次日，又左卫门利家作为使者出发，不破彦三胜光及金森五郎八长近二人随行。这二人都为柴田的心腹，虽身份为副使，但二人对利家的监视不言自明。
一行人于十月二十九日抵达长浜，这里已成为柴田家的养子伊贺守胜丰的居城。不巧胜丰正处病中。
然而胜丰不顾病情，挣扎着起身迎接利家等人的到来。听了三人此次的使命后，喜悦之情油然而生。对于养父与秀吉间的关系日渐恶化，他担忧已久。
“我也一定要亲自前去。”胜丰说道。“您有恙在身，不用亲自前往。”利家对其进行阻止，两位大臣也劝其放弃，然而胜丰却不予理会。他年轻气盛，满有一腔热情。“如今只要养父胜家与筑前守和好如初，织田的遗臣们亦能被收服，不会再出现天下大乱之象。不但能令天皇放下心头挂念，也能为万民造福。而我生病这等小事不值一提。”胜丰这样说道。
当月最后一日的清晨，船便驶出了长浜。胜丰的御医在船中找了一处地方熬药，并未留意到贯穿湖面的寒风。然而胜丰毅然端坐，努力和利家等人谈笑风生。一行人从大津出发，利家等三人骑着马，让人用轿子抬着胜丰，进入京都，当晚在洛中住下，第二天赶往山崎天王山的宝寺城。这里是光秀战败而去的旧战场。在此之前，寒村只是古老的一座车站，如今成为了一个小城，充满活力。过了淀河一眼望过去便是正进行相当大规模改修计划的宝寺城的丸太足场。路上都是牛马车碾过的痕迹，耳中听到的无一不是对秀吉各种强烈欲望的描述。
“如此说来……”感觉连利家都怀疑起秀吉的心事。柴田、泷川以及三七信孝等是养成了一有机会便把攻击秀吉的话挂在嘴边的习惯。“筑前在清洲会议以后便对幼主的培养有所懈怠，汲汲于一己私欲。在洛内专权独断，在洛外，在这天下太平的当下，肆无忌惮地花费大量金钱，修筑坚固的城堡。西域北边暂且不论，在这中央的地方储藏军备，到底是为了防御什么？”突然利家的耳边响起了这样的声音。
对这个疑问，秀吉做出了自己的回应：“在清洲会议上定下将三法师君移至安土的约定，为何至今还未实行？我发信就已故信长长老的葬礼进行咨询，却未收到一封回信。众人均不前往参加葬礼究竟是何意？有些人勾结元老们，肆意拥护遗族中的某一人，建立党派，并诱说遗臣引起天下大乱，我苦于了解这其中的原因。”
如此强烈的反驳利家早已听说。另外，如此纠纷中夹杂着复杂的感情，这些令他一早就不得不想到此次使命的困难程度。
前一夜，就预先从京都来了消息。一行人没有直接从宝寺城进入，当天在城下富田左近将监的住处住下了。
四名使者与秀吉的会面，于次日（即十一月二日）的中午，在修建中的本丸举行。
在还未进入会谈的主题、仍只是寒暄之时，秀吉准备的膳食被送上来了。“路途遥远，实属辛苦，先请各位用膳，以去除远涉之疲劳。”家臣们的招待热情周到，饭后还准备了茶水。
这是秀吉作为东道主，亲自对四位使者表示的感谢。人常说商谈密事还是在茶室的好，然而这次不同。在这里，四位使者难以触及使命的关键。如此盘腿而坐，利家与秀吉间的谈话不时偏离正题。二人自幼年起便共同效力于信长，自失去主心骨后，今天是首次见面。在此之前，北国阵营与西国阵营相距甚远，二人久久未能相见。
“犬儿，你已经多大了？”“四十五了，快要四十六了。”“是吗，你也都这个年纪了。”“你在装什么糊涂呢，过去不就一直小你一岁吗？”
“是啊是啊，年幼一岁的老弟。如此看来，你看起来倒更成熟。”“什么话，我是小辈，你的资历更老。”“老资格倒是从年轻的时候便开始的呢。”“不过说实话，秀吉不论你到什么年纪，我都不觉得你是个大人，真是让人头疼啊。”“俗话说四十而不惑。”“谁说的，那就是瞎说。”
“这样啊！这是君子对上所称的话。”“君子到了四十岁就不会再困惑了啊，原来如此。”“像我们这样的凡夫俗子，可以说是四十初惑。然而像犬儿你等这样的人，可就不是这回事了。”
“你这个猴子，就会说笑。喏，两位请。”利家回过头，朝被置于此话题之外的柴田胜丰、金森、不破三人看去，笑了笑。
利家与秀吉这样，面对面互称小名的亲密对话，让三人十分羡慕。“我对前田大人和羽柴大人的话不予以服从。”金森五郎八长近说道。
他是四使者中最年长的一位，已过花甲。“如何不能服从了呢？”秀吉表现出兴趣。“老臣愚昧，要我说，人生十五而不惑。”“那还太早吧。”“看那些刚换上元服，初入战场的年轻人。”
“嗯，确实如此啊。十五而不惑，十九、二十更加不惑，到了四十岁却越来越不行了。真是有意思。那这样下去，到了您的年纪会怎么样呢？”
“五十、六十是大惑啊。”“那七十、八十呢？”“那就是忘记疑惑了。哈哈哈哈。”大家都笑了起来。晚上仍准备了酒宴，抱恙的胜丰难以坚持。
秀吉注意到了胜丰的样子，趁着他表示关切的时候，利家说明了情况。“其实他一直卧病在床。听说我等要来这里，便忍着病痛一同前来，都顾不上自己的身体。”胜丰的病情在不断恶化。以此话为转机，他向秀吉发出恳求。“让我们换个地方说话。”秀吉说完，便率先离开了茶室，四位使者在等人来带路。在等待的席间，羽柴家的御医来了，为胜丰把了脉，表示强烈希望他的病能够好起来，并让他喝下汤药。不一会儿，家臣们也赶来了。“各位大人辛苦了。寒舍准备的饭菜，一定都凉了吧。”他们这样再三慰问。最终会谈在大书院举行。为了照顾病人，他们用尽一切办法让室内变得暖和。
不说话的时候，秀吉不时向胜丰投去关切的眼神。
“是因为早先便收到三七信孝大人寄来的文书，劝说与柴田大人和好。”利家最先发言道。
秀吉点了点头，表现出十分乐意倾听的态度。从过去围绕在信长身边，时至今日，彼此作为臣子应尽的节义说起，利家吐露了内心的想法：“坦率地说，对此节义用尽全力的人是你秀吉。然而在此之后，你与先前的元老不和，疏于供奉三法师君，你对你的臣节和诚意都被误解成对一己私利的攫取也无能为力吧。作为朋友，我感到惋惜。
“请站在神户和北之庄的立场想想吧。一方失意，一方在世间运气不佳。被称作碎石柴田、鬼柴田的人事事落后，全都被作为晚辈的你占了先机。据说在清洲会议上，他对你也有加以留意吧。
“有一件事，请停止争论，看在我利家和你的情分上，不，我利家对你来说都不重要。先王的遗愿还未完成，一伙遗臣一早都各怀鬼胎，实在不像话。我以为所有一切至少能和解一二。再有所担忧是不是有些过虑呢？”
听完利家的最后一句，秀吉看向另一个方向。利家知道这是他将进行激烈反驳前的准备。与胜家相比，对于遗臣间的不合秀吉应该承担更多的责任，他明知该怎样措辞，却偏偏不那样说。
“哎呀，真是这样，确实如此。”秀吉出乎意料地点了点头。这决不是轻率的表现。秀吉叹着气说道：“我筑前并没有过失。因此，要是说起我的意见，得有山那么高。若照你那样说，似乎我的做法有些过分了。不，是相当过分啊！很抱歉，这一点是我不好。前田大人，请放心吧！”
和谈立即生效，秀吉过于爽快反而令使者们感到疑心重重。由于利家十分了解秀吉的性格，于是他就说：“真是不胜感谢。听君一席话，让我觉得从遥远的北国赶来有了意义。”说完，利家顿时感到释然。然而不破、金森二使仍不轻易表现出欣喜之情。
观察到他们的神色，利家继续说道：“筑前大人，既然您对北之庄有意见和不满，您也毫无保留地说出来吧，包含着不满的和约也不能长久地维持下去。事到如今，我利家无论如何都要为这次行动全力以赴，在所不辞。”
听了这些话，秀吉笑了起来。“不必不必，这些我都放在心里，不用说了。想要说的话，早都已经说了。对神户大人、柴田大人，我都写去了很长的书信，一条一条地说明了。”
“既然这样，在从北之庄出发前，我其实已经看过大人写来的书信了。大家都有自己的一番道理，柴田大人今日也有进行和解的充分准备，我也不必重复询问。”
“我想三七信孝大人也是看了我毫无保留的意见后才建议和谈的。实话说，又左大人您在来这里之前若未能观察柴田大人的神色，内心一定有所不安。”
“是吧？人说元老无论在哪里都应被当作元老来尊敬。我又左等辈，不会对柴田有所触犯。”
“完全没有触犯的事儿很难。我俩从年轻时起便不时遇到坏人、遭到暗算，对我筑前来说，比起信长大人的脸色，哪一次不都是小鬼的犄角更加令人害怕？”
“哈哈哈哈，我有所耳闻，有所耳闻。是直臣们哪。”利家一手捧腹，一手向金森五郎八长近和不破彦三等人的脸指去。不破胜光和金森老人都被吸引，笑了起来。这并不是在背后说主人的坏话，如此直面交谈，反而让人不禁有同感，不知为何大家都觉得忍俊不禁。