1996年，许正文通过成人高考，进入了北京对外经贸大学计算机专业学习。一个星期以后他又要求换到了国际贸易英语专业，虽然转换专业费尽周折，但当时的他想“顺应未来发展趋势成为国际化人才”，而英语和国际贸易正契合了这一理解。这种生活的有意识性和对未来社会的自我判断的习惯让他“看准了，就一定会坚持下去”。然而，英语对他是个陌生的东西，“第一次考英语听力，满分100分，我考了8分，全班哄堂大笑”，他回忆起来很坦然，“我了解自己的英语基础，但也相信自己的能力”。
经过一个学期的努力，他成了班上唯一通过四级考试和外销员资格考试的人，因为单词记忆量大还赢得了“活字典”的绰号。同时，他通过对《资本论》等经典的阅读和宏观分析能力的培养，写出了《从日本、德国、美国的市场经济模式看中国市场经济改革趋向》一文，以此成为班上唯一政治经济学免考的学生。一些大胆尝试证明，他非常有效地利用了时间。专注、勤奋、成熟和聪明让他省略了很多平淡和烦冗的环节。大学只过了一年，他就被北京安易软件有限公司录取了。
“我是学文科的，进公司前没有摸过电脑，也根本不了解安易。”他坦率的语气中透着几分自豪。因为凭借阅读、写作、经营的积累和临时查找的资料，他仅用三天时间就写出了《安易五年内市场发展战略》并赢得了公司高层的赞赏，随后他进入安易，并获准单独成立市场策划部，担任部门经理，一个人挑起了开拓市场的大梁。这个财政部下属的创业型企业，给足了许正文信任、重视和施展才华的空间。就是在这里，从基层来到北京才一年的他，获得了一个广阔的实践操作平台。此前的他，还常常为自己的抱负、理想不能实现而焦虑、苦恼、拼搏。他抱着“士为知己者死”的想法，在市场开拓方面费尽心思，短短几年，使安易软件跻身于全国三大财务软件行列，并主持编撰了《IT渠道管理白皮书》，提出了市场营销的渠道细分化和渠道多元化思路，这在当时的中国IT企业圈中是领先的。
2000年，安易公司完成了股份制改造，许正文成为改制后公司的24个创始人之一，也是公司的股东。虽然在这里他获得了“第一桶金”，但是花3年才完成股改，这比许正文预想的速度慢了许多，而且随着安易和其他公司的合并，许正文精心培育的安易品牌也被尘封了，他显然“接受不了”。于是，他决定离开这个在他的事业征程中“分量最重、倾注的心血最多、最有感情”的地方。
在北京赛迪信息技术评测公司作了相对短暂的停留之后，他来到了北京众义达商贸集团，经营轨迹由IT软件行业转到了传统的汽车行业。在众义达，他帮助这个汽车家族企业重新定位，解决了很多管理问题，在公司原有基础上引进了5个品牌，扩大了业务规模，帮助众义达发展成为全国汽车经销商50强。而就在企业发展到顶峰的时候，许正文把眼光投向了国际平台。这个从上大学起就认准国际化思路的人，到底还是敢于放弃和追求。