告别了牧羊人，骑上驽马难得，让桑丘跟着一起上路。桑丘虽然很不情愿，但也只能从命。于是，他们渐渐走进了大山深处。
路上，桑丘一直嘀嘀咕咕，闹着要回家。他觉得走这么危险的路，就为找个疯子太不值得。唐·吉诃德却说：“我告诉你吧，我到这里来，不光是为了找那个疯子，我还要在这座山里干一大件事，可以天下闻名、流芳百世。干了这件事，才可称得上是杰出的骑士。”
“这件事有多危险？”桑丘的心一下子又提了起来。
“没什么危险，不过还要靠你卖力。”
“我能卖什么力？”桑丘迷惑不解。
“我要派你到一个地方去，你回来得越快，我的苦楚结束得就越快，荣耀开始得也就越快。”
“您想在这个荒僻之地干什么呢？”
“我要模仿过去的骑士英雄，在这里伤心、发呆和泄愤，同时也学英勇的堂·罗尔丹。这个罗尔丹，在泉边发现了美人安赫利卡跟梅多罗干过丑事的迹象之后，一气之下就疯了。他就拔掉大树、杀死牧人、屠戮牲口、燃烧窝棚、推倒房屋、拖垮马匹，还有许许多多别的名贯千秋、值得大书特书的壮举呢。”
“我觉得干这种事情的骑士，都是受了刺激的缘故。您发哪一门子疯呢？是哪位小姐瞧不上您了，还是您那位心上人杜尔西娜娅小姐跟某个摩尔人或基督徒有了越轨行为的迹象呢？”桑丘还是疑惑不解。热切而又神秘地说：“这正是我计划的高明之处，关键就是要无缘无故地发疯，好让我那位小姐了解我的真心。我很久不见她，已经想得快要发疯了；我现在就发疯，一直疯下去。你要干的，就是捎一封信给杜尔西娜娅小姐，如果她的回信表达一片热诚，我的疯病立刻就会好。所以你能越早地带回喜讯，我的疯病就好得越早；否则，我就只好一直疯下去了。总之，不管会得到什么样的答复，我都会告别你临走时看见的那种受罪受苦的状态：不是清醒地为你给我带来的福音而欣喜，就是疯癫地为你给我带来的厄闻而悲痛。”
听了这一番话，桑丘明白了，心却灰灰的。主人的脑袋里根本没有什么征服海岛的计划，自己做总督的希望无法兑现不说，还白白搭上了头毛驴。于是又发起牢骚来，说要回家，还要把那个被砸瘪了的理发师的铜盆修补一下带回家做面盆等等。唐·吉诃德这会儿是一心一意地准备发疯，也没在意桑丘说什么，唯一着急的是写封信。他叫桑丘拿出先前拣到的卡迪纽的记事本，上面有空白纸。桑丘不失时机地问道：“您答应给我驴子的单据也写在上面吗？”说：“都写，我要签名的，我外甥女看了一定会照办。至于情书请个老师帮忙抄一下，就署名‘至死不渝、忠于你的苦脸骑士’。据我所知，杜尔西娜娅不识字，生平没有见过我的笔迹也没收到过我的信。我和她恋爱以来只是柏拉图式的，至多不过是不带邪念地相互看上一眼，而这也是非常难得的事情。
我敢指天发誓，12年来，我尽管把她看得比这对即将沉埋地下的眼珠还要珍贵，见到过她的次数却没有超过四回，她可能连一次也没发现我在看她。她的父亲洛兰索，母亲阿尔冬莎把她当成掌上明珠。”
桑丘听了恍然大悟道：“啊哈，原来是洛兰索的女儿。她不是叫阿尔冬莎·洛兰索吗？”
“就是她。她配做全世界的女皇。”
“我太熟悉她了。她粗壮结实，比得上村里的大汉，嗓门特大，半里之外听她的喊声都像炸雷一般。整天嘻嘻哈哈的，随和得很，您真应该为她发疯。不过，我跟您说句实话，我一直以为您的心上人杜尔西娜娅小姐是位什么尊重人物，您总是吩咐被打败的人去见洛兰索姑娘——我是说杜尔西娜娅小姐，这对她恐怕没有任何好处。他们跑去了，说不定正碰上她在干农活，不是很窘吗？”
“桑丘，我说你的话也太多了吧，天生一副死脑筋，还自作聪明。我告诉你，我之所以会爱上托波索的杜尔西娜娅，那是因为她比世界上最高贵的公主还高贵！我爱她，就是为了她那一点。事实上，诗人讴歌的那些贵妇并非确有其人，只不过是他们随意杜撰的名字罢了。”
“尊敬的主人，您的话句句在理，我是一头驴。唉，怎么又提起驴来了，您就快点儿把信写好，把给我三头驴子的单据写在背面吧；不过名字可要签得清楚一点儿，让大家一看就能认出来。”唐·吉诃德拿出记事本，然后走到一边安安静静地写起来。
一会儿，信就写好了，大意是：
别后思念不已，心神不安，柔肠寸断。为了你，我吃尽千辛万苦，请侍从桑丘说明这一切。假如你愿救我，我就是你的人；你不愿意，我就是死去也心甘情愿。备受离愁别恨煎熬而身心憔悴的我，遥祝最娇最美的托波索的杜尔西娜娅安泰。
至死不渝的苦脸骑士唐·吉诃德写完信，就读给桑丘听，桑丘关心的是背面的单据，唐·吉诃德一并读了一下。单据是这样写的：
外甥女小姐，见字后，请以此为据，把家里由你照料的5匹驴子里的3匹牵出，交给我的侍从桑丘，以抵偿我在这里收到的3匹。凭此据并桑丘的收据，如数交办。本年8月22日于黑山深处立据。
桑丘立刻心满意足，只急着要赶路。但唐·吉诃德要他看着自己疯狂半小时，这样才能添油加醋地向杜尔西娜娅小姐汇报。桑丘本不忍看主人的狼狈相，但想到在小姐面前说话是要发誓的，那就不能无中生有。只好耐着性子，让主人发一次疯。立刻脱掉裤子，只穿一件衬衫，然后在地上跳了两下，又头朝下、脚朝上地倒竖。衬衣滑动下去，整个身体，从下到上一丝不挂。桑丘不愿再看了，急急揽过马缰绳，拿起主人给他做路标的灌木枝，上路了。他可以心安理得地诅咒发誓了，因为他确实看见主人发疯了。