金圣叹原名金采，字若采，明朝灭亡后改名人瑞，字圣叹。从小非常聪明，老师教的东西很快就学会了，随着知识的增长，他喜欢别出心裁地评论经典。老师教《诗经》的时候，根据孔子的说法讲解：“《诗经》三百篇，总的说来，就是所思所想都很正经。”金圣叹听了怀疑地说：“《诗经》里有很多描写男女之情的，怎么会很正经呢？”老师教了这么多年书，从来没听过有人反驳孔子的，可是金圣叹说的也有道理啊！老师虽然训斥了他一番，却认为他将来很有出息。金圣叹慢慢地就有了才子的名声。
金圣叹和当时大多数读书人一样，参加过几次科举考试。当时科举考试做文章要严格按八股文的规定来写。金圣叹是一个爱别出心裁的人，没按八股文的规定，而是根据考题，写了一篇观点十分新奇的文章。在当时，不按八股文的规定写，再好的文章都不会录取。金圣叹参加了第二次考试，他按照八股文的规定，写了一篇文章。这次他考了第一名。
两次考试，让金圣叹看清了科举考试的腐朽。后来他又参加了几次考试，经常戏弄考官。有一次他看见考题是“王之将出”就写了“出将入相”四个字交上去，考官看了莫名其妙，问金圣叹什么意思，金圣叹回答：“演戏的时候，大王要出场的时候，不总要从戏台上“出将”、“入相”这两个口出来吗？”说完哈哈大笑，扔下目瞪口呆的考官扬长而去。
金圣叹再也没心思去参加科举考试了，他把精力放在做学问，写书上。他评点了一些古典名著，其中最有名的就是《水浒传》。他对水浒里的许多人物提出了自己的看法，并且把原来一百四十回的《水浒传》，拦腰砍断，全书在水浒英雄排座次之后结束，这就是后来流传很广的金本《水浒传》。金圣叹写文章也是标新立异，他写的《人生三十六快事》是一篇千古奇文，看过的人无不拍案叫绝。
1661年，清顺治皇帝去世，全国上下要哀悼三天，称为哭临。当时苏州吴县的知县任维初上任不到一年，就利用职务的便利占用了三千多石粮食。还因逼迫交税，动用酷刑打死人。这件事被苏州的读书人知道了，他们对贪官的行为非常愤怒，纷纷要求巡抚朱国治惩办贪官。但是官官相护，贪官又贿赂了巡抚，巡抚对书生们要求不理不睬。书生们十分气愤。
正在书生们群情激愤的时候，他们听说巡抚要和官员们要到文庙哭临。书生们就商议借机去向巡抚抚请愿。正当巡抚和官员们在文庙的大殿上哭临的时候，忽然涌进来几百名书生，还有一千多人在大殿外，为首的书生大声说：“皇上归天，我们都很伤心，吴县知县任维初占用国家库粮，逼死人命，已经激起民愤，请巡抚大人法办。”“说完递上状纸。金圣叹这天也和朋友来文庙。事后巡抚上报朝延说书生们破坏哭临，聚众闹事。朝延立刻下令严惩为首的书生。这就是清朝有名的“哭庙案”。金圣叹由于名声大，认识他的人很多，所以也被抓了起来。民间流传着关于他临刑前的一个传说，金圣叹对刽子手说：“你下刀利索一点，我手心里攥着一样东西，呆会儿我死后你可以拿走。”刽子手答应了，后来他打开金圣叹的手一看，是一张纸条，写着：花生米和豆腐一起吃，有鸡肉的味道。