据传，卖烧饼油条的赵老汉辛辛苦苦攒下的几十贯铜钱被偷，赵老汉告到了县衙。刘基带领衙役来到作案现场，却没有发现任何破绽。刘基查访四邻，也一无所获。刘基怀疑是老汉的邻居所为，但没有证据。于是刘基设下一计，请君入瓮。
刘基派衙役贴出告示，召集赵老汉周围五百步以内的乡邻开会，商议接济赵老汉之事，至于案子，先暂时告一段落。等到众乡邻到齐时，刘基在院内放了一口水缸，让大家投币捐赠。众乡邻在投币时，赵老汉的邻居李五，却神色慌张，被刘基一眼发现。他仔细拷问李五，并派手下搜李五的家，找到了赵老汉丢失的铜钱事情果如刘基所料，案犯正是李五。
刘基由于断案如神，被当地老百姓称为“刘青天”。
然而，在腐朽的元末社会，刘基纵使有将相的才干，也难于施展。
二、怀才不遇
兀朝统治者在中原一直实行民族压迫政策，将民众划分为四等：第一等为蒙古人，第二等为色目人，第三等为汉人，第四等为南人，即原南宋王朝统治下的汉人和其他民族。刘基正是南人的后代。由于出身卑微，他在官场上难免受到排挤和打击。
至元五年(公元1339年)，刘基在复审一起人命官司时，发现有重大冤情，便推翻了原判决。这一行为引起了蒙古官僚的不满，后者联合当地蒙古劣绅诬告刘基“图谋不轨”。刘基受到处罚，被降职，调往行省担任管理簿书文件的掾吏。第二年，又因与上级意见分歧而被迫辞职。随后虽然当了一阵江浙的行省考试官，又因为弹劾御史失职，遭致忌恨，只好再度辞职。
至正八年(公元1348年)，元朝统治者为了镇压方国珍叛乱，再次起用刘基，官为江浙行省元帅府都事。当时形势有利于元军，方国珍兄弟见形势对自己不利，请求朝廷招抚。对此，刘基极力反对，认为对方氏兄弟姑息纵容将会后患无穷。方国珍非常怕他，暗中派人送重金贿赂刘基，但刘基严辞拒绝。方国珍见收买刘基不成，转而向朝中重臣进行贿赂，这一招果然奏效，朝廷下了安抚令，而刘基反被扣上了有损朝廷仁义形象的罪名。随后，朝廷又撤了他的公职，将其关押在绍兴府达三年之久。
而此时不听刘基劝说被招抚的方国珍却在暗中招兵买马，偷偷发展自己的势力，不久之后，再次起义。江浙行省深知方国珍十分惧怕刘基，无奈之下只好再次起用他。刘基率领自己招募的“义兵”一举击败了方国珍。因镇压叛乱有功，刘基被江浙行省提拔为枢密院判、行省郎中，但此举却遭到歧视汉人的朝廷官员的反对，最终只给他分配个总管府判的虚位。明升暗降，夺了他的兵权。
一心报效朝廷却不被朝廷重用的刘基，对元朝统治者已彻底绝望，于是弃官回家。
作为一个封建臣子，刘基当然不甘心自己的文韬武略被埋没，然而生不逢时，元朝统治摇摇欲坠，再为它效力可谓死路一条，饱读经史、遭尽仕途艰辛的刘基干脆采取静观其变的办法。他一面训练乡兵，防备方国珍前来进犯，一面发愤着书，写成了《郁离子》二卷十八章，以明心志。三、着《郁离子》
在王从“卫元”向“反元”的思想转变过程中，刘基系统地整理了自己的思想，通过总结元末统治失败的经验教训，阐述自己的治国方略：《郁离子》正是在这种情况下写出来的。
《郁离子》书名的含义，是文明盛世的治国方略，“郁离若何？离为火，文明之象，用之其文郁郁然，为盛世文明之治”。
《郁离子》共两卷十八章，有一百九十五篇传世之作。其内容涵盖各个方面。这是一本以寓言故事为主的散文集。郁离子是作者假托的理想人物，刘基借郁离子之口，来表达自己的政治主张。刘基此后辅佐朱元璋创建明朝时所用的计策，都与《郁离子》阐述的思想一脉相承。
针对元末的社会动乱，刘基认真分析了其根源，认为统治阶级的暴政是导致四方动乱的罪魁祸首。因此，他在《井田可复》里提出“以大德戡大乱”，认为应该施行德政才能治民于乱世。对人民只有实行仁政，否则苛捐杂税将会逼民造反。此外，他还提出了一个富有民本主义色彩的建议，即恢复井田制，使人民能过上温饱富足的生活。
刘基虽然主张宽以待民，但对犯上作乱者绝不姑息。他认为恩威并重是相辅相成、缺一不可的，如果一味宽纵就是让坏人心存侥幸，等于教唆人犯罪，宋、元就是因此而失天下的，因而刘基坚决反对对反叛者招安。
刘基对人才的使用也极为重视，在《郁离子》的很多篇章中都提出了具体的建议，如他在《使贪》中提出用人之长；在《姑苏围》中提出要守信于民等等。
刘基的这些主张都是针对元末时弊有感而发的，颇能正中要害。后人对此书的评价极高，将它视为一本包治百病的奇书，认为从中不仅能审察古今的成败得失，还能推测人世的吉凶祸福。以现在的眼光来看，《郁离子》仍不失为一部文采斐然，处处闪烁着真知灼见的好书，其中的着名散文《卖柑者言》，揭露了那些“金玉其外，败絮其中”的华而不实的人，历来被人们所传诵。
四、知遇明主
刘基审时度势，认为在元末起义的各路英雄中，有雄才大略、能成就大业的只有朱元璋一人。
早在刘基第一次辞职时，他就有这一看法。至正十六年(公元1356年)，朱元璋攻下南京之后，刘基更认为朱元璋能成就大业。但那时他还是元朝的臣子，虽然有心投奔，但又不想落草为寇。
至正十八年(公元1358年)，朱元璋攻下婺州(今浙江金华)。第二年，朱元璋设立中书浙东行省，把势力范围扩张到刘基老家。而此时刘基已躲到了深山老林之中。
朱元璋早知刘伯温谋略过人，有意请他出山，于是派刘基的旧友孙炎出面进行劝说，刘基还是犹豫不决。孙炎便写了一首长诗送与刘基，反复申明利害。早已归顺朱元璋的好友陶安、宋濂也都写信赠诗刘基，告诉他朱元璋的雄才大略，劝他出山辅佐。刘基的老母目睹此情此景，也劝他弃暗投明。刘基也深感此时出山，时机成熟，于是在至正二十年(公元1360年)，五十岁的刘基离开青田，去应天辅佐新主朱元璋。
五、决胜千里
刘基到了应天，一见到朱元璋就呈上了自己所着的《时务十八策》，详尽地分析了当时的内外形势，探讨灭元建国的方针大计。朱元璋认真听取了刘基的建议，并将刘基待为上宾，留在自己的卧室，商讨机密大事。朱元璋自从得了刘伯温，如虎添翼，军事方面节节胜利。
一开始，朱元璋受陈友谅和张士诚的左右包围，论财力比不过张士诚，论兵力敌不过陈友谅。而陈友谅又在朱元璋上游一带，袭击朱可谓易如反掌。朱元璋受到两方威胁，十分焦虑。刘基分析形势，建议他不可两方出击。张士诚目光短浅，不足为惧，只有陈友谅兵强马壮，势力大，他才是真正的敌人，应该集中兵力，先除掉陈友谅。刘基的这番建议鞭辟入里，避免了朱元璋两线作战、腹背受敌的危险。朱元璋用刘基的计策，大获全胜。
两年后，陈友谅再度来犯，气势汹汹。朱元璋手下的大臣有的主张投降，有的主张逃跑，惟有刘基一言不发。朱元璋认为他一定有别的打算，便将他召入帐内。刘基建议朱元璋将主张投降和逃跑的人斩首，以振军心。敌人现在士气虽旺，但骄兵必败，不足为惧。朱元璋采纳了刘基的建议，采取诱敌深入、中途伏击的办法，一举获胜，二败陈友谅。
至正二十一年(公元1361年)，朱元璋攻下江州，附近的龙兴将领胡廷瑞要求投诚，不过仍要求统率自己的部下。朱元璋对此不知所措，一时难以答应。刘基急中生智，从后面踢了一下朱元璋的椅子。
朱元璋恍然大悟，答应了胡廷瑞的请求。结果胡廷瑞投降以后，其他的汉将见此，也都跟着投降了，江西几个郡就这么轻而易举地被拿下了。
刘基常常能料事如神。张士诚进犯建德时，守将李文忠打算奋力迎击。刘基劝阻了他，告诉他敌兵三天之后一定撤退。等他们撤退后，再行追击，就能全歼他们。李文忠就照刘基所言，按兵不动。三天以后，刘基登上城头，看看远处说：“贼兵撤退了！”大家抬头一看，张士诚的兵营还戒备森严，鼓声阵阵，不像撤退的样子，所以不敢进攻。刘基几番催促，等部队赶到一看，才发现是一座空营，剩下的都是些老弱残兵。于是刘基派兵追击，大获全胜。
刘基不仅计谋出众，而且眼疾手快，多次救了朱元璋的命。
有一次，朱元璋与陈友谅在鄱阳湖展开激战。陈友谅看见朱元璋亲自督战，打算派人炮轰朱元璋所乘舰船，把他炸死。多亏刘基心明眼亮，催促朱元璋赶快换舰。朱元璋刚登上另一占舰，那艘舰就被炸得粉碎。陈友谅自以为朱元璋必死无疑。谁料朱元璋又突然从别的舰船里冒出来了，并指挥军队，大举反击。陈友谅的军队大惊失色，阵脚大乱。几天后，双方在湖口交战，陈友谅终因寡不敌众，仓皇逃窜，途中被乱箭射死。
陈友谅一死，武昌随即归降。以后朱元璋打败张士诚，北伐中原，成就大业，都遵照着刘基的战略构思。
六、治世能臣
朱元璋当上皇帝，建立了大明朝，其中刘基功不可没。而明朝建立后，刘基更为明朝的事业殚精竭虑，呕心沥血，作出了卓越贡献。
南京钟鼓楼明刘基是一个聪明绝顶之人，善于利用皇帝和百姓的迷信心理制造舆论，推行自己的政治主张。
据说，有一年全国大旱，眼看就要陷入饥荒。刘基向皇上建议处理冤狱，皇上命刘基主持平反活动。皇上的命令刚下达，天就下起了大雨。刘基忙进言说，这是老天对法制严明的奖赏，于是建议朱元璋制定法律，制止滥杀无辜。朱元璋听了他的建议，很快就颁布了律令，这就是《大明律》。
这时的朱元璋对刘基最为信任，可以说言听计从。刘基就趁热打铁，又建议朱元璋根据古时候的军屯法和府兵制，创立军卫法，即在全国各地设立卫所，常驻军队。士雍平时屯垦，有战事的时候就从军。他们的编制由朝廷统一管理，这样既能减轻老百姓的负担，安定地方，又能增加兵源，集中兵权。后来证明，军卫法的确在朱元璋统一疆域、巩固政权的过程中起了很大作用。
刘基虽然德高望重，但却不贪高官，朱元璋几次想让他当丞相，他都推辞不肯接受，说自己是小材，不能大用。然而对当朝丞相，刘基又能不卑不亢，如果其犯了错，刘基就与他分庭抗礼，这让丞相李善长非常不高兴，几次想陷害他。但是当别人诬陷李善长时，刘基却却在朱元璋面前说他好话，为他辩护，可见刘基心之胸宽广。
在用人方面，刘基向来眼光犀利，能够知人善任。李善长被罢免丞相后，朱元璋想任用杨宪为相。杨宪与刘基关系一直不错，刘基却不同意，认为杨宪虽然有才华，但却没有肚量。做丞相的人，凡事都应主持公正，不偏不倚，不掺杂个人因素，而杨宪就不是这样。后来杨宪当了丞相之后，果然因偏袒和自己关系好的人而犯了大错。
刘基因为做人太讲原则，得罪了不少人。有一次，刘基在盛夏祈雨时在祭坛下杀了人，李善长马上把此事向皇上汇报，说这是大不敬，其他怨恨刘基的人也都跑来向皇上诉苦，诬告刘基。
而此时，朱元璋按刘基的建议办了一件事却没有办好，正心存不满，加上刘基的老妻刚死，刘基一再请求告老回乡，朱元璋一气之下就放他走了。
刘基性格耿直，刚正不阿，因为不近人情得罪了不少权贵，加上洪武元年，他放着丞相的高官不做，使生性多疑的朱元璋对他有些不满，而那些怨恨他的小人正好落井下石。
刘基曾上书给朱元璋说，福建北面有一个叫谈洋的空地，走私的盐贩和海盗都窝集在那儿，方国珍也是从那儿起兵的，应该设立巡检司加以管制。碰巧当地发生了逃军叛乱，地方官吏害怕上司降罪，就没敢上报。刘基就让儿子刘琏向皇上禀奏了这件事，但奏章没向中书省汇报。当时的左丞相胡惟庸却认为刘基目中无人，对此很不高兴，加上刘基以前曾在皇上面前批评过他，他就想陷害刘基。于是胡惟庸和地方官吏勾结起来，让他们上书诬告刘基，说谈洋这块地有王者之气，刘基想把墓地建在这里，因为当地百姓不同意，刘基就请求设立巡检司驱逐他们。朱元璋是个极其迷信的人，听完这些话念念不忘，于是就削夺了刘基的俸禄。
不久，胡惟庸升至右丞相，朱元璋对刘基就更疏远了。胡惟庸假装与刘基和好。1375年，刘基生病的时候，胡惟庸带上大夫前来探望。刘基吃了他送的药，结果中毒，病势加剧，不治而卒，享年六十五岁。
刘基死前告诉儿子刘璟：“治理国家，要有张有弛，德政与严政循环交替，如今我们国家应该施行德政、减轻刑罚，才能保住和享有万代基业。各个地方的险要地段应该和京城的军队有联络。我想做个遗表，但胡惟庸当权，皇上是不会采纳的。等胡惟庸犯案败落后，皇上一定就会想起我了，如果他问起什么，就把这些告诉他。”
果然刘基死后不久，胡惟庸就犯了案。朱元璋追悔莫及，于是颁布诏令，让刘基子子孙孙世袭诚意伯的爵禄。