如果说以上举措主要还是为了沽名钓誉的话，贾似道还有许多切实的贪财手段。例如利用漕运来走私就是其中主要的贪财之道。在封建制度下，盐业历来由国家加以控制，所获的利润归国库收入。贾似道运用他的特殊地位，利用漕运贩私盐上百船到临安出售，以获取暴利。贾似道还利用自己掌管用人大权，大肆卖官鬻爵，收受贿赂。他为了达到自己的目的，首先将朝中的旧臣尽行罢免，接着通过修订吏部的有关官员委任、考核等制度控制了朝廷各级官员选拔任用的权力。在这方面，贾似道到了不择手段的地步。他自己就是一个依靠皇帝妃子的裙带关系而飞黄腾达的外戚，但他却不许别的外成再像他那样，下令外戚不得出任地方上郡守一级的长官，不得出任中央监司一级的官员。于是大批官员被罢免官职，贾似道乘机提拔任用自己的亲信，或是按照贿赂的价码卖官，出钱多的就得到高官肥缺。一时间众多利禄之徒争相向贾似道行贿，进奉财宝，以求得一官半职。有的打听到贾似道喜欢玉石，就献上各种珍贵的宝玉。有一个想买官的陈奕，因一时找不到向贾似道送礼的路子，就先买通贾似道的玉工陈振民，再经陈振民向贾似道进献美玉，以达到被任用的目的。像这种转相交接的例子很多，这中间层层渔利聚敛，当然获利最大的还是贾似道。
贾似道除了“巧取”，有时还会“豪夺”，依仗着自己的威势，明贪强取。贾似道非常喜欢书画珍宝玉器，他听说江苏吴兴向家有许多名家传世书画，就派其门客刘楦设法为他占为己有。刘楦先是设法将向家的书画藏品抄录了副本献给贾似道，贾似道从中挑选了一百多件藏品，都称得上是六朝神品的书画，当时就价值连城，点名索取。向家慑于贾似道的淫威，不敢不给。贾似道则把一个将仕郎的官衔送给向氏，作为酬谢。他听说余玠家有玉带，乃稀世珍宝，就派人前去索要，可是此玉带已被作为殉葬品，埋入地下。贾似道并不肯罢休，竟然下令掘挖坟墓而取出玉带。贾似道专门派一批懂得鉴赏的人为他四处搜求古玩奇珍，并专门盖了一座楼房来陈放这些珍宝，名为“多宝阁”，里面的历代名家书画真迹多达上千卷。贾似道贪图财宝到了痴迷的程度，甚至在对蒙古军队作战时也忘不了随军带有专门装载金银财宝的舰船。
贾似道贪得无厌，采取各种方式巧取豪夺，最终目的是为了满足其挥霍奢侈的生活需求。贾似道对饮食极为讲究，每天吃饭都要求翻出花样。他喜欢吃一种产于福建天台的蘑菇，这种名叫天台桐蕈的蘑菇必须鲜食，但是在当时的运输条件下。等到桐蕈运到临安时，颜色和味道都变了。为了使自己能吃上原汁原味的桐蕈，贾似道派人把桐蕈连着桐木一起全部运到临安。这种做法费用之大可想而知。可是为了满足自己的口腹之欲，花费再大贾似道也在所不惜。贾似道还喜欢吃发源于浙江天日山的苕溪中的鳊鱼，专门派人用几条船捕取苕溪鳊鱼，来回运送。这样还嫌不够，又特制了养活鱼的大盘，为保证水质新鲜，“作机使灌输不停，鱼游泳自得”，可供随时烹制鲜鱼。
好色，是贾似道的一个突出特点，这也和古往今来的贪官习性如出一辙。他拥有成群的妻妾，仍不满足，还经常搜求许多娼优、尼姑，甚至把宫女也弄来供自己玩乐。理宗时入选宫中的钱塘西山民女张淑芳，因才色双全，被贾似道看中，藏匿在葛岭府第中，竞成了他的侍妾。当时曾引起大学生的公愤，有人写了一首诗嘲讽此事，诗日：“山上楼台湖上船，平章醉后懒朝天。羽书莫报樊城急，新得蛾眉正少年。”度宗皇帝登基后，曾广选民间美女充实宫中，贾似道见入选的一位临安官户叶氏之女美貌非常，就将她私自留在自己府第中，强纳为妾。
好赌，是贾似道的又一特点。他自年轻时就喜欢赌博酗酒，直到当上太师，仍不忘聚赌。他把昔日赌场的朋友召集到葛岭府第中，不分日夜地在一起豪赌，还不许别人窥视。有一次，贾似道一个姬妾的哥哥来到府门口，正想抬腿进去，被贾似道看见，见是个生人，不问青红皂白，叫人五花大绑扔进火里，顷刻间烧为灰烬。当时经常有游览西湖苏堤的人不知回避，靠近贾府而被抓，轻则入狱，重则被杀。有两句诗说的就是此事：“老壑曾居葛岭西，游人谁敢过苏堤。”贾似道除了嗜赌外，尤其好斗蟋蟀，经常和一群姬妾趴在地上斗蟋蟀以取乐。一天，他格外喜欢的一只名为“红头将军”的蟋蟀突然蹦到草丛中，怎么也找不到，大怒，于是迁怒于一个奴婢丁令将其痛打三百棍。还未打够数，奴婢已命丧黄泉，贾似道命人将其埋葬，坟前写上“红头将军之基”。他总结了多年养蟋蟀斗蟋蟀的经验，专门写出一本书叫《促织经》。“促织”就是蟋蟀，因蟋蟀呜叫时为秋凉季节，其叫声好像在督促人们赶织寒衣而故名。所以贾似道又有个“雅号”叫“蟋蟀宰相”。
贾似道住的地方更是豪奢非凡。理宗皇帝曾因鄂州“战胜”蒙古军赐给他一处别墅“集芳园”，坐落在西湖东边的葛岭山下，这里原是南宋第一个皇帝高宗的一个府第，园中有奇花异卉，古木青藤风景秀丽。赐给贾似道后他又大兴土木，加以扩建修整，在依山傍水之处新建了一批亭台歌谢，凉亭暖阁，层楼飞檐，取名为“半仙堂”、“养乐圃”等。贾似道整天游乐于葛岭府宅之中，朝中政务都让官员们送文书到此批决，当时人们议论道：“朝中无宰相，湖上有平章。”
在贾似道的倒行逆施下，南宋的社会矛盾急剧激化，民间的反抗此起彼伏。同时，蒙古日益强大，一直在酝酿着消灭南宋。1270年，忽必烈建立了元朝，他采取南宋降将刘整的建议，把战略重点由四川转向荆襄一带，制定了夺取襄汉，然后沿江而下，攻取临安的战略方案。度宗咸淳三年(126年)，忽必烈派阿术为征南都元帅，在降将刘整的带领下，率军攻打湖北樊城和襄阳。当地军民英勇抗击，使蒙古军队付出很大代价，用了两年时间才包围了樊城。而这期间，身为军国平章事的贾似道竞然无动于衰，一如既往地过着醉生梦死的日子。成淳六年，前线一再告急，贾似道才派李庭芝为京湖制置使，前往湖北救援。他又对李庭芝不太信任，遇事加以掣肘，使李庭芝处境艰难。第二年。元军又进一步包围了襄阳。对这一危及南宋命运的消息，贾似道又故伎重演，采取全面封锁消息，蒙骗朝野上下的掩耳盗铃手段。直到寰阳被围困三年后，度宗皇帝才从一名宫女口中得知消息，他感到十分震惊，问到贾似道，贾似道却当面撒谎，说元军早已退走，并追问度宗是怎么获得这个消息的。度宗告诉他是听宫女说的，贾似道就把一个无中生有的罪名加给那个宫女，将她处死。此后就更没人敢谈论前线战事了。
由于贾似道长期贻误军机，樊城军民在元军的围困下，苦苦地支撑了五年，终于因为孤立无援被元军攻破。随之寰阳守臣吕文焕叛变投降元军。寰樊失陷的败报传来，南宋朝廷为之震动。咸淳十年，度宗皇帝病死，年仅四岁的幼子赵垦被度宗的母亲谢太后立为新帝，谢氏以太皇太后的身份临朝听政，实际朝政大权仍在贾似道手里。元朝集中优势兵力，以伯颜为统帅的元军水陆并进乘胜攻打鄂州，各地的宋军望风而降。不久，鄂州陷落，南宋危亡在即，朝臣和大学生们纷纷上书，要求贾似道亲自带兵迎击元军的进攻。贾似道无法再推倭下去，只得被迫在临安设都督府，调集各地兵马十几万迎战。贾似道的座船带着众姬妾和金银财宝，开抵芜湖，途中曾因船载太重而搁浅，派了一千多名军士下水拖曳，也没能拖动，只好换乘别的船只。贾似道到芜湖后，还未与元军交战，就再次拿出以前的伎俩，派人携带礼品到元军营中求和，谁知被元朝丞相伯颜一口拒绝。贾似道派心腹将领孙虎臣带领七万精兵驻扎于丁家洲，派夏贵率战船布列在江中，他自己领兵驻扎在鲁港。元军主将伯颜指挥军队沿江而下，江中有战舰，两岸有步兵和骑兵，前头有大炮轰击，南宋守将望风而逃，镇江、江阴、建康一个个被攻陷，大军步步逼近南宋都城临安。贾似道上书谢太后，要求迁都，谢太后没有听从，而是改任陈宜中为右丞相。陈宜中与朝中文武官员共同请求诛杀贾似道，谢太后还念及贾似道是三朝元老重臣识批准罢免他平章、都督的官职。朝野上下难平怨愤，纷纷请求严惩。谢太后只得下诏将贾似道贬为高州团练副使，派人押解前往循州安置，并籍没其全部家产。
贾似道真不愧是享乐惯了的风流宰相，到了这个地步，他还忘不了继续“享受人生”，在被流放的路上，随从服侍的姬妾仍有数十人，还跟着车船马轿，携带金银珠宝。可是他没有料到的是，负责押解他的正是自己的冤家对头郑虎臣。会稽县尉郑虎臣的父亲就曾受过贾似道的迫害，郑虎臣本人也被贾似道乱加罪名流放在外多年，后来赶上大赦才得以放回。这次听说贾似道要被流放到循州，欣然请命要求亲自去押送。郑虎臣见到贾似道分外愤怒，把他随从的姬安全都驱散赶跑，没收了财宝。在路上又把贾似道的轿子撤掉顶盖，让他暴露在炎炎烈日之下还让轿夫想方设法地唱着小曲羞辱他。一行人抵达福建漳州城南二十里的木棉庵，郑虎臣屡次三番地催促贾似道自尽。贾似道贪生怕死，不肯自杀，争辩道：“太后许我不死，有诏即死。”郑虎臣说：“我为天下人杀你，虽死何憾！”一怒之下，把贾似道杀死在木棉庵中。
贾似道是他那个时代的产物，是腐败昏聩的南宋封建统治集团造就了宋理宗、宋度宗这样的昏君，也造就了贾似道这样的亡国宰相。贾似道的生命也与南宋王朝同归于尽，在他死后不久，临安就被元朝军队占领，三年后，南宋灭亡，中国历史进入了元代。