法利赛人处心积虑地抓住耶稣讲话的把柄。他们派出一些门徒和希律党人一同去见他，对他说：“老师，我们知道你很诚实，忠实地传播上帝的真理之道，不在乎别人对你看法，待人一视同仁。请告诉我们，我们该不该向恺撒纳税呢？”
耶稣知道他们不怀好意，就说：“你们这些伪善的人，为什么试探我呢？让我看看你们纳税用的银币。”他们把一枚银币递给耶稣。
耶稣指着银币问：“这上面刻的头像和名字是谁的？”
他们回答：“是恺撒的。”
耶稣说：“既然如此，恺撒的物当归给恺撒，上帝的物当归给上帝。”
听了这话，他们都非常惊讶，谁也说不出什么，一个个离开耶稣而去。
同一天，一些不相信复活的撒都该人来见耶稣，问他：“先生，摩西说，一个结了婚的男子死了，没有留下儿女，他的兄弟应该娶寡嫂为妻，代兄长养育子女。
“从前我们这里有七个兄弟，老大结婚后死了，没有孩子，老二就娶了寡妇，可是也没有孩子就死了。就这样，兄弟七人都和这女子结了婚，但都没和她生下孩子就死了。最后，这妇人也死了。请问，既然他们都和她结过婚，他们复活以后，这妇人应该做谁的妻子呢？”
耶稣回答道：“你们错了，因为你们不了解上帝的意志。复活之后，人们都像天上的使者一样，不娶也不嫁。”众人听了这些话，都对他的教导感到惊奇。
耶稣和法利赛人、撒都该人的交往充分表现出他的机警睿智和善于斗争。法利赛人一再用“是非两难”的话题诘问他，他每次都做出机智巧妙的答复。
一次法利赛人问：“我们该不该向恺撒纳税呢？” “恺撒”是罗马皇帝的统称。此语的险恶之处在于，若回答“应该”，就意味着背叛本民族宗教信仰；若回答“不该”，又等于对官府不忠。耶稣从容不迫地回答：“恺撒的物当归给恺撒，上帝的物当归给上帝。”以两面皆通之语使法利赛人无言以对。
另一次，耶稣又机智地回答了撒都该人关于复活的提问。