第8空军军已经收到了如下指令：在作战的准备阶段要不断地监视克里特岛周围的海面，并袭击在这一海域中看到的所有运输舰。第8空军报告称，在执行这项指令中，到5月20日止，已击沉或重创27艘敌舰船。
两支由机帆船编成的船队根据计划从比雷埃夫斯与哈尔基斯驶出，由意大利的“狼”号与“人马座”号鱼雷艇护航，载有一支约2300人的山地部队和重装备，在进攻克里特岛的当日夜间，抵达了战斗出发地点——梅洛斯岛。第4航空队要求东南舰队司令竭尽全力保证第一支船队于5月21日夜幕降临前，在马利姆附近靠岸。德国当局还试图说服意大利舰队出海，以便把参加克里特岛作战的英国海军部队引开，但是被拒绝了。
5月20日至21日夜，英国海军部队绕越在其东侧的克里特岛，又穿过该岛西侧的基西拉海峡，搜索了克里特岛以北的海域，并沿该岛北部的海岸巡戈。英国海军在搜索过程中，轰击了斯卡潘托机场，但未造成很大的破坏。正在待命出击的攻击力量强大的第八空军看到时机已到，于是在5月21日晨向正在撤离的英国海军舰队发起攻击，击沉“大后”号驱逐舰，重创“阿贾克斯”号巡洋舰。当时仍在该岛以南进行战斗的第8空军于上午9时报告说，克里特岛以北的海域已没有敌人的海军部队。接近中午，第一支由机帆船编成的船队继续从梅洛斯岛向马利姆行驶，可是下午被英国皇家空军侦察机发现了。夜间，遭到新抵达的英国海军部队的攻击，这支部队包括“狄多”号、“奥赖恩”号和“阿贾克斯”号巡洋舰以及四艘驱逐舰。多亏意大利“狼”号鱼雷艇（艇长米姆贝利）的英勇奋战（直接中弹18发）和船队的迅速四下疏散，只有十艘舰只被击沉。其余的船只则在伯罗奔尼撒半岛的南海岸避难。关于如何将重型武器与援兵运入克里特岛的问题仍未解决。第2支船队在5月22日清晨又遭到英国第2支特混舰队（其编成内有“佩思”号、“水中仙女”号、“加尔各答”号、“卡莱尔”号巡洋舰和两艘驱逐舰）的攻击而被立即召回。两艘船被击沉。只是由于意大利的“人马座”号鱼雷艇（艇长西加拉）的救援与德国空军立即实施的多次攻击才使损失减少到如此小的程度。为了支援正在发动进攻的海军舰队，坎宁安海军上将派出了第3支特混舰队，其编成内有“厌战”号与“勇士”号战列舰、“格洛斯特”号与“斐济”号巡洋舰以及7艘驱逐舰。5月22日一整天，英国特混舰队与由第10空军的轰炸机和俯冲轰炸机支援的第8空军展开了连续的激战。“格洛斯特”号与“斐济”号巡洋舰以及“快轮”号驱逐舰被击沉。“水中仙女”号巡洋舰、“厌战”号战列舰被重创。“卡莱尔”号防空巡洋舰与“勇士”号战列舰受创较轻。英国海军就是这样付出了高昂的代价才赢得战胜德国运输船队的胜利。翌日，即5月23日，得到加强的第八空军发动的攻击使英国在克里特岛以南海域又损失了两艘驱逐舰——“卡西米尔”号与“凯利”号。德国空军首脑对于英国人是否会把这场在“狭窄的海域飞机对军舰”的作战的胜利让给他们仍无把握。但是，5月24日坎宁安海军上将坦率地向伦敦报告，他的部队迫于德国空军攻击的巨大压力，昼间已不能在爱琴海或克里特岛周围水域作战。任何企图阻止敌人把部队与补给物资从海上输送登陆的做法都必然会使东地中海舰队蒙受惨重的损失。然而，伦敦对于德国人将会发现他们不可能从空中夺取克里特岛（尤其是他们只占领了一个飞机场——马利姆飞机场）这一点还相当有把握，因此坎宁安在亚历山大港得到的答复是决不妥协，英国海军与皇家空军必须不顾一切风险阻止德国人将更多的援兵送入克里特岛。根据这项指示，英国海军舰队必须在昼间实施消灭该岛以北的德国运输船队的作战，并准备蒙受巨大的损失。但是，尽管英国当局发布了这些指示，却不可能把更多的战舰从西地中海调往克里特岛。因为驻守在直布罗陀的“H11舰队、本土舰队的全部舰只以及其他所有可以使用的舰只都被动员用于猎捕德国“傅斯麦”号战列舰了，该舰正在大西洋中“逍遥法外”。
尽管如此，5月24日至25日，英军夜间增援克里特岛北部沿海的活动仍在继续进行。5月26日，甚至“可畏”号航母也出现在那里，并以12架舰载飞机袭击了斯卡潘托岛上的机场。当天下午，它遭到德国轰炸机的猛烈轰炸，右两处直接中弹，与此同时“努比亚人”号驱逐舰被炸掉了尾。次日，隶属另一支特混舰队的“巴勒姆”号战列舰在卡斯岛东南水域因遭到攻击而受创。
所有这些作战行动都十分清楚地表明，在占优势的敌空军飞机的航程内，一个舰队如果没有充分的空中掩护是不能实施海上作战的，否则就要付出十分高昂的代价。
5.成功撤退
英国决定不惜任何代价保卫克里特岛，所以此时来自埃及的英国皇家空军飞机再次出现在该岛的上空，重点攻击了马利姆机场。携带副油箱的“飓风”式战斗机甚至在伊腊克林机场降落。但是这些努力成效甚微，主要原因是在同日夜间，德国人早已把战斗机转移到马利姆机场去了。
5月22日夜，林格尔将军接管了马利姆地区的指挥权，他重新组织部队，并开始对该岛的西部进行扫荡，以防止来自西部和南部对其基地的威胁。5月25日，卡斯特利陷落。
在向克里特岛东部的干尼亚与苏达湾开进时，林格尔把部队分为两个大队，一个由他的山地部队组成，任务是向南成扇形展开，在坎坷不平的山地上前进，另一个由伞兵部队组成，任务是沿海岸向前推进。
山地部队这次推进的结果是，5月24日晚与干尼亚以西的中部大队会合。这样德军首次以在右翼实施的一次大规模合围机动战胜了守军。
在5月24日后的数天里，德军有秩序地调来更多的援兵编进林格尔将军指挥的大队里，使他得以实现自己的作战意图。他能得到多大程度的增援取决于现有的运输机的数量和岛上其他参战大队所需的补给物资的数量。要减轻空运大队的过重负担以及输入坦克等重型武器的唯一途径仍然是海上运输，要求昼间有强大的空中护航机队的掩护，而且对所涉及的整个海域进行彻底的侦察。德军这方面的首次成功，是在加强了对梅洛斯岛和基西拉岛的对空防御之后才取得的。5月28日，一艘拖轮把载有四辆坦克的两艘驳船拖入马利姆。总的来说，英国海军在克里特岛之战的关键日子里确实起到了阻止德国人从海上将其援兵与补给物资输入克里特岛的作用。夜间，英国海军完全控制着克里特岛周围的海域。如果德国空军没有在昼间对任何舰只的活动保持严密的监视并一发现情况就迅速作出反应，那么穿越山地前进的林格尔将军的部队就可能使英国人有机会把意义重大的援兵输入苏达湾。当时的情况是，只有航速最快的敌舰才能在夜间到苏达湾作一次往返航行，而且这些舰船也只有部分航程在德国空军的飞行半径之外。英国这样的舰船很少，即便是有也只能运载几百人。
5月24日，林格尔大队的进攻在加拉塔斯受阻，敌人在那里构筑了坚固的阵地。在干尼亚以西的高地上，弗赖伯格将军集中了苏达湾地区的所有部队。这是在两个决定性地点前面的最后一道障碍。争夺克里特岛的最后一战就是在这里进行的。5月25日，英国皇家空军再次参战，它的轰炸机与远程战斗机从埃及出发向马利姆机场发起攻击。可是，向目前已成为岛上重要的德军基地的地点所发起的空袭势头太弱，成效甚微，而且也为时过晚，无法扭转失败的局面。同样，德军在马利姆的情况也不妙，飞机在狭窄的机场上着陆时不断坠毁，机场跑道上可利用的有限的空地，因飞机残骸的不断堆积变得越来越狭小。但是，装备有缴获到敌人坦克的登陆队十分迅速地消除了障碍物。
由于登陆队的努力，为山地师输入所需的援兵成为可能。
5月26日，第六山地师又有一个团在机场着陆。此后，这场旨在粉碎敌人抵抗的作战按预定计划顺利进行。5月26日，第8空军向干尼亚发动了一场大规模攻击之后，德军突破了该城以西的敌阵地。翌日，彻底粉碎了敌人在干尼亚的抵抗，德军占领了该城。5月28日德军占领了苏达湾，次日又占领了雷西姆农，并与在伊腊克林周围驻扎的东部大队会合。5月22日，意大利人对克里特岛的局势进行了判断，认为局势十分有利于他们参加征服该岛的作战，因此，建议提供一个装甲连。这支相当于一个加强团的远征部队于5月28日在锡提亚登陆，尔后向耶腊皮特腊推进，在前进中并未遇到什么抵抗。意军的目的是使英军无法撤至该岛以东，并从那里撤走大批部队。这次登陆对克里特岛之战的结局根本未起到任何作用。
到5月26日晨，弗赖伯格将军已十分清楚地认识到，克里特岛的失陷只是个时间问题。他把他的想法向中东部队总司令韦维尔将军作了报告，并告诉他，在过去几天连续的战斗和集中轰炸攻击中，克里特岛上的英国部队已经到了山穷水尽的地步。如果允许立即撤出，还有可能救出一些参战部队。弗赖伯格还说，当然，如果认为在该岛坚持每一个小时对中东的局势都是重要的话，他将继续尽最大的努力指挥作战。
韦维尔回答说，情况确实如此。他曾请示过丘吉尔。丘吉尔仍坚持认为，克里特岛之战的胜利是绝对必要的，要求韦维尔向克里特岛提供保证取胜的援助。但是，严酷的现实是不以人的意志为转移的。当传来伦敦对此问题的答复时，韦维尔获悉驶往克里特岛的又一支运输船队在遭到德国空军猛烈的攻击之后，已经被迫调转航向，返回埃及。
在克巴特岛上，守军的情况在5月26日这一天急剧恶化了。第二天，弗赖伯格将军下令，准备从该岛南海岸的小港斯法基亚撤退。5月26日至5月27日的夜间，莱科克上校率领的两个突击营在苏达湾登陆，这支新锐部队在执行后卫任务时打得很顽强，使幸存的守军得以从马利姆与干尼亚撤至克里特岛的南岸。与此同时，德军向东部的推进打消了守军想撤往雷西姆农与伊腊克林的一切念头。
5月28日至29日的夜间，守军从北岸港口撤出约4000人。为掩护撤退英国海军损失了“赫里沃德”号与“帝国”号驱逐舰，共800人丧生。这两艘战舰都是在企图通过卡索斯海峡时被击沉的。与此同时，“阿贾克斯”号、“奥赖恩”号与“狄多”号也被击伤，留给守军的唯一出路是设法从克里特岛南岸逃脱。
撤退的集结点在斯法基亚一个坐落在一座近乎垂直的悬崖峭壁脚下的小渔村。这座峭壁高300多英尺，只有一条险阻的羊肠小径可以通行。昼间，等待撤离的人们必须尽量隐藏好，以免遭到德国空军的袭击，在这同时，在他们背后的山地上，后卫部队与紧追不舍的德国山地部队正在激战，战斗是沿着南部一条穿过一片光秃秃的干旱地上的难于通行的道路进行的。后来，弗赖伯格将军把这条道路称为英军的“悲惨之路”。
撤退行动是从5月28日至29日的夜间开始的。一支由英国巡洋舰、驱逐舰与商船编成的舰队在四个夜晚共撤走1.7万人。在夜间短暂的几小时之内，从开阔的海滩上英国能撤出远征军的二分之一，这确实是一个壮举。对此，第4航空队的指挥官当时并未充分认识到。从撤退一开始，英国人便把5月31日至6月1日的夜间定为撤退的最后日期。他们感到任何进一步的损失与受创对地中海舰队来说都将不堪重负。情况果然如此，除“佩思”号巡洋舰和3艘驱逐舰受创之外，“加尔各答”号防空巡洋舰在距亚历山大港一百英里的海面上又被一架“容”—88型轰炸机击沉，这确实更加重了英国海军为保障从斯法基亚村的撤退所受的损失。空军中将特德把留在埃及的3个皇家空军战斗机中队用于在昼间执行护航掩护任务，这总算避免了更严重的损失。
人们通常把英军的死、伤、被俘数字估计为1.5万人，但一个更可靠的报告认为比这个数字要多743人。同时，海军还损失2011人。现在，已可以对德军在克里特岛作战中的损失做出可靠的估计。这个数字远低于丘吉尔原先所做出的“击毙5000多名伞兵”，总计打死打伤1.5万名德军的估计。在对所有的官方与非官方的资料进行认真的研究之后，估计在参加这次作战总数为2.2万名德军中，死、伤、失踪人数只有6580人。
尽管我们所说的这个数字远远低于丘吉尔所做的估计，但要高于德军在整个巴尔干之战中的全部伤亡数字。在巴尔干之战中，德军死、伤、失踪总数为5650人。在克里特岛之战中，德军以较小的代价赢得了难得的胜利。这一胜利使德军的登陆作战似乎成为不可战胜的了。
在没有制海权的情况下，德军只有依靠其空中优势和独一无二的强大的伞兵空降部队进行这次战役，这是世界上唯一的以空降部队为主实施的进攻战役。但由于天时和地利以及盟军早有准备，原本可能的“辉煌”最后却使克里特岛变成了德国伞兵的坟场。从对历史的影响来说，克里特岛空降战役，对西方产生很大影响。美、英军事当局认为戏剧性的克里特岛空降作战，作战思想大胆新奇，具有极高的想象力，是历史上的第一次。美、英从而得出结论，盟国要打败强大的德国军事机器，空中机动是绝对必要的，从此美、英加速了空降兵建设的步伐，于当年他们就组建了大规模的空降作战部队。