1912年12月5日，苏曼殊在上海给刘三回了一信，说近期去安庆：“今夕赴皖江未能走别，但有惆怅！十二月初间重来海上，彼时当谋良会。”“今夕赴皖江未能走别”，即本来准备乘今晚的船，但没有走掉。
苏曼殊到安庆后，住高等学校，每周上十七小时的课，江苏南通人沈一梅（1886～1971），字燕谋，代他上八小时，曼殊自己上六小时，还觉得清闲。因天气严寒，苏曼殊不想写字，常与邓绳侯女婿葛襄（云中）、程演生、孙以童弟孙以炯（从迎江寺月霞法师剃度）等人交游。怀宁人程演生，1888年生，这年二十五岁。
过了三个星期，1913年元旦这天，天气温暖，前几天下的雪，已全部融化。苏曼殊去宣家花园陈独秀家。听陈独秀说再过一个星期，高等学堂放寒假，苏曼殊打算赴上海、杭州。归皖时，再去邓庆初家看他，并和邓以蛰一起赴小龙山一游。
苏曼殊喜欢吃零嘴，到安庆后，常闹肚子痛。尽管安庆特产千层酥，味道不如日本枫山的好吃，他仍然吃了不少。听说邓庆初妻、桐城人方素悌能制桐城特产丝枣（蜜枣），大吊苏曼殊的胃口。1月2日（旧历十一月二十五日），苏曼殊给邓庆初（雪兄）写信说：
迎江寺甚好，拟明岁于彼处租一寮房，习静修来生耳。明岁夏间或一游东京，可否未必也。仲兄处亦常去，惟仲兄忙极，又好讲笑话……前数日偕云中君出西门，登大观亭，后由西门步至东门，登迎江寺宝塔，时正崦嵫落日，诚壮观也。
“租一寮房，习静修来生”，说明苏曼殊打算在迎江寺长住；“仲兄处亦常去，惟仲兄忙极，又好讲笑话。”陈独秀此时春风得意，心情很好。
3月28日（旧历二月二十一日），苏曼殊寒假回安庆后，致柳亚子写信说：
乍合仍离，可胜惆怅！抵皖百无聊赖，无书可读，无花可观，日与桐兄剧谈斗室之中，或至小蓬莱吃烧卖三四只，然总不如小花园之八宝饭也。
吾兄比来游兴何似？桐兄决月秒归沪，英亦同去，彼时或能再图良会也。浪游潦倒，无有是处，迹子心情，亦当怜我。六月返西京红叶寺，吾兄可肯一尘游屐否？兄如先在沪渎，乞为我善护群花。诚惶诚恐！
“日与桐兄剧谈斗室之中”，郑桐荪1927年给柳无忌写信说：“曼殊在安庆时与我甚投契……他见了生人是一句话不说的，却是与至好促膝闲淡，则又上下古今，滔滔不绝，谈兴甚好。”“或至小蓬莱吃烧卖三四只”，郑桐荪1927年给柳无忌写信说：“我们在安庆每天上‘小蓬莱’吃点心或吃饭，这也是他的主动”；“小花园”饭店，上海浙江东路，汉口路和福州路之间；“群花”，指众妓女。安庆“小蓬莱”早点铺，地点在小南门，现已不存，此地离陈独秀大南门的家不远。
郑桐荪1927年给柳无忌写信，还谈到曼殊在安庆的生活习惯：
我们在安庆每天上小蓬莱吃点心或吃饭……现在回想当时的每天上“蓬莱”，乱谈古今，觉得生平快乐，莫过于此，而一念及故人黄土，则又不觉悲从中来，不能自慰，他少年时本是极热心，中年后悲观消极。他的拼命吃charcolate、八宝饭，雪茄烟，实是一种自杀政策……他的肠病（即由乱吃雪茄与糖而来）常发，也是极痛苦的。
春天，安徽高等学校闹学潮，目标指向陈独秀，加上陈独秀和校长马其昶的矛盾，陈独秀仍回到都督府任秘书长。5月18日，嗣父陈昔凡去世了。陈独秀回家忙了几日，尽了做人子的孝道。
陈独秀离开高等学堂后，苏曼殊于6月4日（旧历四月三十日）离开安庆。他于6月22日（旧历五月十八日）在给朋友的信中说：“四月三十日从安徽过沪，风雨兼天。欲造访令亲，探问起居，亦不可得。”
这次离开安庆，苏曼殊印象很深。1914年初，苏曼殊在东京住院期间，写小说《天涯红泪记》，开首写了离开安庆的情景：
涒滩之岁，天下大乱，燕影生以八月二十一日仓皇归省。平明，辞高等学堂。诸生咸返乡间，堂中惟余工役辈集厨下，蹙蹙不安，知有非常之祸。街上不通行旅，惟见乱兵攒刃蹀躞，生尽弃书簏，促步出城。至小南门，童谣云；“职方贱如狗，将军满街走”，心知不祥。生既登舟，舟中人咸掬万愁于面，盖自他方避难而来，默不一语，辄相窥望。时有卜者为人言休咎，生静立人丛中，心仪卜者俊迈有风，卜者亦数目生，似欲有言而弗言。忽而城内炮声不断，舟中人始大哗。或有掩泪无言者。舟主是英吉利人，即令启舷。舟行可数里，生回注城楼之上，黑烟突突四起。是日天气阴晦，沿途风柳飘萧。生但默祷梵天帝释庇佑，平安到家。拜仁慈母氏，世乱本属司空见惯也。
“涒滩之岁”，即朝代更替的年代；“燕影生”，即苏曼殊；“以八月二十一日仓皇归省”，归家；“辞高等学堂”，即安庆高等学堂；“知有非常之祸”，指“二次革命”；“生静立人丛中”，说明船小人多，无处可坐。