1907年春，陈独秀第四次来到日本。陈独秀这次回安庆，高晓岚怀了身孕，夏末生下一女儿，即陈乔年之妹。不久，幼女夭折。
到东京后，陈独秀住神田区猿乐町二丁目番地清寿馆，和章士钊、苏曼殊住一室。此外，邓绳侯的两个儿子邓初（老二）和邓以蛰也住在这里。陈独秀和章士钊在正则英语学校学习英文，同时到早稻田大学学习西欧文化。邓初学医，邓以蛰在宏文书院学日语，后入干叶医专读书。学习之余，陈独秀和章太炎、苏曼殊、张继、陶冶公、刘师培和何震夫妻以及日本人幸得秋水等成立了“亚洲和亲会”。
4月9日（旧历闰二月十九日），苏曼殊在东京给邓绳侯写了一封信，提到他在日本和陈独秀以及他的两个儿子邓仲纯、邓以蛰经常见面：
拜别累年，孺慕之诚，无时忘弭。只以尘劳行脚，修候阙如，耿惕奚似？昨冬内渡，一过秣陵，以为必得良会。未及三月，即又东行，其缘悭耶？
晚现居江户，一无所事。仲甫、庆初、以蛰三兄，常相聚首，尚弗觉其寥寂。闻以蛰兄夏期返国，届时当勉作画一幅，顺托带上，以达万里之怀，非敢言画也。此后西归尚未有期，但愿“随缘消岁月”耳。拜谒未从，临书神溯，恭叩清安！
“昨冬内渡，一过秣陵，以为必得良会。未及三月，即又东行”，苏曼殊1907年冬天回中国，未及三个月，今年春天又到日本。“庆初”，即邓初，号仲纯，邓绳侯次子。“闻以蛰兄夏期返国，届时当勉作画一幅，顺托带上。”这幅画，即《葬花图》。苏曼殊画好后，陈独秀写诗《曼上人作葬花图赠以蛰君为题一绝》：“罗袜玉阶前，东风杨柳烟。携锄何所事，双燕语便便。”
平常，陈独秀叫喜欢吃甜食和零嘴的苏曼殊“糖僧”，“革命和尚”，但题诗时，总客气地称为“曼上人”。邓以蛰（1892～1973年），字叔存，邓石如五世孙，邓艺孙第三子。
章士钊、陈独秀、苏曼殊三人在一起，苏曼殊年龄最小，小陈独秀五岁，小章士钊二岁。因此跑腿打杂，常常是苏曼殊的事。陈独秀1932年坐牢，和濮德治谈了一件事：
有一次三人断炊，叫苏曼殊拿几件衣服去当铺当点钱来买吃食，他与章士钊在家里等待，哪知苏一去不返，等到半夜，他俩因不耐饥饿就睡了。午夜苏才回来，手上拿了一本书在看。他俩问他：“钱呢？买了什么吃的？”苏说：“这本书我遍寻不得，今天在夜市翻着了。”他俩说：“你这疯和尚！你忘记了我们正饿着肚子？”苏说：“我还不是一样，你们起来看看这本书就不饿了。”他俩气得连骂几声：“死和尚，疯和尚”，就蒙被而睡，而苏将这本书看到天明，直到看完为止。
不久，章士钊因交女友，得罪了其丈夫，一位陆军大佐，先逃回国内了。
东渡日本后，苏曼殊修改整理几年前翻译的《梵文典》（八卷）。三年前，苏曼殊决心为汉人编写学习梵文的读本。后从陈独秀处获得《梵文典》（八卷）英文本，于是着手参照编译。刊出《梵文典》首卷时，陈独秀5月写诗《曼上人述〈梵文典〉成，且将次西游，命题数语，爰奉一什，丁未夏五月》祝贺：“千年绝学从今起，愿罄全功利有情。罗典文章曾再世，悉昙天语竞销声。众生茧缚乌难白，人性泥涂马不鸣。本愿不随春梦去，雪山深处见先生。”
7月，苏曼殊在给邓绳侯写信，将陈独秀的诗写给他，并说：“陈仲、循叔两公常相过谈，殊不廓落。致幻影一幅，亦达此驰恋耳。”“幻影一幅”，指照片。
“陈仲”，即陈独秀，“循叔”，即葛其恭，别号盛唐山人，安徽怀宁人，邓绳侯女婿葛温仲之弟。苏曼殊在信中称陈独秀是居士，说明早年陈独秀不拒佛教。苏曼殊佩服陈独秀的汉学，章太炎的诗，自己则喜欢哼着以龚定庵为蓝本的七言绝句。
在日本，苏曼殊爱上了艺妓百助（当年的恋人菊子）。夏日的一天，两人游东京近郊胜地的上野公园。公园不忍弛荷花盛开，苏曼殊吟诗《游不忍池示仲兄》一首，云：“白妙轻罗薄几重，石栏桥畔小池东。胡姬善解离人意，笑指芙蕖寂寞红。”
“白妙”，苏曼殊原注，“日人称里衣之袖曰‘白妙’”。石栏桥，即通天桥；“胡姬”，外国女子，此指百助。“芙蕖”，即荷花。《诗经》郑玄笺：荷花“未开曰菡萏，已发曰芙蕖”，说明荷花已开。
菊子此时成了一名弹筝的艺伎。在陈独秀劝说下，苏曼殊决定作画卖钱，赎出百助眉史，不料艺伎老板用计奸污了百助眉史，迫使百助眉史蹈海自杀。苏曼殊写了十首怀念百助眉史的《本事诗》，给陈独秀看。其一云：“无量春愁无量恨，一时都向指间鸣。我亦艰难多病日，那堪重听入云筝。”
见后，陈独秀写了和诗十首，其一云：“双舒玉简轻桃拨，鸟啄风铃珠碎鸣；一柱一弦亲手抚，化身愿作乐中筝。”
一天夜晚，风雨交加，苏曼殊路过东京的若松町，这是牛込区的一条街，百助从前住在这里。听着附近庵里的钟声，触景生情，苏曼殊感慨万千，半夜不能入睡，吟诗《过若松町有感示仲兄》（二首）：其一云：“孤灯引梦记朦胧，风雨邻庵夜半钟。我再来时人已去，涉江谁为采芙蓉？”
“涉江谁为采芙蓉？”指百助曾在夏日下水，采荷花的旧事。