他是一个颇受争议的人物。他有着一般士大夫少有的入仕的热忱，甚至为此不择手段，结交阉党、出卖东林同仁，甚至献城投降，背上了“貳臣”的千古骂名；他仕清不过半年，但之后二十年的抗清活动终未能洗去身上的“污点”；此外，他又有出色的文才，是当时的诗坛领袖、著名学者。从仕明到变节仕清，再到反清复明，从诗坛领袖到失节“貳臣”再到反清斗士，钱谦益的身上有着太多的迷。
本是爱官之人
钱谦益曾经坦称“我本爱官人”，但在明末激烈复杂的党争之中，命运似乎偏要与他这个爱官的人开玩笑。从万历三十八年（1610）他探花及第到崇祯十七年（1644）明朝灭亡，他为了进入官场，整日栖栖惶惶，费心尽力，却不断地被抛到政治圈之外，而且往往都是眼见着垂手可得，到最后却成为镜花水月，他出仕的希望是一次又一次的落空。可以说，这一阶段的钱谦益是一个落魄的政治家。
其实钱谦益做不了一个成功的政治家原因很简单，因为他是一个文人。他身上有盖世的文学才华，但没有政治家的心机；有文学家的天真浪漫却没有政治家的城府；对于官场风云的瞬息万变，他只能是穷于应付而不知变通；所以他只能被一阵又一阵的政治浪潮打击得体无完肤。如果他就安安分分地在那写诗赋词，也许结果会好很多。当然，虽然在政治上节节败退，但他却也另有收获，那便是“领袖山林”，成为“文坛盟主、东林领袖”，赢得了很高的社会威望。有这个作为资本，他当然不会甘心，他要继续寻找复出的机遇和门径。
就在明朝北都覆亡的前夕，钱谦益虽然闲居山林，仅是一介文人，“赤手无寸铁”，但他仍自诩知兵，到处奔走，以期朝廷复用。他瞩望登莱巡抚一职，积极联络握有兵权的凤阳总督马士英，此外，他还和福建的邓芝龙、武昌的左良玉保持着密切的联系。崇祯十五年（1642）九月，新到任的凤阳总督马士英率领部下黄得功、刘良佐二军于长江以北凤阳、安庆一带将张献忠的农民军击溃，解除了农民军队江南的威胁。消息传到钱谦益耳中，他极为兴奋地写下一首《驾鹅行·闻潜山战胜而作》给马士英作为贺词，诗中有两句：“督师堂堂马伏波，花马刘亲斫阵多。”将马士英比作东汉的马援，花马刘则是指的刘良佐。当柳如是问到诗中为什么只提马士英和刘良佐，而不提黄得功时，钱谦益的回答正表明了他内心的想法：“自崇祯五年山东登莱失陷清兵后，就不再设置州抚，直到去年才恢复了建制。登莱二州与辽东隔海相望，位置异常重要。最近听说中书沈廷扬向朝廷举荐我任登莱巡抚，操练水师，抵御清军的进攻。我对这个位置瞩望已久了。而这个花马刘当年在平定登莱的战斗中战功显著，如果我被起复任用，这样的人物一定要收到麾下，所以我才在诗里点明。”马士英在收到钱谦益的贺信之后也向崇祯皇帝推荐他开府江浙，扼守海道。这次马士英的推荐并没有实现，但这却为钱谦益后来在弘光朝廷中为了做官而谄事马士英、阮大铖埋下了伏笔。
崇祯十六年（1643）明王朝面临的形势愈发严峻了，南面李自成、张献忠的农民军不但没能镇压，反而逐渐发展成燎原之势，东北的满清也分道入塞，对关内虎视眈眈。慌了神的崇祯帝忙命令京城戒严，同时号召地方兵马进京驰援。他还下诏让天下臣民举荐能督军打仗的将帅之才以供国家使用。这时吏部尚书郑三俊和刑部左侍郎徐石麒联合向崇祯推荐了钱谦益。钱谦益在前面党争的时候是有过前科的，甚至一度被逮捕下狱，用这样的人担当将帅，崇祯自然不会放心不下，之后他又特地召见了郑、徐二人并再三询问钱谦益之才到底堪不堪重用。崇祯帝尚在犹豫之中的时候，待在家中的钱谦益就已经得知自己可能被朝廷起复的消息，不禁兴奋万分，在他的内心里，他还是要做一个拯救国难的乱世英雄。为了打消崇祯帝心中的疑虑，同时拉拢朝中和地方的各种势力，钱谦益自己也在积极地表现。从这年四月起，他作《向言》30首，集中向朝廷阐述了自己的施政理论，主要包括为君之道、用人之策、救危之法等等。正是这30首集中体现其政治思想、治国方针的《向言》让崇祯看到了钱谦益的才能，于崇祯十七年（1644）三月对其起复任用。
但这次钱谦益的运气仍然很背。就在朝廷下起复诏书八天后，李自成率领的农民军便攻入北京，推翻了大明王朝的统治，而崇祯皇帝自己也于万寿山自缢殉国。就这样，钱谦益前面所做的种种努力又付之东流了，他自然心有不甘。
其实这个时候他如果能看透这些官场浮云，历史兴亡，于乱世之中寻找一片自己的净土，与夫人柳如是恩爱到老，也许留在历史上的钱谦益就不是如今这个尴尬的形象了。当然历史经不起假设，以钱谦益的性格他也不会选择隐退，对功名、权力的追求已经使他欲罢不能。所以在南京的弘光小朝廷向他招手时，他迫不及待地迎了上去，他还想在这半壁江山上大显身手，建立恢复故明之大业。只不过当他被历史推到政治舞台的最前沿的时候，他这个带有文人气质的“政治家”只会输得更惨。
其实在刚接到南京朝廷补授其为礼部尚书的圣旨时，钱谦益的心里也是充满了犹豫。无疑，从心底讲他是想去南京就职的，因为这不但让他实现了十五年来重立于朝堂的梦想，而且还从从原来崇祯皇帝给他的侍郎官一跃而为礼部尚书兼翰林院侍读学士，官居正二品。但是他不得不有所顾虑，因为在当初南京选立新君的时候，他和东林党人是主张立潞王而不是福王，如今福王当了皇帝，自己此去南京会不会招来不测之祸呢？一阵犹豫之后，他还是不忍放弃这个来之不易的机会，最终决定带上柳如是一同到南京走马上任。
就在去南京的路上，钱谦益的对态度朝中弄权的马士英一伙的态度已经逐渐暧昧了起来。当他听到路人议论马士英等人在南京排斥、打击东林人士的种种行为时，不再像以前那样义愤填膺，而是竭力宣扬大敌当前应当消除门户偏见，和衷共济。这种对马士英态度的转变也预示了钱谦益入朝后可能发生的变化。
初到南京的钱谦益别的事还没来得及做，倒是先收了一个学生，这个学生便是郑芝龙的儿子、后来的抗清名将郑成功。这个时候的郑成功刚刚考上南京国子监的太学，当他听说注明的学者钱谦益来南京主持礼部，便主动上门拜师，而钱谦益也是很乐意地收下了这个徒弟。此前，钱谦益已经有一个得意门生瞿式耜了。后来，他的这两个学生可以说为他挣足了面子。
其实一个礼部尚书并不能让钱谦益满足，他心里想的是要入阁执政，说白了，就是想当宰相。这个时候在南京朝中握有实权的是马士英，所以钱谦益想要当宰相，只能借助马士英。于是，他虽身为东林领袖，却逐渐和马士英站到了一边，而他送给马士英的见面礼就是他向弘光帝上的《矢愚忠以裨中兴疏》。
这个时候马士英正为了起用魏阉余孽阮大铖一事和东林党人争得不可开交，弘光帝将马的提议暂时搁置不议更是让他大为光火，而就在这个时候，这位东林的老领袖上了这道奏疏，替马士英诉冤。在这篇疏中钱谦益对马士英进行了令人肉麻的吹捧：“臣观三十多年来，文臣出镇专征，鲜不覆败。其绰有成算，克奏肤功者，孙承宗之后，马士英一人耳。”同时，他还为阮大铖喊冤叫屈：“钦定逆案诸臣，未免轩轾有心，上下在手。陛下既已赞导无据，拔阮大铖之用矣。”就这样，有东林领袖出来说话，阮大铖的出山成了“大势所趋”。钱谦益这次上疏的代价就是东林人士与之的决裂，他的行为也被看作是出卖东林的反叛之举，从此他在江南士人心目中的形象大打折扣，无疑，他又做了一次亏本的政治买卖。事后阮大铖对此事并不买钱的帐就更能说明他赔大了。
阮大铖一上台后便展开了政治上的反攻倒算，对朝中的东林人士大加迫害，他曾借僧大悲一案造出一个《蝗蝻录》，实际上就是他列出的一个所要清算的人物的黑名单，而在这份黑名单上钱谦益赫然被列在其中。这个时候，钱谦益正是出于一种进退不得的尴尬境地，应该说他已经耗尽了所有的政治资本。其内心对马士英、阮大铖的怨恨也就可想而知了，他开始骂马、阮为“狐群”、“蜮鬼”，说他们祸害朝廷，贻误国家。但这个时候他才出来骂马、阮似乎太迟了点了，反而给人有种依附不成而人身攻击的感觉。
为了做官，不惜自毁清誉，谄事马、阮，这是其政治生涯中的第一个污点。
投降仕清，做了半年“贰臣”
存在了仅一年的南京弘光政权很快就在内忧外患中覆亡了。江南士人又面临着一次集体选择：是投降仕清，还是继续为恢复故明而斗争？钱谦益仍然没能吸取教训，又交上了一份令江南士子感到“可耻”的答卷，也是一份让他后半生不得心安的答卷。投降仕清是其政治生涯的第二个污点。
就在清军渡江要攻到南京城的时候，钱谦益的夫人柳如是也曾拿出绳索苦苦劝说钱谦益要宁死不受侮辱，并表示自己也愿意和他一起殉国，以保持节操。柳如是这样劝说他的夫君：“国破君降，以相公英名，应取义成全大节，以答谢天下。妾亦宁死不辱，愿随相公一起赴国难。”但此时钱谦益却是面露难色，久久不语。柳如是见状又说：“妾经常读相公写的《孙公行状》，高阳公从容就死，一门忠烈，难道相公不引之为楷模么？”但这个时候钱谦益的心里仍然有太多的舍不得，他舍不得眼前如花似玉的柳如是，舍不得自己满腹经纶的学识，舍不得年幼体弱的幼子，最重要的是他还没有实现自己的宰相梦。面对着丈夫的迟疑与退缩，柳如是狠狠地瞪了她一眼，冲出房门，向院内的池中跳去，准备以身殉国。幸好门外有丫环仆人将柳拉住，这才没有造成悲剧。无奈之下，钱谦益向柳如是解释说大丈夫当能屈能伸，自己是要忍此须臾之死，留下有待之身，以联络各地起事的藩王和反清复明的志士。他还说自己的两个学生瞿式耜和郑成功将要举事，他要积极为他们奔走联络，略尽自己的绵薄之力，而且还指着池子发誓说“我若食言，必死此池为鱼鳖。”这样，柳如是方才勉强答应。
其实在降与不降之间，钱谦益也知道其中的分量，想到投降清朝的话千秋之后可能要遭后人唾骂，他的心里也很恐惧和战栗，只不过当时的局势已不容他想太多。
清顺治二年（1645）五月中旬，清朝豫王多铎率兵进入南京，在南京守城将领赵之龙的带领下，原南明的文武百官前往南京郊外举行迎降仪式，而此时，礼部尚书钱谦益也在其中。就为这个，钱谦益可谓是留下了千古的骂名，就连后来清朝统治者在列传的时候，也是将其列入《贰臣传》的，清代乾隆时期的文坛盟主袁枚更是以“官大降书占上头”的诗句对其加以讽刺挖苦。在中国这样一个强调儒家忠义的国家，不忠不义之人势必要遭到世人的唾骂和斥责，更何况他本来还是满嘴仁义道德的“东林领袖”。
钱谦益不是不知道这样严重的后果。清军进城，豫王多铎要召见南明投降诸臣，当钱谦益虽众人经过洪武门的时候，目睹这个满目疮痍的都城，他突然向宫闱四拜，然后跪下说：“我痛惜太祖三百年的王业毁于一旦啊！”接着便是嚎啕大哭，众人顿时惊讶不已，连忙将他劝止，以免遭来不测之祸。后来他见到。被押至南京的弘光帝时又是伏地而拜，放声恸哭，甚至哭到不能起来，只能由别人扶着送出去。
按照清朝的规定，明朝的降臣都要送到北京，然后委以新职。很快，钱谦益等就接到了顺治皇帝“着即来京陛见”的诏令，准备北上了。这次赴京，柳如是执意不肯随钱同去，她要留在南京，以表明自己与清朝保持距离。所以钱谦益只得孤身一人前往，临别前自是恋恋不舍。
顺治三年（1646）正月，已经薙发更衣、对顺治俯首称臣了的钱谦益被授予秘书院学士兼礼部右侍郎，充修《明史》副总裁。其实所谓的秘书院学士和礼部右侍郎都只是个虚衔，没有实权不说，也根本无事可干，而《明史》副总裁一职也还是他自己向朝廷讨来的。由此可见，清朝统治者根本不会像他们嘴上所说的那样，真的可以重用明朝降臣的，他们只不过被用来作个摆设，堵一堵天下人的嘴罢了。
但这个时候的《明史》修撰工作还没有正式开始，钱谦益等人所作的也只是一些搜集图书资料的准备工作，随着清军继续南进，企图统一中国，朝廷根本无暇顾及修史一事，所以设局修史就被暂且搁置了，钱谦益在北京唯一可做的事情也没有了。没有事情做，他自然就要反思自己的所作所为了，这时，他的思想逐渐发生了变化。
首先他觉得自己不该来北京。整天无所事事，度日如年的生活当然比不得跟柳如是在一起的快乐时光，而且每天还要面对以前被自己称作“建虏”的满人，与他们鞠躬作揖、应酬往来。最重要的是这与他所追求的高官厚禄、出将入相的生活相差太远了，这次理想破灭似乎也浇醒了他那一直沉迷于权势、官位的脑袋，渐渐地他感觉到自己疲惫了，再也没有精力去追逐功名利禄了。
再者便是内心因为变节所产生的恐惧一直在折磨着他。想想自己当年是在江南士人中一呼百应的领袖人物，而今却成了万人唾骂的“贰臣”、“清狗”，他已没有颜面再去见自己的朋友，没有颜面面对江南千万士子。命运又一次将他推到了进退维艰的尴尬境地。
另外，他还要向柳如是兑现自己的诺言，挽回自己在她心目中的形象。他曾经说过，一旦时机成熟，就转身投入反清复明的活动，而眼下江南抗清烽烟四起，正是自己实现诺言的最好时机。
出于以上几点考虑，他最终以老迈多病为由，向朝廷乞假南归，而朝廷也很快就批准了他的请求，似乎也没有一点挽留的意思，这就更加伤透了钱谦益的心。就这样，在京做了不到半年的礼部官员之后，他落魄地回到了江南。
回到家中的钱谦益日子并不好过，四周的舆论压得他喘不过气来，根本不得安宁。有一天他走出家门，碰到一个生员，他们明着是对他进行恭维，实际上却是讽刺：“老大人许久未见，怎么看也不觉老！”在吴中地区“觉”和“阁”同音，“不觉老”自然也就是讽刺他没有当上“阁老”，钱谦益听了只能忍气吞声。他平时衣服为取方便，领子用的是明朝的式样，较为宽大，而袖子则是刚清朝的式样，较为窄小，有人见了便讽刺其为“两朝领袖”。