据说，当年新浪一举获得华登1600万美元的投资；而搜狐也不甘为人后，先后获得两笔投资，金额分别为600万美元和3000多万美元。在此之后不到两年时间里，中国三大门户网站均进军纳斯达克，而投资者也因此得到了高额的回报。
在如此火热的投资面前，马云并没有被这种疯狂冲昏头脑。在拒绝了一些投资的同时，马云带着风险投资经理人出身的蔡崇信仍在为阿里巴巴找寻资本的注入而四处奔波。尽管这一年对互联网的投资多不胜数，但一向要求颇高的马云一直未能找到合适的东家，直到蔡崇信与一位旧相识的偶然相遇带来了阿里巴巴的第一笔“天使基金”。
时任高盛公司香港区投资经理的林小姐与蔡崇信曾有过一面之缘，那时的蔡崇信还在哈佛读书。在一次搭乘飞机由美国回台湾的途中，蔡崇信有幸结识了林小姐，并由于专业的关系，联系就这样一直保持了下来。
蔡崇信与林小姐寒暄之后，才知高盛基金看中了中国的互联网，有意在此大展拳脚，于是便有了接下来的一幕。
由于之前的高盛基金一向感兴趣的是传统产业，而从未在高科技产业有过投资经历，因此阿里巴巴获得投资的胜算并不大。在林小姐的引荐下，高盛迅速派人对阿里巴巴进行了实地考察，考察结果比较满意，当时马云和蔡崇信的心情犹如重石落地。
“说实话，当时阿里巴巴对投资人的谈判空间余地比较小。虽然互联网热，但我们当时没钱是个大问题，没有办法对高盛这笔投资的条件进行讨价还价。到后来第二轮融资的时候，我们手里还有很多钱，谈判的余地就大很多。当时高盛的要求比我们正在谈的那家投资人的要求来得苛刻，但马云和我商量之后还是决定要高盛的钱。因为一方面它是美国有名的投资公司，可能会对我们未来在美国开拓市场有些帮助；另外，高盛的规模大，看事情比较长远。我们大概商量了十多分钟，把这个事情就这么定下了。”蔡崇信说。
与其说蔡崇信的这一番话证明了当时阿里巴巴的艰难处境与隐忍让度，不如说是马云更为看重高盛这个投资品牌。
马云的视线集中在高盛呼风唤雨的能力，还有它极强的市场号召力上。这也是日后马云考虑融资的一大关键要素。马云对融资的挑剔也由此进入了另一个高度。尽管他曾因数学不好而两次落榜，但是对于融资这个问题，马云的脑袋似乎比任何人都灵光。他清楚地知道被他人控股的后果，他也清楚地知道自己控股可能出现的问题。所以在这个问题上，马云对钱的态度一方面是很冷静的，另一方面却又十分重视。他希望投资商尽量少控股，因为也许不知道哪一天他又会想出什么大家不可接受的怪点子．同时，马云认为自己控股又不如让员工也从中获利，因为所有的阿里人都是马云患难与共的朋友，深信“有福同享，有难同当”的马云一直以朋友为事业的中心。
以高盛为主的一批投资银行向阿里巴巴投资了500万美元，不仅成为阿里巴巴首轮“天使基金”，也成为了轰动一时的特大新闻。一解燃眉之急的阿里巴巴将要在欣欣向荣的互联网市场大展拳脚、一展宏图了。
从来都是花自己钱的马云，过惯了苦日子的马云，在第一次融到钱之后，似乎更懂得如何花钱。马云说他有几点经验支撑他的整个互联网创业队伙伴奋斗的结果。“芝麻开门”，远不是念一句口诀那么简单。用马云的话来说：
国际互联网人没吃过的苦，我们都吃过了，他们尝到的甜头，我们还一点没尝到。
六分钟成就的一段不解之缘
马云说，他喜欢和聪明人打交道。和聪明人在一起，不用多说什么，他就能听懂你。在马云眼中，孙正义就是这样的聪明人。
第一轮融资后，马云就这样悄无声息地带领阿里巴巴走过了一年。阿里巴巴继续在高盛提供的肥沃土壤里吸收着营养，快速地成长着，这一切在当时国人的眼中也依然是悄无声息的。
2000年，阿里巴巴的发展进入了一个全新的阶段。而随着新世纪的到来，对资本的呼声也日益增长。此时的阿里巴巴开始着手进行第二轮融资了。因为有过一次融资的经历，加之阿里巴巴保持了良好的发展趋势，使其具备了底气十足的对话资本，这一次的融资于马云个人而言显得更为轻松与愉快。
此时，在北京奔忙的马云突然接到来自摩根-士丹利亚洲公司资深分析师古塔的电话，他向马云询问了有关阿里巴巴及其融资的一些基本情况。四个星期之后，马云收到了古塔的电子邮件，在邮件中古塔告知马云有一个人“想和你秘密见个面，这个人对你一定有用”。
当马云赶到约定的地点时，古塔却告诉他的秘密约会其实并非马云原本想象中的二人会谈，而是一次规模比较大的项目评介会。而那个据古塔说对马云“有用”的人也让马云大吃一惊，因为马云并没有想到他将要见到的人竟会是软银的总裁孙正义。
因来访的人太多，孙正义只给了每人20分钟时间。当投影仪调出了阿里巴巴网站的页面时，马云顺势站起来作了几分钟的演讲，介绍阿里巴巴为何物，阿里巴巴正在做的和将要做的。
马云仅仅开讲了六分钟，就被孙正义打住了。孙正义当即表明了他略显强烈的投资意向，他直接问马云需要多少钱。然而在这位投资家面前，马云的回答十分令人吃惊：他不缺钱。孙正义反问道：“不缺钱，你来找我干什么？”马云的回答则显得有些孩子气，当然这与他的个性有关：“又不是我要找你，是人家叫我来见你的。”
这样的对话，现在看来是非常具有戏剧性的。究竟马云是真的觉得不缺钱而说了实话，还是为了吸引注意而使出他欲擒故纵的看家本领，或许只有马云自己心知肚明，旁人自是无法揣测。但对于如何和投资商打交道，马云个人认为，所有投资者其实都一样——你赚钱了，他天天盯着要给你钱；你不挣钱，你找他要钱，他跑得比兔子还快。
“越是得不到的，越是想要得到。”马云出去不意的回答，反而进一步刺激了孙正义，临走时，他请马云去日本的时候一定要和他当面详谈。
在和孙正义见了第一次面二十多天后，马云带着蔡崇信如约在日本东京再次会见了孙正义。
出人意料的是，再见面之后孙正义并没有寒暄，而是直奔主题。他雷厉风行的做事风格使马云并不奇怪他在第二次见面时说的第一句话：“我们要投资，我们要占30%的股份。”
谈判很快就进入主题，孙正义说，他会给阿里巴巴投资3000万美元，但要占30%的股份。马云考虑了五六分钟后，点了头。
可是回国后马云却反悔了。一向不贪心的马云自然不是嫌钱少了，而是嫌钱“太多”了。
马云对孙正义的助手说：“我们只需要足够的钱，2000万美元，太多的钱是坏事。”孙正义的助手立刻跳了起来，这简直就是一件不可思议的事情，谁会嫌孙正义的投资太多？
在暴跳如雷的孙正义助手面前，马云当即给孙正义发了一封电子邮件，他说：“……希望与孙正义先生手牵手共同闯荡互联网……如果没有缘分合作，那么还会是很好的朋友。”五分钟后，马云很快接到了孙正义的回复：“谢谢您给了我一个商业机会。我们一定会使阿里巴巴名扬世界，变成像雅虎一样的网站。”
没错，孙正义同意了马云的意见。短短六分钟，马云就敲定了2000万美元的软银投资，阿里巴巴管理团队仍绝对控股。关于这次风险投资的谈判结果，蔡崇信说：“这是他（孙正义）投资经历中让步最多的一次。”
为什么到手的钱不要？马云说：
是的，我在赌博，但我只赌自己有把握的事。尽管我以前控制的团队不超过60人，掌握的钱最多只有2000万美元，但2000万美元我管得了，过多的钱就失去了价值，对企业是不利的，所以我不得不反悔。
所有杰出的企业家都可以不眨眼地做出十几亿元的投资决定，同时又会节省每一分他认为应该节省的钱。这是对钱的价值的尊重，如此才能让投资发挥最大的价值。
2004年，全球最大的B2B电子商务网站阿里巴巴在北京宣布，阿里巴巴再获8200万美元的巨额战略投资。
这笔数额为8200万美元的投资，也是中国互联网业界迄今为止金额最大的一笔私募资金。此次投资人包括软银、富达创业投资部、GGV（Granite Global Ventures）和TDF风险投资有限公司。
过去四年内，软银、富达和TDF风险投资有限公司始终是阿里巴巴的投资方，总部位于硅谷的GGV是新近加入的投资方。此次私募由软银牵头，私募后软银继续保持阿里巴巴第二大股东的地位，而阿里巴巴最大的股东仍是公司的管理层和员工。
软银总裁孙正义表示：“我们非常高兴能够追加投资，帮助阿里巴巴公司巩固其在当前领域的地位。这次投资与软银公司一贯坚持的寻找能占领市场领先地位的企业投资策略是一致的。”
获得了巨额投资后，马云认为，之所以接受上述投资，是因为该投资目的符合公司长久持续地迅猛发展的战略要求。马云还预言，中国电子商务的产业格局将有巨变！一个新的互联网应用人群——“网商”将成为焦点，中国互联网将由“网民”和“网友”时代转入“网商”时代。作为“网商”的代言人，阿里巴巴有一个使命，要把互联网带入“网商”时代。马云认为，中国互联网的发展，一直是非商务强、电子商务弱，这种局面在不久的未来将会发生根本性的改变。
2000年年底，阿里巴巴会员以每日增长一两千的速度发展，每天可收到3500条商品供求信息，700余种商品信息按类别和国别分类。一个想买1000支羽毛球拍的美国人可以在阿里巴巴上找到十几家中国供应商，了解他们不同的价格和合同条款；位于中国西藏和非洲加纳的用户，可以在阿里巴巴网站上走到一起，成交一笔只有在互联网时代才可想象的生意。
到2001年年底，阿里巴巴中国供应商会员达到100万人，成为全球第一个达到此数目的B2B网站，并在当月实现盈利。也就是说，阿里巴巴真正开始赚钱了！这是一个极其伟大的时刻，因为它向全世界宣告了马云创建的电子商务B2B模式是正确的，是可行的。
从此，阿里巴巴开始被业界公认为全球最优秀的B2B网站。国内外模仿阿里巴巴的网站大量出现，有的直接抄袭，甚至连最后一句“如有问题，请与阿里巴巴联系”也未改掉，一时间在阿里巴巴公司内传为笑谈。
而为这一天，马云奋斗了足足六年。“过刚者易折，善柔者不败。”六年间的酸甜苦辣除了马云，谁能品味？
此后，马云的日子真正好过起来，他又开始向全球出击，到各个国家去展示他那绝世口才。他再次对台下虔诚的白人口出狂言：“现在，商人们打开电脑，看到的界面是Windows；将来，他们看到的会是阿里巴巴！他们需要的一切服务，阿里巴巴都将提供。阿里巴巴将是贸易的同义词！”
阿里巴巴邂逅雅虎中国
除孙正义之外，还有一个人对马云来说是颇为重要的，这个人就是雅虎的创始人杨致远。
杨致远，台湾人士，国籍美国，就读于斯坦福大学，获得博士学位。杨致远在斯坦福大学写博士论文期间，发明了最早的网站搜索软件。杨致远和费勒靠着校园中的一台搜索器记录了他们所喜爱的网站。不久后，他们整理出清单，即“万维网指南”。不到一年的时间，它的访问量就突破了100万人。1995年，杨致远放弃即将完成的博士学位建立雅虎公司，将网络搜索引擎商业化。杨致远和费勒根据斯威福特所著的《格列佛游记》中的野兽将其站名取名“Yahoo”！由于当时能够提供免费信息检索服务的公司寥寥无几，他因此得到市场广泛认可。1996年4月12日，“雅虎”股票IPO，当日市值即高达8.48亿美元。
其实，我们很难单纯地把阿里巴巴与雅虎的合作称之为投资、并购或者是战略合作。可能把这些全加起来才更为贴近这宗并购案的本质。只不过碰巧的是因为马云与杨致远的相识和惺惺相惜，阿里巴巴同时得到了两样东西——一个搜索引擎和一笔10亿美元的投资。而雅虎中国与阿里巴巴的这场恋爱，还远远没有结束。在这个合作中，杨致远得到的更多是建立在他对阿里巴巴管理团队的信任这样一个基础上。他投入了10亿美元和雅虎中国，得到了阿里巴巴40％的股权和35%的投票权。
雅虎与阿里巴巴的交易达成以后，阿里巴巴董事会的构成发生了变化。在董事会中，孙正义作为一名战略投资者，除了股权之外并无其他利益。而杨致远和他代表的雅虎除了股权利益之外，还有一个品牌利益。因为在这宗交易中，拿下雅虎中国的阿里巴巴除了获得雅虎中国的资产以外，还获得了雅虎品牌在中国的使用权。
雅虎与阿里巴巴的联姻看似巧合，其实并不是那么简单。七年前，马云差一点就答应杨致远担任雅虎中国的总裁；两年前，阿里巴巴差一点就收购了后来并入雅虎中国旗下的北京3721。而双方在事隔多年之后的联姻，亦与其共同股东软银的撮合或暗中襄助不无关系。
促使双方走到一起的另一个诱因是雅虎在华策略的调整。互联网分析人士认为，鉴于雅虎中国并购3721公司后在门户业务上一直摇摆不定，雅虎很可能已不再把门户路线作为第一诉求，而是会将电子商务及搜索作为重点，谋求将电子商务及搜索业务整合到一起。
当时，更多的市场人士猜测，雅虎之所以引入阿里巴巴，是希望激活雅虎中国自收购3721后尚未来得及全面整合的多条业务线，把电子商务引入到雅虎门户业务上，打通消费者业务和企业级业务之间的屏障，产生最大的协同效应。在美国本土，雅虎已经在进行这一尝试。
不过，当时并没有迹象表明雅虎会在中国市场放弃门户路线。当年1月，雅虎中国公司年会刚刚确定门户战略为2005年公司最重要的目标之一。
“如果阿里巴巴的商业门户与原雅虎中国的门户内容叠加，再加上雅虎系搜索带来的流量，阿里巴巴将可能在流量上逼近三大门户。”千橡互联科技总裁陈一舟表示。
事实上，雅虎的另一个意图，是希望快速切入中国C2C市场。尽管此前雅虎已与新浪合资成立了一拍网，但在eBay易趣与淘宝两大火力夹击下，忙于招架的一拍几无还手之力，市场份额尚不到6%。如果将一拍与淘宝合并，“联吴抗曹”，当有无限的想象空间。