希尔还构想了一个别出心裁的赢利计划，精明得简直就是天才的杰作。“计划很简单，”希尔写道，“我用我们哲学组织里的一张调查表，对狱中每个犯人进行全面的性格分析，根据我们的大批员工在扶轮国际分社、商业场所、教堂和其他地方的讲话，将犯人‘卖给’听众。在这儿，我的意思是，诱导人们去看100多个犯人的记录，正如调查显示的那样，让听众挑出一个或更多的犯人并负责他们的教育费，为每个犯人交上50美元。”“在俄亥俄州谢尔比小镇，我第一次实行了这个计划，当地商会帮助了16个犯人，交了800美元。”
希尔和斯托克轻而易举地找到了一条生财之道，他们的大赢利性机构得以继续下去，希尔的计划很好地达到了预期目标。事实上，这个方法太成功了，因为它明显地有为理想主义的创造者赚更多钱的潜力。可惜，很快，这种潜力发挥出来后，却让学院的两个主管堕落下去，而且，通过他们的手，毁了学院本身。虽然拿破仑责备自己择人不慎，但他的选择似乎和他计划的人道主义相协调。除了自己，他挑选了曾帮助过斯托克工作的监狱牧师当主管。第三个主管是那个牧师的一位密友。当大笔大笔的钱从他们鼻子下面过去时，上帝的信徒就变成了靠不住的人。两个主管利用学院致富，而肆无忌惮地捞钱，这刺伤了希尔，希尔发火了。
“学校还没有开张，就有迹象表明它要变成一个卑鄙的政治骗局，”希尔回忆道，“因此，我暗中给拉尔夫·威克斯写了一封信……将我们这里发生的事向他做了一个详细说明，并收拾好自己的行李，回到了纽约。威克斯先生终结了月支出账户，那两个骗子则接管了学校的其余资产。此后很快那两个骗子又牵涉到官司里，回到了监狱。”
但对拿破仑来说，这还没有完。“狱内学院”的脓包在1923年后期，才开始露头，它的余波在几个月内将希尔击垮。他失败的罪魁祸首是那两个心怀怨恨的“狱内学院”主管，还有希尔在《黄金法则》杂志结下的冤家，鲍勃·希克斯。
据拿破仑说，希克斯的复仇之火并未因拿破仑离开《黄金法则》而终止。相反，希克斯的仇恨与日俱增，因为希尔从废墟上站了起来，凭借着《拿破仑·希尔杂志》取得了更大的成功，作为成功原理和伦理道德上的哲学明星，在美国本土声誉大振。
不知用什么方法，希克斯也趟进了这趟浑水，在被拿破仑疏远的主管里找到两个气急败坏的、正准备全心全意搞垮拿破仑的家伙。希克斯利用他们本人和他们有关“狱内学院”事件的说法，发起对拿破仑的全面的攻击。首先，希克斯根据“狱内学院”主管的控诉，在《推销专家》上发起了对希尔人品的刻薄攻击。希尔又一次不可救药掸地掉进了陷阱。他惟一有效的反抗只能是以牙还牙。但是，这将是对他黄金法则的完全背叛——是对他支持的所有信条的背叛。因此他试图不理这些诬陷，希望自己的声望能带他走过这场风暴。
事实上，他完全可以冲出这个困境，要不是他一如既往地在经济上不堪一击的话。希克斯挑起的公众怒火立刻让《拿破仑·希尔杂志》的资金周转不灵，吓跑了广告商，订阅量和零售量减少了，杂志和售房广告上的赢利也几近枯竭。很快，杂志不能及时给印刷商付钱了，这时希克斯使出了他的绝招，他向印刷商提出要出款购买《拿破仑·希尔杂志》的抵押。不管印刷商对杂志从突然打击恢复过来的能力怎么信心十足，希克斯的方法是一个彻底解决财政危机的手段。印刷商同意了。当希尔超过了还款期限后，希克斯毫不留情地取消了赎回权，立即停止了印刷杂志。
另外，希克斯发动了个人征讨拿破仑的最后冲锋，说服了美国邮政部去调查希尔在邮政上的欺诈行为。这个指控，要么和他的促销宣传活动有关，要么就是和1923年的售房广告大战中，以及希尔出版托拉斯中发售股票有关。希尔出版托拉斯是为印刷他的杂志、出版家庭自学书籍和磁带服务的。可是在任何一件事里都没有欺诈的根据，没有触犯法律的事情，而整个乱摊子中惟一的欺诈行为就是希克斯自己的恶作剧。邮件调查证实希尔是无辜的，但希尔不会因此而感到满意。损失已经造成了。40岁的希尔在3年里第二次变得不名一文。他的全部家当都在“狱内学院”事件造成的混乱中折腾光了。
在1920年，很少有比《拿破仑·希尔杂志》和“狱内学院”更理想化和人道主义的机构，但在试图弘扬人类善良本性的尝试中，这个机构反而激起了卑鄙小人的嗜血本性，这毁掉了一切。这确实是一个冷酷的讽刺。拿破仑作为这一讽刺的牺牲品，也许会理所当然地认为，所有的冲突都源于善恶的较量，而冲突的结果则证明了对美好的追求注定失败。
也许他考虑过了这种解释，或者其他可以为麻木不仁而爱财如命的生活方式作辩护的解释。但最终，他的信仰胜利了。他的失败，他写道，不是由于邪恶的力量，而是由于自己个人的缺陷：
事实是这样：因为我交友不慎，使自己陷入了麻烦。在我这个位置上，卡内基和亨利·福特会采用的防备手段一定能让我躲过所有麻烦，要保证自己的财产和朋友们在杂志上的投资不受损失就更不在话下了。我没有自己的辩护状，也没有为自己辩解。我失败了，因为我的失败理所当然，但值得欣慰的是，我可以说，我的失败不是没有相应的补偿：它让我改变了自己待人接物的方式。
在这个黑暗时刻，打击还没完。当他回到芝加哥，收拾他的东西准备从头开始的时候，他发现自己的房间被夷为平地。从物质价值上来说，拿破仑的损失是极小的，但在感情和事业上的损失是无法估量的。伍德罗·威尔逊给他写的信和便条被烧掉了，里面包括总统对希尔的一个提议表示批准的条子，后来总统利用这个提议发行战时公债。威尔逊、贝尔和其他人签名的照片也被毁了。
还有，损失最惨重的是，希尔大批保密的调查表也被毁了。那些调查表是由卢瑟·布班克，托马斯·爱迪生和其他几百个参与他成功哲学研究的名人完成的。
多年后，拿破仑仍能回想起他在废墟上时涌起的恐惧和绝望。“杂志停刊让我损失了所有的钱……我对人的信心受到极大动摇……但这些损失和那些失去的文件相比微不足道；它们和我对我最伟大的恩人们的记忆相连，在那个时候他们对我的承认，简直就是我惟一的财富。”“但我重新振作了起来，当时我得出结论，永远不对任何物质的东西过分关注。”
拿破仑·希尔有他所承认的所有人类的弱点，可能还要更多，但抛开其他不谈，没有人能比他从灾难中恢复得更快。
他从别人那里借来了1000美元，维持他东山再起之前的生计。他上了一趟去俄亥俄州的火车。他对此地并无特别期望，只是相信“失之东隅，收之桑榆”。他审时度势，应用自己的成功法则，很快为自己确立了一个明确的主要目标：他要买下并管理一家商学院——对一个刚破产的人来说，这确实是一个不合时宜的决定。因为他算了一下，买下一所大学要花10万多美元。但是，这个挑战一如既往地将拿破仑的潜力发挥到了极限。
他开始系统性地参观符合他标准的城市和地方，然后将注意力集中在细节上。在克利夫兰州西部的大都会商学院，他找到了要找的东西。校舍是新建的，它的私人所有者愿以1.25万美元的价格出售。这个价钱当然是个难题，但拿破仑构想了一个方案，解决了这个问题，它使每个有关人员都有机会获利而不用冒风险。
实质上，这个方案是一个半租半卖协定，他们签定了一个三年期合同，立下了一个他和所有者都同意的商业计划，他将据此管理这个学校。这个合同让他在任何时候都可以用现款买下这所学校，或将学校还给所有者。在希尔买下学校之前，所有者会得到象征性的租金和纯收益中的一部分。学校的所有者对这个交易拍手叫好，主要是因为希尔的商业计划太精明了。他打算通过一系列宣传活动提高学校的入学率。这些活动中最重要的是每周举行的希尔的成功哲学的演讲，对象是方圆50英里的大学里即将毕业的高年级学生。
他将日常的管理事务丢给一个精心挑选出来的、可靠的财务专家。在1924年早期开始就为自己的新事业游说——一天3次，每周5天。结果是可以预料的。无庸置疑，多年来，他成功地点燃了成年听众的希望之火，也成功地激励他们做生活的主人，确定自己的目标，不管别人对他们如何限制，并鼓励他们以别人实现目标的方法去实现自己的目标。到了秋天，大都会商学院的入学率达到了前所未有的高度。
他毫不犹豫地在课程表中加入了实用性课程，有新闻学、销售学、广告学以及公众演说，并且训练大都会的其他员工对高年级学生做演讲，这样他就能挤出时间继续自己的巡回演讲了。有一次，他在西弗吉尼亚的塞勒姆大学学位授予典礼上做演讲，这次露面对他以后的生活有深远影响，因为在这次集会上他遇到了詹姆斯·兰道夫，此人在1922年被选为众议院议员，最终成为富兰克林·D·罗斯福总统的密友。
尽管他在使学校入学率回升上获得了极大成功，但这个年头对希尔和他的家庭仍是艰难的时刻。在每个新事业的起步阶段，个人收入在资金周转良好和赢利之前是严格限制的，这意味着弗洛伦丝和孩子们将熬过更穷困的日子，还有更长的分离。拿破仑试图通过给各种刊物写文章、做演讲来缓解拮据的家境，但都不足以给家庭提供足够的安定和舒适。
弗洛伦丝开始失望了。到1925年，拿破仑写给他的信表明婚姻已到了危急关头。他恳求她回信，向她描绘了美好的未来，度假、礼物及要买的房子，并鼓励她走出忧郁，劝她买一套新衣服，做做头发，而同时，他也表达了自己不安的孤寂和怀疑。
1925年冬末，他的情绪降到了最低点。他写信给弗洛伦丝：“你不会知道，这个世界上没有一颗心灵鼓励你继续前进，而所有的消极力量汹涌着向你扑来是个什么滋味。需要超人的意志力才能克服这些。不管是谁，也不管他们相信不相信，只要能告诉我他们相信我能够成功，我愿意付出任何代价。”
“我需要每天听一遍这句话，有时一天想听两次。”“我不停地对自己说这些话，但每当一个我说的时候，另一个我不停地否认这些……”
那年后期，由于他从大学里寄回的钱越来越多，他从演讲中得到了更多的钱，也因为一个前景光明的新俱乐部的成立——十三俱乐部，以《拿破仑·希尔杂志》时代的联合俱乐部为原形而建的——弗洛伦丝的情绪开始好转，拿破仑又开始乐观起来，在1925年7月13日那天的信中，他向弗洛伦丝和孩子们保证很快会买房子、汽车和小马。不像以前的信中，那些想像只是一个承受重负的男人的梦想，这封信中的拿破仑自信而奔放，他现在可以不怕承担自己过去的失败了：
“我坚持成功法则和它的十五要则已经7年了，可是有时他们看起来只是愚弄我，我谈论着成功，而我的家庭却为温饱而忧心忡仲。我不知道为什么会这样，有时我希望我能活得好一些，将这一切全忘掉，去干像书店老板那样的小差事，那样我至少会获得一个温饱的生活，但是我的内心有些东西不让我这么做。”
他以一句切中要害的话为信的结尾，这句话总结了他英雄般的力量和他的弱点。“我执着于我的信念，忍受过苦难，接受过失望，也让别人失望过，”他说道，“全因为我别无选择，我无能为力——要是我能够的话，在过去六七年内我的生活经历不知变了多少次了。”
这也许是拿破仑一生中惟——次承认命运中还有一个人不能控制的力量。
对拿破仑来说，一贯如此。他的激情需要一个比大都会商学院更大的舞台，比课堂和俱乐部更广泛的天地来施展。当大学情况开始欣欣向荣，克利夫兰更多的地方要求他演讲时，他又被卷入了另一次历险。
事情是从他牵涉进他多年朋友的竞选中开始的。他在剑桥为那个候选人巡回演讲，有一天晚上轮到一个坎顿的商团，出席者中有唐。麦利特——《坎顿每日新闻》的出版商。拿破仑对政治、教育及个人成功的热情打动了麦利特，而且他对拿破仑毕生致力于对成败原理的研究感到惊奇。告别之前，两人约定，在拿破仑完成由报纸赞助的有关他哲学及奋斗经历的演讲后，他将回到坎顿。
1926年早些时候，希尔和麦利特的关系已经达到了拿破仑采纳的卡内基的“智囊团”的境界。除了发动为拿破仑演讲的广告战外，麦利特还为希尔计划，让他为一个每日专栏撰稿，登在他自己的报纸上，并通过报业辛迪加在全国报纸上同时发表。他们想出了一个别出心裁的奖励措施支持辛迪加的运转——采用这个专栏的报纸可以邀请拿破仑，让他为报纸最优秀的广告商讲六次有关宣传方面的课。
他们在坎顿及其周围试行了这个方案，效果很好。拿破仑将自己对大学的煽动兴趣性用在财政人员身上，和麦利特建立了合伙关系。
麦利特是个咄咄逼人、情感内敛的人。他还是一个严格的监工，霸道地让拿破仑追求越来越高的目标。考虑到拿破仑的傲慢尖刻以及他对自己作品影响力的骄傲，两人的关系不立刻爆发成仇恨才怪呢，但事实上没有。他们被互相间深深的敬意鼓舞，接受了对方独一无二的处事方式，并且通过合作让联合专栏成为良好合作的开始。
联合专栏建立的同时，两人的事业焦点转向了最宏伟的目标——麦利特希望希尔把他毕生对成功原理的研究写成一本书。实际上，这将是一套八卷的丛书——关于成功原理的第一部完备的宏篇巨著。麦利特对此事热情极高，以至于告诉拿破仑说他可以放弃报纸的工作，将全部精力投入“成功”的专著的完成。
拿破仑呕心沥血地整理、撰写他的宏篇巨著；同时，麦利特拟订出一个筹款5万美元的计划，为书的印刷和宣传工作做准备。
正当麦利特逐步实现他的财政计划时，两人同时卷入了一个小插曲。麦利特的报道员发现有证据证明一帮匪徒正在给坎顿的小学生卖麻醉剂和私酒，并贿赂当地警察部门，让他们对此置之不理。两人对这个消息都非常恼火。麦利特愤怒地在《每日新闻》上发动了一次内幕大曝光运动。希尔利用他和俄亥俄州州长维克·唐那希的关系，促使州政府对坎顿的警察机构进行调查，然后，接管了受雇于《每日新闻》的私人调查团的每日工作，进行独立调查。