文士和祭司长知道耶稣的比喻是指着他们说的，就想当场逮捕他，但是又怕群众，因为群众都认为耶稣是先知，于是只好再等机会。
他们收买了一些人，假装善意，向耶稣提问题，想抓住他的话柄，好把他送交给总督惩办。
他们差派自己的徒弟，会同希律党党徒去见耶稣，问他：“夫子，我们知道你是诚实人，不看情面，不管人怎么想，你总是忠实地用上帝的道教导人。请告诉我们你的想法：向罗马皇帝恺撒纳税是否违背我们的法律？我们纳还是不纳？”
耶稣知道他们的恶意，就说：“伪善的人哪，为什么想陷害我？拿一个纳税用的银币给我看吧！”他们给了他一个银币。耶稣问：“这上面的像和名号是谁的？”他们回答：“是恺撒的。”
于是耶稣说：“那么，把恺撒的东西给恺撒，把上帝的东西给上帝。”
从表面上看，耶稣的回答是面对当时的现实，似乎并不反对向恺撒纳税，但更主要的意思是说：上帝的百姓、圣城和圣殿，都应该归还给上帝，而不要由恺撒来占领和统治。
耶稣的回答，使在场的百姓和那些奸细都感到惊奇。那些奸细见抓不着把柄，只好灰溜溜地溜走了。
一计不成，犹太长老们又生一计。同一天，他们指使一些不相信复活这回事的撒都该人来见耶稣，问他：“夫子，摩西教导我们，一个人死了，没有孩子，他的弟弟必须娶寡嫂为妻，替哥哥传宗接代。从前，我们这里有兄弟七人，老大结了婚，死了，没有孩子，留下寡妇给他弟弟。后来老二、老三一直到老七，情形也同老大一样。最后，那个女人也死了。请问，既然他们都娶过她，在复活的日予，她算是哪一个的妻子呢？”
耶稣答道：“你们错了！你们不明白《圣经》，也不知道上帝的权能。在死人复活的时候，他们要跟天上的天使一样，也不娶也不嫁。关于死人复活的事，你们没有念过上帝告诉你们的话吗？上帝说：‘我是亚伯拉罕的上帝，以撒的上帝，雅各的上帝。’这意思是说，上帝是活人的上帝，不是死人的上帝。”群众听到这样的教训，都觉得惊奇。
在圣殿里，法利赛人聚集在一起的时候，耶稣问他们：“你们对基督的看法怎样？他是谁的子孙呢？”他们答道：“是大卫的子孙。”耶稣说：“人怎么能说基督是大卫的子孙呢？大卫在诗篇上自己说过：‘主对我主说：你坐在我的右边，等我使你的仇敌屈服在你脚下。’大卫既然称他为‘主’，基督又怎么会是大卫的子孙呢？”没有人能够说一句话来回答耶稣的问题。
从此以后，没有人敢再向耶稣提出难题了。