虽然拿破仑再没有因为写作激起老乡们的怒火，但他躁动的个性又给他带来了一次灾难。酿酒事件后不久，邻家一个老头怒气冲冲地来到拿破仑家里，责骂拿破仑让他的女儿怀厂孕。与那个女孩声泪俱下的控诉和她父亲嫁女的险恶用心相比，拿破仑的抗议实在是苍白无力。万般无奈的拿破仑糊里糊涂地15岁就结了婚，而且即将成为别人的父亲。
拿破仑垮了。他受的教育也结束了。写作将不得不给耕田和做矿工让路。他的婚姻将会把他终生监禁在肮脏和贫困之中。他憧憬财富和荣誉，躲开他永远不能适应的山村生活的幻想破灭了。
或许是命运，或许是詹姆斯和玛莎给拿破仑提供了意想不到的“缓刑”机会。婚后不久，新娘承认拿破仑并不是孩子的父亲。拿破仑的嫌疑排除了，婚约被解除，他又有机会重新追求自己的目标了。
拿破仑解脱之后，希尔家搬到了格拉德韦尔。拿破仑去了一所二年制高中学习。高中教育对世纪之交的怀斯镇来说决不是自发的进步，但拿破仑在继续他的学业上，并不需要父母的鞭策。想专心致志地学习，不是一件轻而易举的事，但他仍不屈不挠地攻读着。后来他经常说他“差一点”就没有读完高中，但数十年后，学校的一位老师回忆他和他的兄弟们时，还说他们是“学校的天才”。
1900年，当新世纪的太阳升起时，拿破仑正刻苦学习着，努力改变着自己的命运。17岁时，奧利佛·拿破仑·希尔高中毕业，去弗吉尼亚州塔泽威尔的一家商学院学习。从克林奇河顺流而下，塔泽威尔离家不到100英里。拿破仑在新的世纪里，多次返回故里——但仅仅是逗留而已。拿破仑从此告别了他19世纪的生活方式和他的故乡，开始了他20世纪的新生活。
塔泽威尔学校一年的课程包括基本会计、速记和打字。这些课程是为学生们将来做秘书而准备的。做秘书是当时年轻人进入美国商界、企业界的传统主式，甚至对野心勃勃的拿破仑来说也是如此。拿破仑对未来满怀雄心，除非功成名就，衣锦还乡，否则他再也不想回怀斯镇了。
当他从商学院毕业时，拿破仑的眼光瞄准了为鲁法斯·艾尔斯工作。艾尔斯是一位著名的律师，曾做过弗吉尼亚的首席检察官，是西南部煤矿的热心发起人。1901年时，艾尔斯是当地最有权力和影响力的人物。他的公司管理着几家银行和煤矿，拥有这些企业的所有权。艾尔斯就是希尔家和他们的邻居们称之为“大人物”的人。对一切都刚起步的拿破仑来说，没有什么比赢得这位巨人的注意和赏识更好的了。
为了实现这个想法，希尔给艾尔斯写了一封颇具豪气的信，希望以此来引起艾尔斯的注意。事实证明，这样做的确给他带来了好处。
“我刚刚读完商学院课程，完全可以胜任您的秘书工作。我对这份工作渴望已久，”他在信中写道，“由于以前没有这方面的工作经历，所以我知道，在刚开始为您工作的时候，这份工作对我比对您来说更有意义。正因为如此，为了能有幸为您工作，我情愿付给您钱。”
“关于钱的问题，只要您认为数目合理，多少都可以，但前提是在三个月试用期满之后，您应当发给我同样数目的工资。您可以从我真正开始挣钱的时候起，从您付给我的工资里面，扣除我应当付给您的那部分钱。”
艾尔斯十分欣赏这个年轻人的作风，他当即就雇佣了希尔——当然也发给了他工资。拿破仑在艾尔斯设在大石峡的办公室里工作，不久就干得很出色。每天他都起早贪黑，孜孜不倦地勤奋工作。他是一个极其出色的簿记员，工作起来极其精细，精细得简直有些挑剔了。他还心甘情愿“多走几步路，多做工作，少讲报酬”——以后这成为他成功的准则之一。
对于拿破仑来说，为艾尔斯工作的头几个月里，取得了极大的成功。这份工作不仅给他带来了声望，开始受人尊敬，而且还得到了梦寐以求的很多东西。拿破仑从刚开始熟悉业务起，就充分展现出了他的管理才能，使艾尔斯觉得这个新雇员是搞管理工作的栋梁之材。拿破仑自己也不遗余力地加深他给老板的这种印象。他积极承担新的责任，热情洋溢又不失分寸地完成好各项工作。为了弥补自己在身高和年龄上的不足，他把自己扮作一个少年老成的领导者的形象——他身形笔直，穿着无可挑剔的双排扣西装，里面是熨烫得整齐洁白的衬衣。系传统领结，西装上衣的胸部口袋里整齐地插着一方白手帕。工作不到六个月，希尔就被提升，到怀斯镇以东50英里处的里奇兰兹镇的一个煤矿上担任主管。
希尔在里奇兰兹煤矿任职期间，发生了许多光怪陆离的事情，这都将影响他将来的生活历程。其中有一件事情，尽管他从没有公开地谈论过，但是这件事情以及由此产生的激烈的思想斗争，将永远留在他脑海中。
根据拿破仑未发表的自传所说，这件事起源于一个周末的狂欢酒会。煤矿经理和他在艾尔斯银行任出纳的哥哥一起参加了酒会。酒会结束时发生了一场悲剧——出纳员一把上了子弹的左轮手枪不慎走火，当场打死了一名酒店招待。
“我当即就听说了这件事情，”希尔在自传中写道，“火速赶到了出事现场，向惟一的目击者询问了事情的经过。”
“然后我找来了验尸官，得到了意外死亡的官方结论，后来又为那位黑人招待举行了葬礼，我们支付了所有的丧葬费用。”
正在他忙着处理这件事的时候，又听说在此前一天出纳员已经离开了银行，此后再也没有回来过。希尔急忙赶到银行，发现“银行大门没锁，保险库门洞大开，钞票散落了一地，就好像刚刚经历了一场旋风式的袭击。”他马上给艾尔斯拍了一封电报，向他汇报了当地发生的事情。艾尔斯回电，让他负责管理当地的银行事务，然后统计好账目，将损失或短缺的数额计人艾尔斯的个人账产。
拿破仑对此感到非常惊讶。可以毫不夸张地说，艾尔斯等于给了他一个授权偷钱的许可证。“我完全可以不动声色地偷走1.5~2万美元，甚至更多，”希尔写道，“这确实让我好好地掂量了一阵子。”尽管拿破仑有许多个性的缺点——他一生中也曾为此受害匪浅——但明目张胆地虚伪却并不是其中之一。相反，他如实地统计了账目，核查了账本后，发现一分钱也没少。
希尔的诚实和控制局面的能力既让艾尔斯宽慰，又让他觉得这个年轻人不可思议。他立即撤换了当地煤矿的经理，让希尔取而代之。就这样，在旋风般的三天时间里，这个来自阿巴拉契亚山麓最偏僻地区的19岁的年轻天才，担任了管理350人的工作，并自封为“全国最年轻的煤矿经理”。
在他的自传里，希尔以此事为例阐述了诚实给人带来的实际利益——他不仅因此得到了晋升，而且声名远扬，为日后的进一步发展开辟了道路。然而，希尔也一直为1902年在弗吉尼亚，人们可以如此随意地杀死一名黑人的事情而难过。当然，现在他可以不必再为此感到困惑了——他一直生活在一个视黑人为低劣人种的社会之中——而早在抨击偏见和种族歧视成为社会时髦之前，希尔就已经在公开批评这些丑恶现象了。
在一段时间内，经营管理一所煤矿就是拿破仑的最高要求。他为自己在里奇兰兹镇建立起来的声望、地位和固定的收入而兴奋不已，带着这一切，希尔回到了怀斯镇。然而他是一个不懈追求的人，不懂得知足常乐，总要驱使自己不断向新的高峰攀登，而且从不在乎下一次攀登会有多么艰险。
很快拿破仑就不再满足于在里奇兰兹镇的优越地位了，他要寻求新的发展。这时他对艾尔斯的职位越来越感兴趣了，而艾尔斯也建议他去学习法律。因为事情是明显的——艾尔斯的事业是家族式的，他有两个儿子，而他们将会始终占据着公司的最高管理职位。在这种情形下，拿破仑是没有机会充分发挥出他的内在潜力的。
为当事人提供咨询、帮助他们免于受审，这种王作对拿破仑有着强烈的吸引力。当经理的时候，他发现自己很乐于劝告旁人，也乐于旁人向他征询忠告。他喜欢对着群众讲话，每当自己能够转变别人的主意并且领导他们时，就感到浑身洋溢着热情，充满了力量。这种欲望也许早在参加帕威尔河的三岔口浸礼会的集会时就已经产生了，在会上，他怀着敬畏的心情，看着全社区里最受人尊敬的人集体起立，他为其他的人提供指导、帮助他们做出决断。做一名律师能够满足希尔的这种欲望，使他有决断权，同时又能名利双收。
当拿破仑还在考虑律师这一职业的诸多优点时，这时发生的两件事帮助他下定了决心。其一是，他的弟弟维维安决定去哥伦比亚特区华盛顿市的乔治城法学院攻读。其二是，当他父亲接到州政府通知——未经政府许可他不能当牙医之后，他宣布：他将在年届40之时前往肯塔基州路易斯维尔市的牙科学校进修。拿破仑的自尊心不会允许他看着同胞兄弟去做一件他自己也想做的事时，自己却无所事事。此外，詹姆斯。希尔给他树立了榜样——一个有决心的人，完全能争取和得到美国教育能提供的一切。
拿破仑不仅最后决定与维维安一起攻读法学院，还豪气十足地说可以供他们父子俩上学，因为他将为出版发行《鲍勃·泰勒杂志》的前弗吉尼亚州州长罗伯特·L·泰勒工作。在某种意义上，《鲍勃·泰勒杂志》是一份鼓舞人心的杂志，它为那些处境平庸，又想追求财富和权力的人们提供鼓励和指导，杂志的主要内容是有关成功人士的记叙文章。拿破仑在里奇兰兹镇的成功事迹传闻甚广，泰勒对他早有耳闻。因此当这位毛遂自荐的年轻人，向泰勒提议由他给泰勒写一系列的人物传记文章时。泰勒就欣然同意了。
可是，这件事虽然有这么一个前途光明的开头，却只持续了不到一年的时间。原因是法学院要求学生长时间与外界隔绝以便集中精力学习，对于这个不安分的年轻人来说，这无疑是一种折磨。更糟糕的是，作为一名自由撰稿人，拿破仑收入微薄，根本无法维持他当经理时养成的富足生活方式。终于他不得不告诉维维安：以后只能靠自己去赚钱读书了。然后希尔离开了法学院，在一个木材场找到了一份营销经理的工作。
拿破仑·希尔的历史本来就可以到此为止了。但凭借上帝赋予他的经营管理才能，他很快又展现出了在营销方面的天分——这只是他领导和劝说才能的一个分支而已。这些特长加上他的干劲和充沛的精力，很快他就获得得了成功。木材场的生意红火起来，而拿破仑年仅22岁就成了其中的一名合伙人。
这以后的两年里形势发展得很不错。拿破仑富有，受人尊敬，年轻女士们都把他视为社区里最令人向往的未婚男子而钟情于他。后来他也产生过怀疑——如果当时不是由于命运的驱使，不知道自己是否会离开那个舒适安稳的生活环境。
然而命运的确在干预。1907年早期，纽约股票市场出现了狂卖现象，股票价格开始急剧下跌，越来越多的公司和股东破产。到了秋季，即使是那些最坚不可摧的美国商业机构，也受到了震撼和冲击。纽约的一家大银行——尼克·伯克信托银行跨了台；乔治。威斯廷豪斯电子制造公司也宣告破产，公司的股票从1906年的每股162美元一路猛跌到1907年的每股90美元。在接二连三的打击之下，银行开始对现金非常重视，它们将存款利率降到4.5%以保证货币流通，同时贷款利率则提高到了125%。
拿破仑的公司顽强坚持着熬过了1907年。然而，当美国的经济混乱持续到1908年时，木材场终于彻底失败了。拿破仑舒适安闲的生适，事业上的满足感从此又随风而去。
那时希尔已满24岁，在此之前，他已经取得过两次为人瞩目的成就。然而，现在又突然发现自己再次变得一无所有——没有工作，没有前途，甚至走投无路。
拿破仑一时茫然失措，但并没有因此被打垮，他没有把时间浪费在顾影自怜上。重新审视了一遍自己的选择，最终他毅然决然地抛弃了煤矿和小镇生活，排除了所有与他以前的生活基础相类似的选择方案。他要让自己置身于一个更加广阔的天地里——去大城市，寻找更宏伟的目标，发展自己更远大的前程。他认为当前的最佳选择就是《鲍勃·泰勒杂志》，从事这份工作收入不多，但却可以使他立足于世界性的大都市——哥伦比亚特区华盛顿市。这项工作将会使他有机会接触到美国商品社会的操纵者，这个在过去短暂的从商经历中就表现出前途无量的年轻人肯定会找到一条属于自己的路，一条通向他命中注定的事业的辉煌颠峰之路。
希尔和泰勒商定后，就将全部精力都投入到为工商业巨头们写人物传记上。泰勒则利用自己的关系和影响为希尔牵线搭桥，安排好采访工作。这样两人都能从中获益——泰勒得到的是对美国商业界鼎鼎大名的人物进行的专访，这些专访将给《鲍勃·泰勒杂志》带来巨大的声望，并极大地推动杂志的销售；同时拿破仑则得到了他向往已久的黄金机遇。
1908年秋，希尔开始着手重新规划自己的生活。他的父亲不久前以优异的成绩从牙科学校毕了业，他的弟弟维维安也以优异的成绩毕业于法学院，父子俩都开始了前景光明的新职业，可是家里原来的神童，却在离25岁生日只有几个星期的时候，几乎是两手空空地来到了纽约，口袋里连回家的路费都没有。
然而，当拿破仑走向繁华喧闹的曼哈顿北面那片广阔的住宅区，准备进行他的首次重要采访时，他没有感到羞辱，而是感觉像在冒险。站在卡内基家的大门外，他整理了一下衣服，抚平了领结，深深地吸了一口气，然后敲响了大门。
当管家打开那厚实沉重的大门，引他走进安德鲁·卡内基富丽堂皇的家时，拿破仑·希尔顿时沉浸在激动和惊奇之中，他预感到，即将发生的事情，将要改变他的人生道路。
（第3章）初见卡内基
在他一生中，拿破仑。希尔还是头一次见到如此惊人的财富。这个年轻人满怀敬畏之情，在管家的陪同下，走进了坐落于纽约第五大道上的安德鲁。卡内基那座有四层楼、64个房间的别墅，这是他第一次领略到它的豪华风彩。1908年的曼哈顿北部还处在半田园化状态，这位工业巨头的豪华府邸坐落在广阔的山翼上，四周风景秀丽，看上去与其说像城市，倒不如说它更富有典型的田园风味。