至11月10日，日军在瓜岛上的部队已达3万人。但是，即将开始的总攻迫切需要运送大批部队和重装备，单靠驱逐舰的夜间运输是远远不够的。日军决定组织一支大型运输船队，将第38师团的1.35万人和重装备送上瓜岛。这支船队由11艘快速运输舰和12艘驱逐舰组成，由经验丰富的田中赖三少将指挥，12日从肖特兰岛出发，计划14日抵达瓜岛。为确保这支船队的安全，日本联合舰队出动航母2艘、战列舰4艘。巡洋舰12艘和驱逐舰36艘，为第38师团提供掩护与支援，并将于12日、13日夜间对瓜岛亨德森机场进行大规模炮击。
得知日军联合舰队将大举出动，哈尔西命令金凯德指挥第16特混编队、李率领第64特混编队全部开往瓜岛，并命令驻圣埃斯皮里图岛的岸基航空兵和在所罗门群岛活动的双艘潜艇，积极支援水面舰艇的行动。
日军为压制美军的岸基航空兵，保障增援编队安全抵达瓜岛，计划先出动炮击编队炮击亨德森机场。这一任务由阿部弘毅中将指挥的第一炮击编队承担，共有2艘战列舰、l艘巡洋舰和14艘驱逐舰。此时的航行队列是：“比睿”号、“雾岛”号战列舰以单纵列鱼贯而行，“长良”号巡洋舰和“雪风”、“天津风”、“照月”、“晓”、“电”、“雷”6艘驱逐舰在战列舰前方排成半圆形警戒圈，在警戒圈前方“朝云”、“时雨”、“五月雨”号驱逐舰为左前卫，“夕立”、“春雨”号驱逐舰为右前卫，以防备美军鱼雷艇可能的攻击。还有3艘驱逐舰则在萨沃岛以西巡逻警戒。
11月12日23时30分，美装备新型雷达的“海伦纳”号巡洋舰发现了远在14海里外的日军舰队，并向旗舰报告。但担任指挥的卡拉汉将军没有利用这一机会先敌攻击，而是指挥美舰进行了两次右转。此时，最前面的“库欣”号驱逐舰突然发现日军舰队就在3000米外，立即转舵以抢占发射鱼雷的有利位置。这样一来，后面的3艘驱逐舰为了避免碰撞，只好跟着急转，居中的巡洋舰则迅速左转以避开急转的驱逐舰，美军舰艇之间的距离迅速缩小，队形也紊乱起来。
卡拉汉所在的旗舰“旧金山”号因雷达性能欠佳，需要依靠装备新型雷达的友舰来报告敌情，而听取报告和向各舰下达命令必须使用同一部报话机，造成了不必要的延误。“库欣”号发现目标即请求允许其实施鱼雷攻击，但“库欣”号收到同意攻击的答复时，却已经找不到准备攻击的目标了。
就在这时，日军也发现了美舰。因为没有料到会在夜间遭遇，一时倒也把日军给弄了个措手不及。阿部弘毅立即下令将原准备射击机场的高爆弹和燃烧弹换成攻击军舰的穿甲弹，日军的运弹手动作极快，在短短10分钟里就完成了换弹工作，作好了攻击美舰的准备。
23时50分，美军编队与日军编队混杂在一起，日舰“比睿”号打开了探照灯，正照在美军巡洋舰队列的第一舰“亚特兰大”号上。在“亚特兰大”号上指挥的斯科特见此情况对自己非常不利，不等卡拉汉的命令就马上下令：“开火！反照射！”说时迟那时快，日军的第一批炮弹已经准确地击中了“亚特兰大”号的舰桥，正在舰桥上指挥作战的斯科特和他的参谋人员，除一人外全部丧生。
随着“亚特兰大”号的开火，其余美舰也开始射击。一时间，炮声四起，双方你来我往，炮弹纷飞，鱼雷翻腾，火光硝烟弥漫，队形全被打乱。卡拉汉见左右都有敌舰，就下令：“奇数舰向右射击，偶数舰向左射击。”这个命令看上去既对付了左面之敌，又打击了右面之敌，实际上有的美舰忙于在指定射击的一侧寻找目标，却遭到另一侧日舰的猛烈攻击，顿时陷入混乱。
日军驱逐舰趁此时机，发动鱼雷攻击，已经受伤的“亚特兰大”连中两条鱼雷，很快沉没。“库欣”号上前救助，却被“比睿”号发现，随即就遭到了猛烈射击。“库欣”号连射六条鱼雷，因日舰躲避迅速无一命中，自己却被日舰重炮击中弹药舱，引起爆炸而沉没。
“库欣”号后面的“拉菲”号驱逐舰几乎与“比睿”号撞在一起。“拉菲”号立即发射鱼雷，但因距离太近，保险装置还来不及打开，致使鱼雷击中了“比睿”号却没爆炸。“拉菲”号随即又以20毫米机关炮扫射“比睿”号，“比睿”号还以颜色，用356毫米主炮猛轰，“拉菲”号连中两弹，上层建筑几乎被炸飞，后来又被两条鱼雷击中而沉没。
美军第三艘驱逐舰“斯特雷特”号遵循卡拉汉的命令向右面射击，和“比睿”号展开炮战，自身连连中弹，舵机、雷达均被打坏，仍坚持战斗，冲到距“比睿”号2000米处发射4条鱼雷，可惜无一命中。第四艘驱逐舰“奥邦农”号正向1200米外的“比睿”号猛烈开炮，接到卡拉汉不要射击友舰的指示后，以为自己是在误击友舰，便停止了射击。等到分辨清楚后，在恢复射击同时发射2条鱼雷，也没命中。
在混战中，卡拉汉的旗舰“旧金山”号曾向数艘日舰射击，有多发命中。他认为其中可能有误击友舰，就下令不要射击友舰，并且要求瞄准大舰攻击。不久，“旧金山”号遭到日军“雾岛”号战列舰的舰炮射击，被击成重伤，舵机失灵，无法控制。日军的一艘驱逐舰从其左舷擦过，就在两舰交错之际，日舰乘机以机关炮扫射其上层建筑，在舰桥指挥战斗的卡拉汉和舰长等军官全部被扫倒，无一幸免。
在“旧金山”号后面的“波特兰”号巡洋舰先同右侧的日舰炮战，后又转向北进与另一艘日舰对射。在混战中被鱼雷击中舰尾，舵机被毁，失去航行能力，在原地直打转，但仍在坚持战斗，向“比睿”号连连开炮，最后于次日被拖回图拉吉岛。
“海伦纳”号装备了新型雷达，对战场形势比较清楚，没有误击友舰。在混战中对日舰进行了猛烈射击，当日舰撤退时还以炮火延伸射击，进行火力追击。
美军最后一艘巡洋舰“朱诺”号在战斗中被鱼雷击中锅炉舱，失去战斗力。只得退出战斗。
美军殿后的4艘驱逐舰也迅速上前，投入战斗。“艾伦沃德”号向打开识别灯的日军“夕立”号驱逐舰猛烈开炮，双方展开激战，最终将“夕立”号击沉，自己也被击中数弹，受了轻伤。“巴顿”号向日舰连射4条鱼雷，自己也被日军一条鱼雷击中舰体中部，几乎被炸成两半，很快下沉。“蒙森”号向右面的日舰一口气射出10条鱼雷，将日军“晓”号驱逐舰击沉，但该舰鲁莽地打开探照灯准备寻找其他目标，却反而暴露了自己，遭到日舰的密集射击，先后被37发炮弹击中，其中3发还是356毫米的重炮炮弹，伤势很重，于次日沉没。“弗莱彻”号驱逐舰装备了新型雷达，能够清楚辨别目标，在战斗中先向日舰射击，当友舰也随之向该敌射击时，它就向其他日舰转移火力，再为友舰指示目标，起到了引导作用。也是这场海战中美军惟一未有任何损伤的军舰。
这是一场如同陆地上白刃肉搏般的近战，历时仅24分钟，美军损失惨重。日军也付出了不小的代价，驱逐舰“夕立”号、“晓”号被击沉，“长良”号巡洋舰和“雷”、“雪风”、“天津风”号驱逐舰都有不同程度的损伤，旗舰“比睿”号战列舰在战斗中成为美军集中打击的重点目标，中弹50余发，基本失去了战斗力。
阿部对这样混乱的夜战感到心中无底，又害怕继续深入会遭到图拉吉岛美军鱼雷艇的偷袭，于是决定放弃炮击机场的计划，率部撤退。
由于“比睿”号伤势越来越重，只好于13日凌晨改以“雪风”号驱逐舰为旗舰，指挥余部向北撤退。山本指示以“雾岛”号拖带“比睿”号返航，但阿部认为白天返航美军飞机必会蜂拥而来，“雾岛”不仅不能将“比睿”号带回，而且很可能会白白陪葬，所以他没有执行山本的命令，只留下“长良”号巡洋舰在“比睿”号旁边保护，其余舰只全速返航。
果然不出所料，天亮后，美军“企业”号的舰载俯冲轰炸机、瓜岛上的“仙人掌”航空队的轰炸机和圣埃斯皮里图岛的B—17轰炸机一波接一波飞来。“比睿”号连中数弹，眼看无法返航了，阿部于16时下令将舰上的天皇照片转移到“夕立”号，然后下令凿沉。
美军方面，受伤较轻的“海伦纳”号带着受伤较重的“朱诺”和“旧金山”号巡洋舰在3艘驱浑舰的护卫下，向圣埃斯皮里图岛撤退。
但是，“朱诺”号的运气与“比睿”号相比也好不到哪里。13日11时许，“朱诺”号刚驶出英迪斯彭塞布尔海峡，就遭到了日军伊-26号潜艇的攻击，被一条鱼雷击中，引起了大爆炸，就像是火山喷发那样烈焰浓烟冲天而起。其他舰只害怕再遭攻击，不敢停留救助，加速南撤。“朱诺”号上700多官兵除少数人侥幸获救外，大多数人都葬身鱼腹，其中包括依阿华州滑铁卢镇托马斯·沙利文夫妇的5个儿子。美国海军为了避免再次发生这样的惨剧，事后特意颁布条令，规定同一家族的直系亲属不得在同一艘军舰上服役。
在这场海战中，虽然美军损失惨重，2艘巡洋舰和4艘驱逐舰被击沉，2艘巡洋舰和2艘驱逐舰击伤，包括卡拉汉和斯科特两将军在内的近千人阵亡。但是应该看到，尽管美军付出了极大的代价，却阻止了日军战列舰对瓜岛机场的炮击，并由此迫使日军的增援编队中途折返，为以后的作战创造了有利的条件。
由于12日阿部编队未能按计划炮击瓜岛机场，山本命令田中增援编队返航。为保障增援编队的返航安全，山本又决定组织第二次炮击机场的行动，由第8舰队司令三川指挥4艘重巡洋舰、2艘轻巡洋舰和6艘驱逐舰组成第2炮击编队。
三川所部自11月9日起已经连续3天进行了对岸射击训练，接到命令后就于13日4时30分从肖特兰岛出发。为避开美军的空中侦察，特地绕道希瓦泽尔岛和圣依萨贝尔岛以北，于午夜时分抵达萨沃岛海域。三川将所部12艘军舰分为两队，以第7战队司令西村指挥2艘重巡洋舰、l艘轻巡洋舰和4艘驱逐舰组成炮击分队，直扑瓜岛。三川则指挥余下的2艘重巡洋舰、l艘轻巡洋舰和2艘驱逐舰组成主力分队，在萨沃岛以西警戒，掩护炮击分队的行动。
23时30分，炮击分队驶抵瓜岛的隆格角海域。重巡洋舰上的舰载水上飞机起飞，在机场上空投下照明弹，并为军舰提供目标指引和弹着校正，日舰随即开始炮击。“铃谷”号重巡洋舰发射203毫米炮弹 504发，“摩耶”号重巡洋舰发射203毫米炮弹485发，两舰共发射989发，击毁美军轰炸机1架、战斗机17架，击伤战斗机32架，并将跑道炸得弹痕累累。
日军的炮击分队在进行了30分钟炮击后立即撤回，14日拂晓与主力分队在新乔治亚岛以南海域会合，再一起返回肖特兰岛。
此前，奉命返航的田中增援编队已经于13日11时回到了肖特兰岛。但是，为了能在14日夜间将部队和物资运上瓜岛，赶上即将开始的总攻，增援编队又于13日15时30分再次出航。在途中得知三川对瓜岛机场实施了炮击，田中认为美军不可能马上出动飞机前来攻击，就加速南下。直到14日5时许，在新乔治亚岛以东增援编队才被美军的侦察机发现。
美军原以为经过12日夜间惨烈的海战已经阻止了日军的攻势，但13日夜间亨德森机场再次遭到炮击，14日早晨又发现日军的增援编队，可见日军对于瓜岛是志在必得。美军高层对此极为震惊，有的甚至提出是否放弃瓜岛。最后，罗斯福总统拍板决定要坚持到底，哈尔西也认为必须打下去。
经过美海军修建大队的通宵努力工作，跑道上的弹坑基本被填平，黎明前瓜岛机场又可以起飞飞机了。从14日5时55分起，直到下午15时30分的10个小时中，美军“企业”号航母的舰载机和瓜岛、圣埃斯皮里图岛的岸基航空兵先后对返航途中的三川炮击编队发动了多次空袭，炸沉“衣笠”号重巡洋舰，炸伤“鸟海”号、“摩耶”号重巡洋舰和“五十铃”号轻巡洋舰，报了昨夜的一箭之仇。
接着，美军飞机全力收拾日军的田中增援编队，连续发动了8轮攻击，将田中增援编队中的11艘运输船炸沉了6艘，还有1艘因重伤而返航。在日本海军中有着“顽强者”之称的田中，指挥护航的驱逐舰一面竭尽全力抗击美军的空袭，一面迅速抢救落水的官兵。据不完全统计，仅6艘驱逐舰救起的陆军官兵就达4800余人。田中不负“顽强者”的称号，继续冒着猛烈的空袭向瓜岛前进。
日落后，美军又出动了3架轰炸机对增援编队进行夜袭，迫使日军中止了增援行动。夜幕降临后，田中指挥编队乘着美军飞机不能组织大规模夜间空袭的机会，向瓜岛前进。
15日2时许，日军增援编队的4艘运输船终于到达瓜岛的塔萨格海滩，立即开始卸载。田中率领驱逐舰于2时30分开始撤离，以免天亮后被美军飞机发现。
可是，天亮时驱逐舰虽然撤离了，但运输船尚未走远，美军“仙人掌”航空队果然将这4艘毫无保护的运输船—一击沉，并用燃烧弹将刚卸到海滩上的物资——260箱弹药和1500袋大米尽数焚毁。日军煞费苦心的增援计划又告失败。
此前，山本命令正在南太平洋活动的联合舰队之前进部队抽调兵力，再次组织对瓜岛机场的炮击。前进部队司令近藤信竹中将从各地调集了1艘战列舰、4艘巡洋舰和9艘驱逐舰，于14日在瓜岛以北250海里会合，然后南下，准备于14日晚22时实施对瓜岛亨德森机场的炮击。
近藤将所部的14艘军舰分为3个分队：桥本少将指挥1艘轻巡洋舰和3艘驱逐舰组成桥本分队，负责远距离警戒；木村少将指挥1艘轻巡洋舰和6艘驱逐舰组成木村分队，负责直接掩护；近藤以“受宕”号重巡洋舰为旗舰，亲自指挥余下的1艘战列舰和2艘重巡洋舰为本队，担任炮击任务。
14时许，近行至圣伊萨贝尔岛以北时，收到侦察机报告，在瓜岛以南发现美军巡洋舰4艘和驱逐舰2艘组成的舰队。近藤认为美军主力舰夜间是不敢进入瓜岛海域的，最多派巡洋舰和驱逐舰进行袭扰。所以决定如果遭遇敌舰，先将其歼灭，再执行炮击任务。19时许，近藤舰队各分队都已进入了萨沃岛以北海域。
实际上被日军侦察机发现的美军舰队是李少将指挥的第64特混编队，兵力编成是2艘战列舰和4艘驱逐舰。他们原本是奉哈尔西的命令前来拦截三川的炮击编队，因为距离太远而没及时赶到。
黄昏时分，李接到敌情通报。日军战列舰编队16时已进入瓜岛以北150海里处，并继续向瓜岛驶来。李被认为是美国海军最聪明的智囊，而且是雷达专家，他认为要确保瓜岛机场，必须全力阻击来犯之敌。他深知这必是一场艰苦异常的战斗，因此制定了比较审慎的作战方案：为了避免像12日夜间那样的混战，使战列舰具有更广阔的回旋余地，计划在埃斯佩兰斯角附近比较开阔的海域展开战斗。