1817年普希金从农村回到了彼得堡。一天，他到屠格涅夫家作客，大家正在讨论亚历山大一世谋害保罗一世的事。普希金也热烈地响应着。他即兴写了一首《自由颂》，无情地揭露了亚历山大的罪恶，当时普希金十八岁。
1818年，针对沙皇在华沙发表的关于在全俄限制独裁政权的演说，普希金又写了一首辛辣的政治讽刺诗，取名叫《童话》。从此到处有人传抄他的诗，他的诗还被写在秘密革命团体“幸福同盟”的宣言上。
普希金已经引起了亚历山大的不满。
但亚历山大一世很想表明自己是一个开明和大度的皇帝。第二天他召见了彼得堡总督米格拉多维奇并对他说：“我尊重您的意见，他还年轻，可以不送他去西伯利亚，但可以让普希金去旅行，我们给他出旅费，让他去南方，再给他一个相应的职务，尽可能让他体面些、舒服些。”
就这样，普希金没有被流放到西伯利亚，却以调动工作的名义，体面地被驱逐出彼得堡，到远离首都的南俄的叶卡特琳诺斯拉夫城。
对普希金来说这实在是不幸中的大幸，他1817年从皇村中学毕业，到外交部任职。1820年被迫离开彼得堡，仅仅只有两年半的时间，这踏入社会的人生第一课是苦涩的，他已经厌倦了彼得堡无聊的生活，厌倦了那些游手好闲的人们。上流社会的阿谀奉承，沙龙里的阴谋诡计都让他厌烦，他巴不得尽快离开这个尔虞我诈、勾心斗角的是非之地。
临行那天朋友们来告别，他默默地拥抱着自己的好友，写下了感伤的诗篇。
普希金的出走，叫家属和朋友们舒了一口气，这场灾难总算过去了。朝廷的宽大政策既解除了普希金的忧虑，也把他从仇人手中挽救了出来。至于普希金自己，他认为他是自愿离开圣彼得堡这个冷若冰霜而又平庸的地方的。他感到这次流放不是对他的惩罚，而是他一再乞求和努力得来的。他早就希望出走，现在终于走了。他高昂着头走了，他甚至说这是“自愿流放”。他声称这样一来，他就“撕破了束缚他的罗网”（1821年）。
1820年5月6日，在耶稣升天的这个日子里，普希金上路了。他虽有许多朋友，但只有杰尔维格和雅科夫列夫陪他走到皇村。告别后，驿站的马车就在炎炎烈日下向远方奔驰而去，卷起一片尘土。普希金头戴宽檐毡帽，身穿紧腰红色罩衣，开始去迎接新的生活。
当时从圣彼得堡到叶卡特琳诺斯拉夫要走很长时间，路上寂寞冷清，到处是泥坑。驿站设在茫茫草原上，驿站主人还经常与行人发生争吵。普希金疲倦时就在颠簸的马车上睡觉。那里既有兽皮味和马粪味儿，又有人身上的汗臭味儿。阳光、阴影，阴影、阳光，漫漫行程花费了10多天的时间。一路风尘，他终于来到了叶卡特琳诺斯拉夫城。这是一座崭新的小城，但却死气沉沉。土路大街的两旁是佃农们的小破屋和波将金王府。王府破烂不堪，无人居住。
普希金一到，就去拜会英左夫将军，他是南俄移民的财产监护人。英左夫以父辈的善意接待普希金。他悄悄注视着诗人，没有过多打扰他。普希金住在曼德利可夫卡区一所破旧的犹太人小屋里。由于他在英左夫将军府没有固定工作，每星期去三次就足够了。普希金是位古怪的官员，又是编外人员，加上他生性懒惰，因此常常借机到森林里漫步消磨时光，有时还到第聂伯河上划船。普希金的到来引起了这座小城居民的注意。他们本来就好奇，但又佯装严肃。有人说自己看见普希金身穿透明长裤神气活现地坐在省长客厅里，“我一看就知道是他！”女士们听后十分惊讶。另外几位则说，叶卡特琳诺斯拉夫修道院一位教员曾去拜访普希金。普希金却要赶走客人，说什么：“现在您不是已经见到我了吗？那好，再见吧！”
但这种状况很快就改变了。普希金写道：“我抵达叶卡特琳诺斯拉夫不久，就感到十分厌倦，常到第聂伯河上划船解闷。我下河洗了个冷水澡，结果又同以往一样，发起烧来。”
正当普希金躺在小床上发高烧时，叶卡特琳诺斯拉夫城又来了一位贵客，这就是拉耶夫斯基将军。将军是来参观高加索矿泉的，陪同将军前来的是他的次子尼古拉（19岁）和两个小女儿玛丽亚和索尼娅（分别是13岁和14岁），还有将军的私人医生。拉耶夫斯基将军在卫国战争中卓有功勋，他还把当时年仅11岁和13岁的两个儿子带到了疆场。俄罗斯的版画家和御用诗人对这一事件大加颂扬。在将军次子尼古拉作为近卫军骑兵驻扎在皇村时，普希金正在皇村中学读书。他俩在恰达耶夫那里相遇，骑兵团里的少壮派同这位学生诗人一见如故，很快成了好朋友。现在尼古拉听说普希金正在叶卡特琳诺斯拉夫城，一下车就急忙去见流放中的老朋友。他发现普希金“躺在一间犹太人的破屋里，正在说胡话，身边既没有医生，也没有药品，只有一杯冰镇柠檬水”。普希金本以为大家把他忘记了，现在突然在异地遇见老朋友，止不住流下了幸福的热泪。尼古拉毫不怠慢，马上去找父亲的私人医生。大夫已经上床休息，尼古拉把他叫起来，拉着医生就去看普希金。
“大夫，我在这里遇见了一位老朋友，他正在生病，应该帮他治疗一下。请快跟我走！”
大夫在他的《回忆录》中写道：“我别无他法。我们马上上路了，来到了那间简陋的小屋里。在一张木板小床上，坐着一个年轻人。他十分消瘦，面色苍白，胡子拉碴。我问小伙子：‘您病了？’‘是的，大夫。我出去玩耍，到河里洗了一个澡，可能是受了凉。’经过仔细检查，我发现小伙子烧得厉害。在他前面的桌面上，放着一沓稿纸。我问：‘您在忙些什么？’‘我在写诗。’”
尼古拉请普希金随拉耶夫斯基一家继续往高加索的方向进发。英左夫将军是普希金的上司和监护人，对普希金这一要求，他没有提出异议，并向圣彼得堡写了一封信，请求上司批准。他在信中写道：“尽管普希金青春年少，但他的体质太弱，现在他又处境艰难，需要得到一些帮助，也需要出去散散心。为此，我同意他随同拉耶夫斯基将军去高加索。将军经过叶卡特琳诺斯拉夫城时很愿意带普希金去游玩一下。值此机会，我请您将此事转告卡波狄斯特里亚伯爵。希望上司宽容我这一决定，并相信我这样做并非是对他的姑息。普希金是个好小伙子，可惜的是他未能进一步深造。浮夸的知识分子永远是浮夸的。”
拉耶夫斯基有辆敞篷四轮马车和两辆双排座小马车。身体虚弱又正在发高烧的普希金被架到四轮马车上，同尼古拉坐在一起。玛丽亚、索尼娅、英籍教员和一名伴女、以及医生和将军等人坐在另外两辆车子上，同行李挤在一起。路上，将军发现普希金病势较严重，不适宜坐敞篷车，便叫普希金坐到他的车子上。就这样，他们又凑合着上路了。在离静静的顿河不远的地方，他们就看见了大海。将军的两位千金立即跳下马车，向海边跑去。小玛丽亚追着浪花嬉戏。海水泛着浪花，时进时退，小姑娘总追不上它们。普希金十分高兴地望着这个场面。这位活泼的黑发姑娘并不漂亮，但那是那样优雅和充满青春活力，她的动作如同小猫那样敏捷！在这位13岁的小姑娘戏水场景的感染下，普希金诗兴大发，不由得赋诗一首：我愿意变成浪涛，
用嘴唇去吻您的双脚。
在诺沃切尔卡斯克村，拉耶夫斯基一家人到阿塔曼捷尼索夫家里小憩。阿塔曼请他们吃饭，普希金吃了许多白肉冻，结果病情加重，热度猛增。
“大夫，帮我治一下吧。”“那您可要听我的！”“我听您的，一定听您的。”（又是药水，阵发性高烧和噘嘴蹙眉）“出门一定要穿上大衣。”“这可不行，那多热！”“热点总比发烧好吧！”“不，我宁愿发烧！”（又是一阵高烧，来势更为凶猛）“大夫，我犯病了？”“对，因为您太固执，您要听我的话。”“我听，一定听！”
普希金虽然不太注意，但他的病情渐渐好转起来。他们来到戈里亚切伏兹克镇矿泉附近时，他的病就痊愈了。
普希金对高加索的印象十分深刻。过去他一直生活在圣彼得堡那种烟雾霭霭的环境下，对米哈依洛夫斯克村的幽静草木也很熟悉。现在能看到高加索的崇山峻岭，他十分高兴。他们还未到高加索山脚下，他就已经看见了远方云雾缭绕的群山。那里空气新鲜，山间小溪潺潺流淌，泛着白色泡沫，犹如香槟酒一般。陡峭的山崖上，雄鹰在盘旋翱翔，岩羚羊在那里攀援嬉戏。在那里，切尔克斯部落同哥萨克人经常发生小摩擦。那阳光灿烂的天空，那荒凉的原野景色，使普希金对自由生活更加热爱。在这神秘的高山地区，他更痛恨城市生活和发生在城市里的阴谋诡计。他感到自己同那里的岩石、白雪是朋友，同山洞和瀑布是知己。他们要一起去反对沙龙和候见厅里的那些小人。他终于发现了人间的伟大之处。
普希金给弟弟写信时这样写道：“很遗憾，朋友，你未能和我一起观赏这里的绵绵群山和冰雪覆盖的峰顶。在晴朗的早晨，从远处望去，那里是祥云朵朵，五颜六色，似乎凝固了一般。令人遗憾的是，你未能和我一起攀登这里的山峰，如拥有五个山头的贝希太乌山、玛苏克山和铁山，还有岩石山和大蛇山。高加索是通往亚洲的南部边界，这里的一切都叫人感到好奇。叶尔莫洛夫将军的名声和功绩在这里是路人皆知的。切尔克斯人挺害怕他的。过去他们常来骚扰，现在不敢了。在路上行走愈来愈安全，雇用保镖人员已无必要。这个地区归并俄国不久，我们还没有捞到什么油水，但愿它能成为我们同波斯进行友好贸易的桥梁。”（1820年9月24日）
普希金一面欣赏高加索的优美风光，一面了解哥萨克人同切尔克斯人的游击战故事，同时也休养身体，因为那场高烧和过度劳累使他的体质变得很差。
普希金在同一封信中又写道：“我在高加索逗留了两个月，天天不离矿泉水。这对我大有裨益。尤其是这里的硫矿温泉，对我更有好处。另外，我还在含硫和铁的温泉里洗热水澡，也洗过冷水浴。”
1820年时，高加索的矿泉以它的自然风光而闻名。但到后来，自然景色遭到了人为的破坏。当时，泉水是从岩缝里涌冒出来的，浴室也只是一些简易的木板房。富人去那里避暑，把帐篷搭在这些神奇的瀑布上，夜间还要防止山民的偷袭。数年后，当普希金第二次去高加索时，他又想起第一次高加索之行时露天洗澡的情形。他写道：“想当年，浴室都是简易木板棚。泉水多是自然喷泉，从山坡各个方向喷涌出来，冒着热气，哗哗流淌，像一条条白色或棕褐色的带子。我们常用破瓶子去装矿泉水。现在我才明白高加索矿泉水对人体多么有益。可惜那荒凉的自然景色已不见踪影，真令人遗憾。过去那些多石的羊肠小道、那些树丛、那些不设栏杆的悬崖绝壁（过去我曾沿那里的峭壁攀登过），如今已不知去向，又一个令人遗憾的地方。”
那里的卡尔梅克人、灰色的驼队、叮咚作响的山泉、远方的隆隆雪崩声和默默无语的山民，在普希金后来的诗作中都有描述：我听见溪水淙淙，
又听见轰隆的雪崩；
雄鹰在长啸，
姑娘歌声似银铃；
奔腾的顿河在歌唱，
远方传来阵阵回声。
但在当时他什么也没有写，而是在尽情吸收那里的阳光、五彩缤纷的景色和新奇的声响。他要把它们变成自己的东西。
在那片阳光灿烂的高原上，他感到那里的人也比其他地方的人好。特别是拉耶夫斯基一家人，对他有很大吸引力。将军是位坚强的英雄汉，同时又十分谦恭。公众舆论把他吹得神乎其神，他却不予理睬。他否认曾让儿子和他一起冒死去抗击敌寇。他说：“当时，我的一个儿子并没有在我身边，另外一个还是孩子，正在树林里采摘浆里，结果一个飞弹打穿了他的短裤。就这么一点小事儿，完了。”
普希金对拉耶夫斯基的看法是：“他是叶卡特琳娜时代的见证人，是1812年的活纪念塔。他是个没有偏见、性格刚毅而又多情的人。他无意之中使那些理解他、崇敬他高贵品德的人更愿意靠近他。”
拉耶夫斯基将军正派，耿直，待人友好。他有二子四女，教育子女的任务十分繁重。
次子尼古拉是位高个儿年轻人，脖子短粗，胸毛密密茸茸，双手足可以扭曲一根拨火棍。他生性懒惰、笨拙，自称是“激进的民主主义分子”。他的粗野行为一再受到父亲的批评。1824年，普希金给尼古拉写信说：“收敛一下吧，亲爱的尼古拉！你当着父亲的面开玩笑，你在我和姑娘们面前四脚朝天地躺在沙发上，还把裤管一直卷到肥胖的大腿根上，这都叫我感到太不雅观。我从来没有对你讲过这些事情，但我心里一直感到不安。你很聪明，但时至今日，你仍像个傻瓜，一事无成。我不知道将来你能否干点事业。”
其实，尼古拉一点也不笨，他能毫不犹豫地对普希金的诗稿提出批评和修改意见。是他向普希金介绍了拜伦和安德烈·谢尼埃的作品。普希金的诗作《高加索的俘虏》就是写给尼古拉的。