陈圆圆原姓刑，名沅，姑苏人氏，少时从妓，因天姿绝色，善歌舞，而名列“秦淮八艳”之冠，后被田弘遇千金购得，辗转成为吴三桂的宠妾，李自成进京后被刘宗敏掳走，吴三桂献关降清后失而复得，最后看破人生，出家为尼。她曲折离奇的一生与明清之交的动荡历史紧密地交织在一起，耐人寻味。
一、少时从妓
陈圆圆出身贫苦，父亲是个农民，靠种地为生，闲时下河捕鱼贴补家用，母亲在家做家务。陈圆圆从小就很懂事，时常帮助家里干活，在横塘水边采莲摘藕，一家人日子过得很平顺，但有一天生活突然变了。她的母亲因病去世，父亲一个人无法养活那么多的孩子，只好把她寄养在家境稍微宽裕一点的姨陈圆圆像父家，以减轻家里的负担。圆圆一到姨家，便跟姨夫改姓陈，叫陈沅。他们谁也没有想到，正是这个小女孩，改变了中国的历史，使中华民族从此过上了“男人留辫子”的日子。
陈圆圆的姨夫酷爱昆曲，因此花钱请了唱昆曲的日日在家中弹唱，货郎店成了戏台，家产不久就被吃光，陈货郎也在贫困中病死了。如此姨母就没有了生活来源，便把圆圆卖进了苏州妓院，陈圆圆开始了她的从妓生涯。
江南重镇苏州历来是繁华之地，颓废享乐之风盛行，买妓如同买房置地，大街小巷娼馆嫖客随处可见，太湖旁更是布满了小舟渔艇、楼船画舫，轻歌曼舞，美女如云。圆圆从小天性聪颖，再加上姨父家昼夜弹唱，她耳濡目染，早将昆曲的要领熟记于心，演技歌喉都十分出名，再加上天姿国色，所以在苏州尤其出色，不久便技压群芳，芳名远播。她每次演唱，人常称她“花明雪艳，独出冠时，观者魂断”；也有人说她“容辞娴雅，额秀颐丰”。一时，陈圆圆成了秦淮河畔鼎鼎有名的人物，许多文人名士争相与她交往，都推认她“声甲天下之声，色甲天下之色”。
陈圆圆艳名远播，慕名者纷至沓来，甚至有许多高官显贵不惜重金买妓取乐。陈圆圆第一次是被江阴的一个富家子弟买走，后来，那人的父亲怕影响“官声”，便把她送了回去。第二次是被皇亲周奎软硬兼施购得，准备献给崇祯皇帝。但崇祯帝因当时，内忧外患不断，明王朝岌岌可危，对陈圆圆的美艳虽然有些心动，但没有心思去想这些事。后来，陈圆圆被田贵妃的父亲田弘遇购得。
二、结识吴三桂
陈圆圆到田府后，日子过得很郁闷，弹琴则常奏《高山流水》，流露出知音难觅的苦闷和怀念旧人旧事的忧愁，她期望能找到一个值得自己依靠的人。这时吴三桂的形象突然闯入了她的心扉。原来，圆圆也比较关心时事。崇祯末年，李自成兵逼北京，关外清军在摄政王多尔衮的统帅下也大有入关之势，明王朝顿时陷入前门狼嗥、后门虎啸的境地。1643年春，明军与清军在螺山交战，明军溃败，清军穷追不舍，大有进军京师之势。多亏宁远总兵吴三桂率领军队舍命拦截，才把清军铁骑挡在关外，解了朝廷燃眉之急，吴三桂则成了乱世中的中流砥柱，誉满京城；又传说吴三桂英俊潇洒，勇力过人，有大将风采。这些传言传到陈圆圆耳中，使她顿生爱慕之情，希望能见上吴三桂一面。
田弘遇面对大明末年的这种情势，也在极力寻求自保，他见吴三桂实力雄厚，便决定结交吴三桂，于是吩咐手下准备酒席，请吴三桂前来观看歌舞。吴三桂早就听说有一位倾国倾城的绝色美女叫陈圆圆，可惜一直无缘相见，接到田府请柬后，不由欣喜若狂。
赴宴那天，吴三桂强忍住心头狂喜，特意身着戎装，骑着高头大马，带领一队铠甲鲜明的兵士前往。席间，田弘遇曲意逢迎，积极为他斟酒添菜，并但并没有发现传闻中的人间绝色，估计陈圆圆不在其中，心里很不是滋味。这时他见田弘遇也有所求，便无所顾忌，点名让陈圆圆出场，田弘遇只好依从。
其实陈圆圆早已在画屏后偷看他很久了，见吴三桂雄姿英武，心里自然暗自欢喜。听到田弘遇唤她，脆声低应一句，移步来到前厅，行礼后便清唱起来。此时的陈圆圆特意作了准备，只化了淡妆，穿着素白衣裳，显得梨花带雪，格外清新秀丽，唱的又是她最拿手的《西厢记》中的红娘的一段。只见她轻启朱唇，一声莺啼，顿时四座沉寂，宾主都如痴如醉地被她吸引，随之入戏，只唱得曲调婉转，荡气回肠。此时的吴三桂像受到雷轰电击一样惊心动魄！天生刚毅的性格和战争生活的磨练，使他在任何情况下都能镇静从容，不露声色，但此刻他却抑制不住心中涌起的阵阵波涛。
后来田弘遇让吴三桂点戏，吴三桂正中下怀，便借机点了《红拂记》，声称自己只是一介武夫，不懂音律，平生爱读《虬髯客传》，仰慕兴唐名将李靖。陈圆圆此时也是心有灵犀一点通，知道吴三桂是要把她比作在越公府内执拂的歌姬红拂，吴三桂则是自比使美人一见倾心的一代英杰李靖。
陈圆圆过来斟酒，吴三桂就悄悄问她，圆圆低声回答，红拂虽不喜欢越公，却也只能违心相伴，又能奈何？吴三桂一听这话，顿时明白了圆圆的心意，当即下定决心，一定要将其接走。不一会，军事告急传来，清兵进犯山海关，吴三桂本不想离开，但军情紧急，只好深情地看了圆圆一眼，在众人的簇拥下行至门外。吴三桂牵着缰绳，却不上马，猛转身问田弘遇，倘若国难临头，田弘遇将如何应付？田弘遇只是不停地声称全靠吴三桂庇护，吴三桂这时心里有谱，知道是该提要求的时候了，便说如果以陈圆圆相赠，他当先保护田家再保国家。田弘遇没料到吴三桂会这么快向他索要圆圆，因一时没有准备，便无可奈何之下，只好点头答应。军情紧急，崇祯催促吴三桂赶紧出京抗敌。他来不及迎娶陈圆圆，只得送了份聘礼给田府，让陈圆圆暂时呆在那里，便匆忙赶回宁远备战。当年十一月，田弘遇病死，吴三桂的父亲吴襄趁机便把陈圆圆接回府中，吴三桂终于如愿以偿地得到了陈圆圆。
三、冲冠一怒为红颜
而顺治元年(公元1644年)三月，李自成率大军兵临北京城下，崇祯帝，急忙下令让吴三桂回师勤王。吴三桂接旨之后，立即带领宁远五十万大军，昼夜行军，匆忙入关，但还没等赶到，明朝就灭亡了。李自成于十九日进入北京城，崇祯帝逃到万寿山，自缢而亡。
山海关吴三桂在军到丰润的时候，才了解到京城里的变故，急忙停下部队，静观其变。从这时起，陈圆圆的个人安危，成了掀起这场历史事变的导火线，并一直贯穿于始终。
李自成刚进京城时，曾约法三章，不准士兵骚扰百姓，不准随便伤人。刚开始农民军军纪严整，对百姓秋毫无犯。但时间不长，从上到下掀起了一股抢掠妇女、恣情淫乐之风，兵士甚至在青天白日之下也四处淫掠，京城一片混乱，李自成刚入京城时的约法三章已成为空话。
农民军将领中，数刘宗敏功勋最大，仅位居李自成之下，人称“二王爷”。他出生入死拼杀了那么多年，今天终于尝到了胜利的乐趣，便开始肆意妄为，刘宗敏早听说过陈圆圆的绝色，很想得到她，就先去田弘遇家搜查，但没有找到，便把田府里的姬妾歌女分给了部属。后来追到吴襄家，对吴家上下几十口进行严刑拷打，逼他们交出陈圆圆，并连杀吴家七人来威吓吴襄。吴襄知道陈圆圆对儿子吴三桂的重要性，吴襄拼死不肯把陈圆圆交出来，但刘忠敏为了得到陈圆圆，不惜杀死吴氏一族，吴襄被逼无奈，只好把陈圆圆交了出去，以保全整个家族的性命。
李自成农民军致命的错误就是严重地伤害了吴三桂一家的切身利益，家被抄，父亲被严刑拷打，尤其是爱妾被劫掠更是激怒了吴三桂。
吴三桂对这一切当然不能置若罔闻，他出身行伍，是在同清(后金)战争中成长起来的一员骁将，年轻气盛，血气方刚，在君死、亲人蒙难、爱妾遭人凌辱的情况下，他不肯再投向李自成。他本来忠于明室，当世公认他对父母至孝，因迫于形势，为保全父母性命，不得不接受农民军的招降，而此刻父母遭难，爱妾被占，顿时把他的投降的信念击得粉碎，当想到国仇家恨，不禁怒火中烧，他再也按捺不住对农民军的极端仇恨，对部下说，“我不忠不孝，有何颜面立于天地间！”拔刀欲自刎。部将们连忙阻止，说：“将军何至此？吾辈当死哉？”于是他倒转马头，回师山海关，把前来招降的唐通部兵杀了个人仰马翻，誓与农民军彻底决裂。
吴三桂投降清廷的始末以及他对陈圆圆性命安危的重视，在他与父亲吴襄之间的五封密信中说得十分详细。前三封信，通过询问父亲和陈圆圆的情况如何，并已从中看出吴三桂由于陈圆圆而有了投降大顺之意但此时的刘宗敏却正在严刑拷打吴家上下，并夺走了陈圆圆，农民军实际上也是向死亡又走近了一步，再也不可能收降吴三桂了。
在吴三桂的第四封信里，情况突变。信上说，前天得到消息，陈圆圆被刘宗敏抢了去，他很悲愤。
昨天乘唐通的军队没有防备，他又杀回山海关。一边还向清廷借兵，本想长驱直入，但他怕陈圆圆已经回到家中，或者刘宗敏知道她是吴三桂的宠妾，并没有奸杀，而是来招降。一旦进兵，反而会使她有生命危险，所以写信来问。可见，在这封信中，吴三桂的态度还不是很坚决。李自成在得知后也采取了些措施，如严斥刘宗敏，立即释放吴襄，厚加抚慰，并把陈圆圆接入皇宫精心照料，但这一切都来得太迟了。下面是吴三桂给父亲的最后一封信，说听说陈圆圆已被接入皇宫安养，不知是否确切？太子既然也在宫中，不知父亲有没有见过，只要李自成把陈圆圆和太子两人一起送来，他就立即降顺。可见在这时，事情还是有转机的，如果李自成当时把“陈妾”、“太子”两人送给吴三桂，彻底打消他的顾虑，而只留下吴襄和其他吴氏族人作为人质，历史可能就会因此而改写。
但李自成没有抓住最后的机会，于是当吴三桂开关降清的消息传来，他追悔不及。五月十八日，李自成亲率二十万兵马直抵山海关，与吴三桂展开激战。两军在距山海关数十里的地方相遇，为了先在心理上击败吴三桂，李自成把陈圆圆当做人质带到两军阵前。不料，此举反而激怒了吴三桂，他命令全军带孝，以“哀兵必胜”激励将士出阵。吴军毕竟不如李自成军队强大，不久便有大败之势，但这时突然狂风大起，天昏地暗，战场上只见沙尘不见人，一片混乱。
这时，陈圆圆趁着骤起的狂风和军队大乱的机会，只身策马从农民军中逃出，并找到了吴三桂。吴三桂大喜，消除后顾之忧后，他精神大振。先前在阵外埋伏的清军五万铁骑也趁乱突然入阵，农民军被吴军和清军前后夹击，顿时大败，溃不成军。这一战几乎折损了李自成的全部主力，使他再也无法清、吴联军抗衡，慌忙中在北京城举行了登基大典后，仓皇南逃。在离开北京城之前，为了对其穷追不舍的吴三桂进行报复，李自成在城楼上将吴襄及一族三十四口全部杀死，尸体抛下城去。吴三桂怒发冲冠，就沿路南下追杀农民军复仇。此时的他早把国仇扔在脚下，心中只剩家恨，终于在江西九江逼得李自成全军覆没，而李自成也在九宫山兵败自杀。
五月二十七日，清军在摄政王多尔衮的率领下，进入北京城，清王朝正式入主中原。在这场巨变中，除了爱妾陈圆圆失而复得，吴三桂丧失了全部家人。后人这样描述：
若非壮士全师胜，争得娥眉匹马还。娥眉马上使呼进，云鬓不整惊魂定。蜡炬迎来在战场，啼妆满面残红印。
四、出家为尼
清王朝建立后，吴三桂因为剿灭农民军、肃清南明势力，军功显赫，被封为平西王，管领云贵两省，权倾天下。但他万万没想到，他再也得不到陈圆圆的真心爱慕了。
起初陈圆圆仰慕他，主要因为他是抗清名将、国家栋梁，后来战场寻夫，是因为他卖力杀“贼”(当时称农民军为“贼”)，她并不知吴三桂已经降清，成为了民族罪人。
与吴三桂相聚后，随着吴三桂对南明残余势力的逼迫，直至最后亲手杀死永历帝，她才彻底看清了吴三桂的嘴脸，这才知道在这场历史的巨变中丈夫扮演的全部角色。她无法受此打击，便看破红尘，从此对吴三桂不冷不热，心如止水了。
吴三桂虽然仕途得意，位极人臣，但这一切却没能换来陈圆圆对他的旧日恩爱，无法博得佳人一笑。为此，他十分苦恼。为了讨好陈圆圆，他到处兴建豪华宫殿，收集奇花异石、奇珍异宝以及名贵书画、管弦乐器，甚至专门派亲信把陈圆圆的亲人全部接来，丰衣美食地供养着他们，但这一切都是徒劳，陈圆圆早已心灰意冷，专门选了一间比较清静的房子独居，吃斋念佛，不理世事。
后来，吴三桂实力扩大，趁康熙削藩之际，联合另外两藩起兵造反，自立为帝，与清廷分庭抗礼，战火持续了八年，最后以吴三桂的败亡而告终。早在吴三桂起兵之前，陈圆圆就已深知他必然会做出这种举动。
她没有办法劝阻和改变吴三桂，便借口年老色衰，要求出家为尼。
于是她便进了宏觉寺，远离了人世间的喧嚣吵闹，在玉林法师座下削发为尼，取法名“寂静”，法号葊。吴三桂兵败病死后，陈圆圆移居会坦西关外瓦仓庄的三圣庵，一心钻研佛法，不问世事，甚至连每日共处的几位尼姑都不知道她就是名扬一时的陈圆圆。没过几年，陈圆圆在三圣庵圆寂，终年六十岁。