公元1343年，这是个多年不遇的旱荒之年。转年开始流行瘟疫。朱元璋的父亲朱五四已经64岁。连日的糠菜草根树皮，使他极端地虚弱，病魔首先向他袭来，接着是朱元璋的母亲、大哥和大侄儿。家里没有可吃的东西，也没有医药，朱元璋只能在半夜里默祷上苍。然而，四月初六，父亲终于不幸地离开了人世。几天后，大儿子重四也死了。到了二十二日，朱元璋的母亲陈氏带着对儿子永恒的期望，也抱恨而逝。不到一个月的时间，三位亲人相继离去。对这突如其来的打击，朱元璋悲恸万分。他的二哥、三哥为人木讷，而且已经出赘，料理丧葬的事自然落在了他的身上。棺材是肯定备不起的，实际上连给死者换的衣服都没有。而且朱家地无一垅，到哪儿去安葬呢？他想到了田主刘德。照理说，田主是应该给佃户一块葬地的，但当朱元璋求上门的时候，刘德觉得他没有了依靠，也不指望他给自己种地了。所以不仅没答应，还把朱元璋斥骂了一顿。朱元璋在自撰《皇陵碑》中回忆这段辛酸时写道：“天灾流行，眷属罹殃，皇考终于六十有四，皇妣五十有九而亡，孟兄先死，合家守丧，田主（刘）德不我顾，呼叱昂昂，既不与地，邻里惆怅。”
这时，刘德的哥哥刘继祖看不下去了，表示愿意给朱家拿出一块墓地。第二天，朱元璋和哥哥将父母遗体放在两扇捆绑在一起的门板上抬出安葬。走到中途，忽然北风骤起，霹雳闪电，风雨大作。朱元璋他们在刘继祖的地界上急急地往前赶。在跨过一个沟坎时，门板被绊撞，本有些朽烂的绳索一下断开，门板随即落地，泥水一时冲刷下来，泥土松软坍塌，渐渐堆积。后来，元璋想起当初草草埋葬的情形，十分伤心，想重新起坟礼葬，“虑泄山川秀气，使体魄不安，益增悲戚”，便就草葬之地修建起巍峨的皇陵，并口授大意，由大学士危素写了《皇陵碑》，十年之后重修皇陵，再次勾起朱元璋的辛酸，便一字一泪地自撰了《皇陵碑》，来寄托他对父母的深深怀念。
安葬了亲人，朱元璋与哥哥回到家中。空对四壁，想起今后无法谋生，哥俩又痛哭起来。哭声惊动了隔壁的汪大娘，她赶来安慰。听说他哥俩要去逃荒，就提起当年朱五四曾在皇觉寺许过愿，答应重八舍身为僧的事，劝朱元璋去做和尚，一来还了愿，二来还有口饭吃。朱元璋同意了。这一年，他17岁。
皇觉寺，又称於皇寺，它座落在钟离县太平乡东十四五里，虽然规模不是很大，但高高的台基上松柏苍郁，青瓦红墙，也算得上当地一景。它平日香火很盛，但是，今天这里却十分冷清。不见一个上香的人，连庙门都没有开。朱元璋爬上台阶，只见山门的釉彩剥落，山门旁的一幅楹联“暮鼓晨钟，惊醒世间名利客；经声佛号，唤回苦海梦迷人”，字迹也有些模糊。出来开门的是一个懒散疲惫的中年僧人。他把汪大娘挡在门外，单独带元璋进去。朱元璋被领在法堂一角，垂首站立。一个年长和尚被请了进来，慢步走向高台椅子上坐定，这就是高彬住持了。依照预先教导，朱元璋向前施了礼。其他十几个和尚也都垂首站起。高彬则是双目微闭，手持佛珠，好大一会，他像是看了朱元璋一眼，吩咐一句：“去吧。”朱元璋就被领出去落了发，换上一个黑色破旧袈裟，又来到法堂前。按照往常规矩，要由住持给“燕顶”，即在头顶上用香烧出疤痕，用来表示偿清一切业障之债、永远解脱一切烦恼的决心，所谓“无始宿债一时酬毕，长揖世间永脱诸漏”。今天法仪草率，一切都从简了。在高彬长老严肃而刻板地宣告之十诫后，朱元璋就算是受过十诫的小沙弥了。
朱元璋成了於皇寺的一名行童。所谓行童，就是寺庙中的童仆，每天要干许多杂活，如打扫寺院、劈柴、上香、点烛，还经常“值班”报点。寺院规矩，每日清晨寅时（三点钟），“值班”的童仆击打木板四下，提醒全寺僧人起床，到大殿里上早课。这时，当值童仆负责敲木鱼、钟鼓。在众僧进早餐、坐禅、行香、用午膳、上晚课时，都由当值僧人报点，十分辛苦。佛门很讲究论资排辈，叫“先入山门者为大”。朱元璋进寺晚，资历浅，自然要受老和尚们的气，干一些最累最脏的活。众僧晚课的最后一项内容，是到伽蓝堂向寺院的守护神伽蓝祝诵。这里最脏，常常由朱元璋负责打扫。有一次，他干活干累了，不留神被伽蓝神像绊了个跟头。他爬起来，觉得没地方出气，就用扫帚把伽蓝神狠揍了一顿。这件事后来被高彬法师知道了。他觉得这个小行童不驯服，心里有了成见。
钟离县的旱情没有扭转的迹象。十一月初，高彬告诉徒儿们，寺内罢粥，要他们各寻生路。这时，朱元璋入寺才50天，经文没念上一卷，各种杂活倒做了不少。朱元璋后来说，这期间他在於皇寺做了50天行童。
这是朱元璋第一次离家远游。说是17岁，实际在这个苦难的人世间里只熬过整16个年头。他还是个孩子，一个被皇天后土、神佛菩萨、春花秋月、阳光雨露遗弃了的孩子。
朱元璋离开於皇寺，随心所欲，云游四海，只要听说哪里的饭好要，他就往哪里去。爱走多远就走多远，爱走多久就走多久，却也无牵无挂。从这时到至正七年（公元1347年）的三年中，朱元璋的足迹几乎踏遍了河南南部的山山水水，而更多地活动在汝宁府光山、固始、息县、确山、汝阳、颖州一带。朱元璋曾沿着大别山脚一直西行，他后来形容此行的情况说：“仰穹崖崔嵬而倚碧，听猿啼夜月而凄凉。魂悠悠而觅父母无有，志落喙而侠佯。”也实在是受尽了山路崎岖的凄清与孤苦。几年来的流浪生活，尝尽了人世的辛酸，也看到了各地百姓普遍的困苦。熟知了这一带的山川地理、风俗人情，见了世面，开阔了眼界，增长了各方面的知识，同时也锻炼了体魄。更重要的是，在元璋的云游中，所到之处，正是彭謍玉秘密传教的地方，红巾军起义星火燎原。同是出家人，朱元璋虽没有见过彭和尚，却与彭和尚的门下徒弟相接触。因此，他接受了明教的新思想，自然也就加入了秘密组织。
公元1348年，朱元璋21岁。他结束了4年的流浪生涯，12月底，返回於皇寺。高彬长老以及师兄都对他表示了热烈地欢迎。朱元璋决心继续留在寺里。
从至正七年到至正十一年（公元1347～1351年）的四年中，朱元璋一直生活在於皇寺。他学习了许多知识，诵经，打坐，化布施，作道场，外加清除，上香，劈柴，担水，读书，识字等。白天清斋几碗，晚间香甜一觉，倒也不紧不缓，自由自在。木鱼声、钟鼓声、诵经声、终日不断。世态的嬗变没有给於皇寺带来任何变化，仿佛地球根本就没有运转。可事实上，外部的世界已经剧烈地躁动起来了。表面看来，朱元璋和走出於皇寺时一样，一顶破箬帽，一个木鱼儿，一个瓦钵。实质上，他已不是当年的小沙弥了。他要以於皇寺为栖身之地，立志“勤学”，刻苦读书，练习武功，结交天下豪杰，准备干一番大事业了。