟宋似宋，凡古人之所长无不兼之。振元末纤禾农缛丽之习而返之于正，启实有力”。
清代诗人、史学家、学者赵翼（1727—1814）在《瓯北诗话》中论高启：
诗至南宋末年，纤薄已极，故元、胡两代诗人，又转而学唐，此亦风气循环往复，自然之势也。元末明初，杨铁崖最为巨擘。然险怪仿昌谷，妖丽仿温、李，以之自成一家则可，究非康庄大道。当时王常宗已以“文妖”目之，未可为后生取法也。唯高青丘才气超迈，音节响亮，宗派唐人，而自出新意，一涉笔即有博大昌明气象，亦关有明一代文运。论者推为开国诗人第一，信不虚也。李志光作《高太史传》，谓其诗“上窥建安，下逮开元，至大历以后，则藐之”。此亦非确论。今平心阅之：五古、五律，则脱胎于汉、魏、六朝及初、盛唐；七古、七律，则参以中唐；七绝并及晚唐。要其英爽绝人，故学唐而不为唐所囿。后来学唐者：李、何辈袭其面貌，仿其声调，而神理索然，则优孟衣冠矣；锺、谭等又从一字一句，标举冷僻，以为得味外味，则幽独君之鬼语矣。独青丘如天半朱霞，映照下界，至今犹光景常新，则其天分不可及也。
诗交
1961年11月6日上午，正在酝酿创作《卜算子·咏梅》的毛泽东三次致信秘书田家英，请他查找一首咏梅诗，上午6时的信写道：“田家英同志：请找宋人林逋（和靖）的诗文集给我为盼，如能在本日下午找到，则更好。”
8时半他又写信说：“田家英同志：有一首七言律诗，其中两句是：雪满山中高士卧，月明林下美人来，是咏梅的，请找出全诗八句给我，能于今日下午交来则最好。何时何人写的，记不起来，似是林逋的，但查林集没有，请你再查一下。”
随即，他又追加一信，说：“家英同志：又记起来，是否清人高士奇的。前四句是：琼枝只合在瑶台，谁向江南处处栽。雪里山中高士卧，月明林下美人来。下四句忘了。请问一下文史馆老先生，便知。”
一日三催，这在毛泽东留下的书信中极为鲜见，可见毛泽东对此诗的喜欢程度。后来终于查知，这首诗是明代高启《梅花九首》中的第一首，全诗是：琼姿只合在瑶台，谁向江南处处栽。雪满山中高士卧，月明林下美人来。寒依疏影萧萧竹，春掩残香漠漠苔。自去何郎无好咏，东风愁寂几回开。
高启是元末明初的著名诗人，“吴中四杰”之一，前人称其《梅花九首》“飘逸绝群，句锻字炼”。这九首梅花诗，首首读来都有孤独高傲而无凄凉抑郁、怜梅惜梅却不神伤心碎的特点。历朝历代诗人咏梅之作众多，相比之下，高启写梅独摄其魂，确有不俗之处。毛泽东所喜爱的第一首，以瑶台仙姿赞其超凡脱俗，以高士美人歌其孤傲高洁，以疏影残香怜其淡泊自爱，突出了梅花高洁坚贞的精神。
早在1957年1月，毛泽东同袁水拍、臧克家谈话时曾说：“我过去以为明朝的诗没有好的，《明诗综》没有看头，但其中有李攀龙、高启等人的好诗。”在查到这首咏梅诗是高启所作后，毛泽东大为赞赏，不仅重新书录了全诗，而且在诗前注：“高启，字季迪，明朝最伟大的诗人，梅花九首之一”，在“伟大”下面，他还重重画了一道横线以示强调。可见他对高启的梅花诗之喜爱。