当时，黄金已经成为人们衡量成就的唯一尺度，因为他们毕竟不是为了获取地理知识才离开家乡远涉重洋的。
（三）
哥伦布花了两天的时间认真考察了圣·萨尔瓦多。这是一个漂亮的岛屿，丛生着热带的森林，可哥伦布完全清楚地知道，不管发现新岛和发现黄金时代的人多么有意义，他毕竟应该将访问日本或中国的某些证据带回西班牙，或者把大量的黄金和香料送回西班牙才行；否则，就是宣告航行失败。
从无心的主人们的手势中，哥伦布得知：从这里向西、向南还有不少海岛。哥伦布仿佛觉得，那些岛屿就是他的地图上日本国南面的那些岛屿。如果那些岛屿不能把他引向繁荣昌盛的日本，也一定是通向中国的踏脚石。
于是，哥伦布雇用6名印第安人作为向导，于10月14日下午离开圣·萨尔瓦多，启程向西南航行。但由于发现船的四周海面突然冒出许多锋利的珊瑚礁，船在夜间行驶时便放慢了速度，最终停在巴哈马海域中。
水面上闪着神秘的微光，巨大的魟鱼从海面划过，又带着轰隆隆的声音回到水里。为了躲避魟鱼贪婪的追踪，鱼群在水银一般的海面上蹦跳。孤独的海鸟犹如游荡的幽灵，发出可怕的嘶叫声，划破了宁静的夜空。
次日清晨，远处的群岛依稀可见了。它们看上去与圣·萨尔瓦多十分相像。哥伦布将这座群岛命名为圣·玛利亚·德·拉·康赛普西岛（现在较为普遍的叫法是鲁姆岛）。
在这个岛上，也住着许多与圣·萨尔瓦多居民十分相像的居民。他们也很喜欢哥伦布赠送给他们的小礼物——红色的尖顶帽子、玻璃珠和猎鹰用的铜铃。
本地向导想讨好哥伦布，便用手势表示：再继续前进，在其次的一个岛上能找到大量的黄金。于是，船队继续向前行驶。在《航海日记》中，哥伦布阐述了自己的意图：
在接近日落的时候，我停泊在上述海角附近，为了了解那里是否真的有黄金。从圣·萨尔瓦多带来的当地人告诉我，这里人的手臂和腿上都戴着大金环。虽然我认为这些说法都是虚构的，他们无非是想在船靠岸的时候逃走，然而我仍然不想从岛旁驶过时而不去占领它，尽管这不重要。因为，如果占领了其中的一个岛，就等于占领了所有的这几个岛。
可是，哥伦布的航船走遍了长岛、克鲁克德岛和福尔岑岛，结果发现这些岛屿与圣·萨尔瓦多并没有什么差别。
这是一些地势地下、热带丛林连绵不断的小岛，岛上的居民也都是热爱和平的人。实际上，这些岛上的居民与圣·萨尔瓦多人均属于同一民族。他们都允许外人在岛上自由漫游，向游人们赠送水果，但谁也没有有价值的金首饰。即使是一点装饰品，也都是从别的地方弄来的，他们能从哪里弄来黄金呢？
作为欧洲人，哥伦布是第一个在这里看到有玉蜀黍（包谷）、薯蓣和马铃薯的人。他也看到了用本地棉线制成的绳床。他偶热见到了一种木材，就有远见地预料到从这中间可以制出燃料来。不过，哥伦布并没有在这里发现任何有黄金的痕迹。
哥伦布又将希望寄托在南边较远的一个大岛上。因为印第安人告诉他，那里有黄金和香料；那里还经常有大船开来，有交易场所。于是，船队又驶过巴哈马海滩东边平坦而有沙面的岛屿，哥伦布称这些岛屿为阿雷纳斯群岛（包括西尔、西斯特、南沙洲、努尔斯沙洲），随后向有重要发现的西南航线驶去。
10月27日傍晚，落日的余晖映照出东方的群山——胡安娜（古巴）出现在天际。哥伦布被这里优美的热带风光吸引住了。他在日记中写道：
阳光把这片景象染上了一片金色，对它作一番描写，我是无能为力的。陡峭的山峦使我想起了西西里岛，幽深的山谷，野花烂漫的草原，浓绿的森林，抖颤着斑斓鞘翅的昆虫，鸟儿彩色的羽毛冉冉闪光。一条宽阔的河流引导我们去探察这个小岛，河流两岸矗立着郁郁葱葱的大树，丰硕的果实结满了枝头。
……
这片明艳的花园、绿油油的树木，迷离诱人。坦率地说，我不忍舍此登程而去，这是我迄今所见到的岛屿中最为美丽动人的岛屿……
（四）
开始时，哥伦布和其他船长们认为这个岛就是日本了，但是，在长满枝繁叶茂的马齿笕属植物的地面上，并没有岛上主人的船只。在山脚下的大棕榈树林里，他们也没有找到金碧辉煌的宫殿般的屋顶。显然，居住在这里的人与他们直到当时所见到的各岛上的人群都一样，都属于某种文化阶段。
首先，当船队刚一靠近，岛上的人就都躲起来不露面了。在哥伦布沿着古巴北岸向西北一直航行到今天的帕德雷港期间，他曾几次登上岸，并记录了他在当地看到的然后又匆匆离开的茅舍：
屋内打扫得十分干净，室内的陈设都带有丰富的装饰物。我们看到很多表现女性形体的造型艺术品，以及大量制作精美的面具。此外，便是一些人们熟知的器具：骨制的鱼钩、木制的长矛和植物纤维织成的网等。
在从圣·萨尔瓦多带来的印第安人的帮助下，哥伦布与当地的人有了进一步的接触。从当地人的言谈中，哥伦布得知据说该岛上住着一个国王。哥伦布从登陆的地方努埃维塔斯·德普林西比的海湾派出了精通希伯来语和阿拉伯语的路易斯·德托勒斯和在几内亚曾与一个非洲酋长有过交谈的罗德里格·德·耶勒斯前去侦查，并派两名印第安人随行。
被派去侦查的人并没有带回有用的消息，他们回来后只是向哥伦布报告说，他们到了一个较大的地方，在那里受到了友好的接待。而对于有关黄金、珍珠和香料的问题，他们却避而不答。
不过，他们还是带回来了一点有关某个金矿的消息。对于该金矿的储藏量，哥伦布自然是不得而知，但他却知道，将来它会成为国家财政上源源不断的收入来源。
11月6日，哥伦布从自己的侦查人员那里得知了当地的奇特风俗。他们说，他们在途中遇到了一群群回自己村落的当地人，他们的一只手里拿着干枯的树叶子，另一只手拿着带火星的木棍，然后按照自己的习惯，用木棍把这些树叶点燃，再吸那些点燃的树叶发出来的烟。
这便是除了西班牙人在这里初次见到的甘薯以外，新地区献出的另一种毫无裨益的赠品。当时的泰诺人把烟叶都卷成雪茄烟，并称它们为托巴古。侦查人员遇到的那群人正带着一大包的雪茄烟，在路上每歇息一站就要烧烟，然后每个人都要吸上三四口，再让烟从鼻孔里冒出来。大家就这样反复吸够了，精神振作起来，才会继续赶路。
欧洲人就是在这里首次接触到了烟草。不久以后，即16世纪初，西班牙船员们便向欧洲人介绍了这种不足取的乐趣，并令吸烟成为燎原之势，迅速蔓延到欧洲、亚洲、非洲及全世界。
（五）
在这里侦察一番后，哥伦布开始计算自己走过的全部路程。他相信他已经向西航行了90°。他脑子里原来已把亚洲面积扩大了，根据这个概念，他认为自己已经直接到达了中国海岸。
于是，哥伦布断定：古巴就是中国的“曼吉省”。他根据当时的那幅半实半虚构的世界地图，把这个省看成为半岛，位于帝国的东南部。哥伦布利用自己那简陋的象限仪，根据北极星高度试图测定自己所在的位置。不幸的是，他错将仙王座中的阿尔法星当成了北极星（在11月的夜晚，阿尔法星正在北极星的上方），因此也得出了错误的结论：古巴在北纬42°附近，就是在美国科德角的纬度上。
哥伦布还开始搜集当地的植物，他想利用植物可以让西班牙人相信，他和他的船队至少已经走到了亚洲大陆的边缘。例如，当地有一种灌木，香味闻起来有点像肉桂，于是它就被认为是肉桂；还有秋葵，哥伦布认为它是他曾在开俄斯岛上见过的亚洲式的树胶；还有一种不能吃的小坚果，哥伦布把它与那可·波罗谈到的椰子混为一谈。
那么黄金到底在什么地方呢？印第安人告诉这些西班牙人说，远处有一个巴贝克岛，那里的人们都利用蜡烛光在海岸边收集碎金，然后再把碎金做成金块。
这个谣言在西班牙远征队高级指挥人员中间第一次引起了分裂。马丁·阿隆索·宾松不等统帅哥伦布批准，便急忙开动他的“平塔”号出发了，力图找到巴贝克岛。他按照印第安人指示的方向，把船开到大伊纳瓜岛。结果，他既没有在那里借烛光找到黄金，也没有借其他光源找到黄金。
随后，哥伦布又率领着“圣·玛利亚”号和“尼娜”号一起沿着风景秀丽的奥连特省海岸向东航行，并深入到塔纳摩湾。这个港湾出口狭窄，好像是一个玻璃瓶颈；港湾内小岛林立，岛上不满了森林。
接着，他们又进入了美丽的莫亚港。这个港湾宁静地躺在宏伟的高山和浪花飞溅的海礁之间。哥伦布观察经济事务的眼光是十分敏锐的，当船员们引他乘坐小船经过河口时，他看到山坡上松林茂盛，就说这些松木可以供西班牙海军作造船的材料。
如今，在某些以山洪水力作为动力的工厂里，正是把这些松树的后代锯成各种各样的可用材料。而哥伦布早在1492年11月就已经听到远处滚滚的流水声了。
利用从西方及时吹来的微风，哥伦布的船队继续杨帆前进。在这期间，他又考察了约10个小港口。小港口的后面是树木茂密的河谷，下起海港，上面延伸到高山之中。
哥伦布还经过了铁砧一样的厄尔·扬克山，这座山是巴拉科阿港的路上标志。这里是个建立殖民地很便利的地方，1512年，这里就建立了第一个西班牙在古巴的殖民地。不过，哥伦布在这里也没有发现黄金。
12月5日，当太阳升起的时候，哥伦布的船队已经驶近了迈西角——古巴的最东端。哥伦布认为，他面前的这个地方就是亚洲大陆的一个极端，就好像欧洲的圣·维森提角一样。于是，他把这个地方命名为阿尔法和奥米加角。据他看来，东方的航程就此结束，西方的航程正式开始了。