“咄咄怪事”指使人惊奇并难于理解的怪事。
此典出自《世说新语·黜免》：“殷中军被废，在信安，终日恒书空作字。杨州吏民寻义逐之，窃视，唯作‘咄咄怪事’四字而已。”
晋朝有一个人姓殷，名浩，字深源。他不但有学问，而且很有口才。朝廷看见他有才能，便封他做建武将军，统率扬、豫、徐、兖、清等五个州的军队。
后来朝廷派他领兵跟敌人作战，殷浩惨遭失败，于是朝廷不仅免了他的官职，还把他流放到信安去。
殷浩被流放到信安之后，郁郁不得志，内心里对朝廷赏罚不明感到非常气愤，满肚子的牢骚无处发泄。因为他在以前，从来没有对朝廷说过半句不平或怨恨的话，但每天总要书写“咄咄怪事”这几个字，借此抒发自己的思想和感情。