约克敦会战是历史上最著名最有决定意义的战役之一。英国人在其殖民地总是不能有效地协调两支自己的队伍——豪和伯戈因是如此，克林顿和康沃利斯也是如此。但两支不同国家的军队和一支舰队却树立了一个密切合作的典范。在那通信联络既慢又不可靠的时代，这场战役显示了两支相隔1500英里的军队的精确的时间计算。法国人参战以来，华盛顿梦寐以求的就是这种行动。
赖以决定这场战役的那封信于8月14日到达华盛顿指挥部。信的主要内容是告诉他，德格拉斯8月13日率3000多人的部队乘29艘舰船从海地角出发，将直接去切萨皮克湾——“在那儿最有可能取得您所建议的好处。”但他只能呆到10月中旬，因为他的部队需应约执行其他任务。
华盛顿立即抓紧机会调整计划。由于他不得不留下一部分军队保卫西点，他只能率领2500名士兵赴弗吉尼亚，而罗尚博将带约4000名士兵。在收到德格拉斯来信4天之内，华盛顿的法美联军已经出发。为了防止纽约的英军袭击其后卫或有任何解救康沃利斯的举动。华盛顿煞费苦心地装出准备进攻斯塔滕岛的样子。
虽然这一计谋出乎意料的成功，南进的过程却使华盛顿焦虑万分。8月最后一天到达费城后，他得到消息说，一支英国舰队——实际是从西印度群岛来的胡德舰队——已经到达桑迪胡克。这似乎是很危险的，它可能拦截刚驶离纽波特的德巴拉斯，也可能赶在德格拉斯的前头进入切萨皮克湾，而德格拉斯，至今没有新的消息。
至9月5日，美国军队和法国军队都已通过了费城。华盛顿将军在城里的事办完后，与参谋人员一起以与往常一样的艰难步伐赶了上来。途中华盛顿获悉德格拉斯已到达切萨皮克湾，立即返回切斯特将这一消息告诉罗尚博。此时罗尚博正乘船在特拉华河视察要塞阵地。船一驶近岸边，这位法国将军惊奇地看到平常不苟言笑的华盛顿狂喜地一手挥着帽子，一手挥着手帕。他一上岸就被华盛顿紧紧地拥抱。
9月14日晚，华盛顿和罗尚博在一阵急行军后赶到威廉斯堡迎接拉斐特。第二天一早。有消息说，德格拉斯小试身手后已经返回切萨皮克湾，德巴拉斯也已安全地从纽波特带着火炮和给养到达。
德格拉斯在海地角看到北美的请求后，决定率领整个舰队北上。8月5日他出发经过人迹罕至的古巴北海岸和巴哈马群岛之间的老巴哈马海峡，30日到达切萨皮克湾口，英军对它的到达一无所知。运来的部队登陆后，他又运了一批美国士兵到詹姆斯河下游切断康沃利斯逃向卡罗来纳的退路。9月5日上午10点左右，他正准备派轻型舰船到切萨皮克湾头去接送法、美部队，部署在湾外的快速帆船突然报告看见了一支舰队。起先他还希望这是德巴拉斯从罗德岛来的舰队，但很快就看清来者数量很大，显然这是敌人的舰队。
当德格拉斯于7月初从法兰西堡驶向海地角时，罗德尼得到了它的行踪报告。罗德尼命令胡德在需要的时候驶向纽约。接着，因为身体欠佳，罗德尼于8月1日带着4艘舰驶向英国。第二天，胡德抵达安提瓜岛，收到克林顿和格雷夫斯的急信，说德格拉斯将开往罗德岛与德巴拉斯一起进攻纽约。于是，胡德于8月10日——德格拉斯离开海地角5天之后——驶离安提瓜，在港外他与另4艘舰会合，舰船总数达14艘。
胡德火速直航北方，于25日窥探了切萨皮克湾。由于赶到了德格拉斯的前头，他没发现法国人的踪迹。窥探了特拉华湾后，他急忙赶往纽约。在那儿，他发现对局势不以为意的克林顿和格雷夫斯正从容地制定进攻罗德岛法军的计划。胡德的陈述加上德巴拉斯已经驶离纽波特的消息促使格雷夫斯带着5艘舰过了沙洲，因为职务高，格雷夫斯担任联合舰队指挥，统帅19艘舰驶向切萨皮克湾。9月5日上午，格雷夫斯抵达目的地。这天天气晴朗，偏北的东北风温和地吹着。大约9时半，英国瞭望哨发现法国舰队正停泊在亨利角的锚地。格雷夫斯命令组成战斗队形。
德格拉斯刚分派4艘舰去封锁约克河和詹姆斯河，所以他只有24艘舰可供出击。由于他的大部分舰员正用小艇帮着部队登陆，所以军舰兵员配备严重不足。在这种情况下，他或许可以防守住切萨皮克湾口，但呆在湾内将肯定会使德巴拉斯一到达就被俘获，还会损失法国人所有的攻城炮和军火。权衡得失，德格拉斯决定到湾外战斗。但迎着东北风，顶着潮流，要想离开切萨皮克湾是不可能的。于是德格拉斯命令舰船在中午潮流转向时起航。