1922年12月初，宋子文主持了在上海莫里哀路孙中山寓所举办的一场社区基督教晚会，特请孙中山参加。因与孙中山的特殊关系，蒋介石也参加了这个晚会。当时在场的宋美龄，芳龄23岁，正是风姿绰约、青春荡漾之时，又是宋家最受宠爱的小女儿，成了晚会的焦点。
蒋介石一见钟情，为其外在的美貌和高雅的气质所“倾倒”。他立下一个誓言：要不惜一切把宋美龄搞到手。
一晃5年过去了，蒋介石的地位已今非昔比。北伐后，蒋介石成为统帅千军万马、号令天下的总司令，且扬名海外。宋美龄自幼生长美国，英语水平极高，她偶尔从英美一些报刊上读到外电对蒋这位“最年轻的革命领袖”的评论，吃惊地对他刮目相看。尤其能打动芳心的是美国《时代》周刊竟以蒋介石作为封面人物。
如果说宋美龄以前对蒋介石不屑一顾，但此时此刻的情景却令自幼就有着崇拜英雄天性的宋美龄隐隐有些心动。
蒋介石不失时机，征尘未洗就前往宋公馆求婚，宋家没有当即答复。“4·12”事变后，蒋介石再次正式求婚。
宋老太太见蒋介石死不甘心，为避开蒋介石的软磨硬泡，索性到日本“养病”去了。
蒋介石此时信心坚定，不达目的决不罢休。9月16日，他带上张群东渡到日本长崎。老太太没想到蒋介石会穷追不舍，居然跑到国外来纠缠，气急败坏，立即乘飞机横穿日本飞往镰仓。蒋介石岂能甘心，即来之，则追之，终于带着与结发妻子的离婚证明书跪拜在老太太面前。老蒋真是个厚黑大师。
为了配合蒋介石，尽快促成“好”事，宋蔼龄多次充当“媒婆”的角色，出谋划策，想了一个生米煮熟饭的歪点子：宋蔼于9月28日在上海宋公馆召开新闻发布会，宣布“蒋总司令将与我的三妹结婚。”第二天，美国《纽约时报》便作了报道，还配发了蒋宋合影的照片。精诚所至，金石为开。为了追求宋美龄，堂堂的总司令如此锲而不舍，宋老太太见事实已经无法改变，心里早已软了下来，不过她还是要考考这个未来的女婿是否有诚意，问蒋介石“是否愿意成为一个基督教徒”？蒋介石略作考虑后回答说：“我要试一试，要学习《圣经》，并且尽力去做。”
当即，宋老太太把丈夫宋耀如临终前嘱托交与未来的三女婿的《圣经》双手交给了蒋介石。
对蒋宋联姻最权威的，最为一针见血的评价，莫过于《大公报》的创始人胡霖的评述：“蒋介石的婚姻是一次精心预谋的政治行动。他希望通过成为孙夫人（宋庆龄）和宋子文的妹夫来赢得他们的支持。此外，如果宋美龄成为他的妻子，他便在与西方人打交道时有了‘嘴巴和耳朵’。”
显然，人们不难看出，蒋介石与宋美龄结婚是有着十分明显的个人目的。宋家大少爷宋子文是当时宋家的中流砥柱。宋耀如留下的富足的产业并没有在他手中衰败。《大英百科全书》称他“享有世界上最大的富翁的名声”。
从根本上说，宋子文当初并不喜欢蒋介石，最终经不住宋霭龄的劝说和宋美龄的认可，广接受了蒋介石。
蒋介石最感激的还是大姨子宋霭龄。一方面宋霭龄与宋美龄感情最深，为他们的这桩婚姻立了头功，另一方面，宋霭龄也是学问颇深的人，曾给孙中山当过秘书。
宋霭龄一手策划的蒋宋联姻，又无形中使蒋、孔两大家族紧密地联系在一起。孔祥熙是孔子第57代裔孙。早年丧失了结发妻子。1914年与宋霭龄再婚。世间流传着一种说法称宋氏三姐妹各有所爱：宋霭龄爱财，宋庆龄爱国，宋美龄爱权，这种说法很有道理。