董仲舒在治学和为官的历程上，也并非一贯平坦，而是经受着一些坎坷和灾难的。当他任江都相时，辽东祭祖的高庙发生了火灾，长安的长陵祭祖之所高园殿也发生了大火。对这两起火灾，董仲舒起草奏章陈述“天人感应”的道理，说是上天借此火灾来谴告汉王朝有 “僭礼之臣”，从而劝说汉武帝杀掉那些骄扬越分的皇族侯王。这一奏章草稿为汉武帝当时的幸宠之臣主父偃偷出送交武帝。汉武帝对于以天人关系来说明君权神授的神圣性是赞同的，但由天人感应的灾异事故推论到涉及要诛讨他的骨肉兄弟之臣，则不以为然；因此，对董仲舒的这一奏稿十分愤怒，便决定判董仲舒以死罪，终因有董仲舒的弟子等人进行解说和求情而予赦免，但罢掉了他的江都相的官位，调为闲散官职中大夫。如前所述，董仲舒在治《春秋》之学上是富有成就和享有盛名的。当时“少时为狱吏年四十余乃学《春秋》”的公孙弘“治《春秋》不如仲舒”，但他善于逢迎，遂得宠于汉武帝，并得快速提升到公卿之位。辕固生曾呵责他“无曲学以阿世”，董仲舒则直斥他是个“从谀”之徒。由此，公孙弘十分嫉恨董仲舒，遂于元朔四年(前125年)向汉武帝推荐他到凶恶狠毒的胶西王那里做国相。这从公孙弘的私愿来说，并不是要迁升董仲舒的官位，而是企图使董仲舒受到胶西王的残害。由此可见，董仲舒妄言天人感应，及其被判罪、降职、调职和受排挤陷害等，固然是有其愚妄和倒霉之处，但也说明了只有当他的讲经论道符合于封建王朝利益及汉武帝的意愿，同时也不妨碍当权人物的势位与谋略，才能为封建统治者所赞许和利用，否则便有遭殃与杀身之祸。就封建人才来说，董仲舒可说是一位卓越的学者、思想家，并为汉武帝所赏识，但他终不及公孙弘等人那样能够登上公卿之位。这是由于他持身作为封建统治阶级的“廉士”，而不愿屈意随俗，这就既不能取悦于人，也难得宠于君，而且随时会受到诬陷。董仲舒将其怀才不遇与屡经挫折的经历，曾写出《士不遇赋》，抒发他个人伤世的悲叹，说明封建王朝难容真正治学与廉直不阿的人才。
(三)退居着述
约在元狩二年，董仲舒从政为官近20年，将近60岁时，他深感大志难伸并担心政途险境，而希图安度晚年，遂从胶西相任上以病告退。自此就“疾免居家，至卒，终不治产业，以修学着书为事”。
董仲舒一生治学勤奋，持续不懈地从事教育工作，培养后代，把治产业、蓄财物置之度外，却是“退而不休”地专心于治学，死而后已。这表现着我国古代教育家一种坚贞为学和尽力于教育工作的精神。当然，他的治学与教育工作的阶级实质是为强化封建制度而服务的，这是不言而喻的。
董仲舒辞仕居家，除治学外还是关怀国家大事的。同时汉王朝也仍然重视他的学问和见解，每有国家大事，就派专使往就其家，征询他的意见。如“仲舒在家，朝廷如有大议，使使者及廷尉张汤就其家而问之，其对皆有明法”。又、张汤奉天子之命以郊祀的事情“问故胶西相仲舒”等等。董仲舒也经常注意着国家的气象、经济生产与民生等问题，及时地向朝廷提出建议。元狩四年，阴雨多日，他即向太史中尉告说：“阴雨太久，恐伤五谷，趣止雨”。但是他提出的止雨办法是弥漫着神秘的阴阳之说和荒诞迷信思想的。又在元鼎末年至元封初年之间，董仲舒向汉武帝奏称，国家专营盐铁，收税过重，以致夺民之利，“二十倍于古，人皆病之”这些虽说是为了汉王朝的稳定，以为“思安百姓”之计，但毕竟是有益于国计民生和社会发展的。
汉武帝太初元年(前104年)。董仲舒在家病故，终年75岁。
葬于长安东南郊。传说当时汉武帝出巡，过董仲舒墓地而下马以示怀念与敬重，故时人称其墓地日下马陵。迄今，在西安和平门附近的一段地区仍名下马陵。
董仲舒一生着述很多。《汉书·艺文志》载：“《董仲舒》百二十三篇”、“《公羊董仲舒治狱》十六篇”，但均散佚。《隋书·经籍志》着录董仲舒《春秋繁露》及《春秋决事》《流传至今的》春秋繁露。有数种刻本及评注本，以清代宣统年间苏舆的《春秋繁露义证》考释较详。其他有关部分文献散见于《汉书》的《董仲舒传》、《匈奴传下》、《食货志》及《五行志》等卷中。这些有关资料均由后人编辑成集，如明代张溥辑有《董胶西集》(清代王灏《畿辅丛书》中则称《董子文集》)。在清代严可均《全汉文》中所辑的董仲舒的篇章较全。清代马国瀚《玉函山房辑佚书》的《经编》里则辑录了董仲舒《春秋决事》(在其他的古籍书目之中称《春秋决事比》或《春秋决狱》，黄豾辑称《董仲舒公羊治狱》)。
董仲舒一生所传弟子甚众，很多是学、才佳美，显达为官的。如有褚大为梁相，吕步舒为长史，有的则为大夫。至于“为郎、谒者、掌故者以百数”。可见董仲舒在教学培养人才上是很有能力的。他终生勤奋踏实地做学问，专心竭诚地培养后辈，表现了我国古代的教育家继承发扬孔子的“学而不厌，诲人不倦”的卓越精神。迄今仍富有积极意义。
董仲舒一生治学、教学与从政的表现、成就和声望，由以上所述可见其梗概。在整个汉代期间，董仲舒的作用和影响较大，特别是在政教上，当时的许多学者对其也有所评议。与董仲舒同时代的并亲聆其言的司马迁称他的为学“其精如此”，称他的品德“为人廉直”。至汉宣帝时，明晓《易经》而以贤良对策得高第的魏相称道董仲舒为汉国贤臣，并赞许董仲舒之言而“奏请施行之”。至西汉末期，与今文经学对立的古文经学派开创者刘歆也称董仲舒“遭汉承秦灭学之后，六经离析，下惟发愤，潜心大业，令后学有所统一，为群儒首。”迄至东汉杰出的唯物主义思想家王充则对董仲舒“申春秋之雩，设土龙以招雨”的神秘妄言予以批判说：“仲舒之言雩祭可以应天，土龙可以致雨，颇难晓也。”但称“仲舒之言道德政治，可嘉美也”。东汉史学家、古文经派学者班固则称赞董仲舒“再相诸侯，身修国治，致仕县车，下帷覃思，论道属书，谠言访对，为世纯儒”，还特别指出：“孝武之世，时少能以化治称者，惟江都相董仲舒、内史公孙弘、儿(倪)宽，居官可纪。三人皆儒者，通于世务，明习文法，以经术润饰吏事”，等等。
当然，诸多汉代学者对董仲舒的肯定或否定的种种评价，都表现了封建地主阶级的立场观点及其思想意识的局限。然而也要承认，汉代学者也说明了董仲舒在当时政治、教育与学术方面所做出的成就贡献及其作用和占有的地位，诸如他们指出了董仲舒的勤奋治学、博览群书、精思钻研和廉直律己的精神，提出他发扬儒学，从事传学授徒，要求“通经致用”因而“以化治称”等事迹。在这里，我们还应强调指出“独尊儒术”是董仲舒的基本思想，《春秋公羊学》是他的专精学说。他对于汉王朝采取儒学以定“一尊”的政治指导思想起着很大的推动作用。
董仲舒一生，共有两个讲学时期：一个时期在青年，一个时期在老年，其余的时间，全部消磨于政治生活中。他在汉景帝时为博士期间讲学所采用的方法，非常特别，即在幕后讲诵，由程度高的弟子传授给程度低的，再由程度低的传授给程度更低的。直接听讲的，只有少数资格最老、程度最高的学生，因之，多数学生甚至不能见他一面。
由于他的“进退容止，非礼不行”，所以一般学者都尊他为老师。
董仲舒的思想学说，全部包括在他所写的“天人三策”和《春秋繁露》一书中。“天人三策”是董氏针对汉武帝“策贤良文学之士”三制而作。他提出“天人相与”的说法，想利用天变灾异进行诤谏，故曰“天人三策”。《春秋繁露》相传力董氏所作，《汉书》《艺文志》着录董仲舒一百二十三篇，列传中也说有一百二十三篇，《蕃露》本是书中的篇名，今以之作书名，有人疑为后人所改题。“蕃露”即“繁露”，先儒并未解释。案《逸周书王会解》：“天子南面立，无繁露。”
孔注云：“繁露，冕之所垂也，有联贯之象，《春秋》属辞比事，仲舒立名，或取诸此。”因之新安程大昌认为“繁露”是一种“连贯物象以达己意”的文章体裁，这种解释，尚称近似。
儒家思想在春秋时代已成为封建主义的正统思想。到了战国，墨学盛行，儒墨两家并称为显学。秦始皇厉行法家政治，因儒家坚持异议，就采取焚书坑儒的毒辣手段，企图整齐学木，统一思想。后来秦代的统治不久就被推翻了。西汉初期，统治者虽亦承认儒学的正统地位，设立儒经博士，但当时黄老刑名之学盛行，在政治上占了优势而处于指导的地位，时常与儒家发生争执。到了汉武帝，他以为要求得政治上的统一，必须进一步求得学术和思想上的统一，所以大举天下贤良文学之士，亲自命题阅卷，选取研究《春秋》《公羊》学大师董仲秋舒为第一名。董仲舒在对策中提出“推明孔氏，抑黜百家”
的主张，这种主张，适合汉武帝统一学术、统一思想的企图，因而成为统治者的政策。从此，儒家学说就取得了独尊的地位。
董仲舒的哲学思想，是从神学的世界观出发的。他在宇宙论的问题上，公然承认“天”为有意志的天；把“天”当作宇宙的主宰，把儒家学说阴阳五行化，借天道来说人事，以符合新的地主统治的需要，完全属于主观唯心主义。据《汉书》《五行志》所载：“汉兴，承秦灭学之后，景武之世，董仲舒治《公羊》《春秋》，始推阴阳为儒者宗。”自董仲舒开始，即以阴阳家言来解释《春秋》，使之成为“天人相感”而含有神学意味的经典。
董仲舒把儒家以道德为基础的正名主义庸俗化，把阴阳五行一部分迷信的说法合理化，为的是要把秦、汉王朝的更替，以及当时实现中央集权的专制制度，说成是“奉天承命”永恒不变的道理。他在对策的第三条中说：
“道之大原出于天，天不变，道亦不变)春秋大一统者，天地之常经，古今之通谊也。”
董仲舒认为“万物非天不生”。人是天生的，因而人的形体、德行、性情，都是“上类于天”，这就是以“天”为创造人类和一切万物最高权力的主宰，来说明“天人合一”的道理。为了进一步使“皇权”绝对神圣化，因而又说：“德侔天地者，称皇帝，天佑而子之，号称天子。
故圣王生则称天子。”(《春秋繁露》《三代改制质文篇》）“故号为天子者，宜视天如父，事天以孝道也。”(同上《深察名号篇》)他以为王者受命于天，如果有了好德，天必然给以“符瑞”的吉兆；如果有了过失，天也必然降灾害以示警告。这都是说明人君的一切行动都处于天的直接监视和干涉之下。董氏把《春秋》中所载的天变灾异加以附会，把大量迷信成分经入经学，使公羊学阴阳五行化，这样，就把原来含有朴素唯物主义的五行学说，涂上了神怪迷信的色彩，使之绝对主观唯心主义化了，这与战国末年儒家大师所说的自然的天完全相反。董仲舒依据这种神学世界观和天人关系论，提出了有关政治和教育的观点。
董仲舒从人性论出发，认性为自然的本质，如果要使之向善的方面发展，必有待于教育；又从统治阶级立埸出发，认为要达到“化民成俗”，必须重视教化；主张中央兴设太学以培养贤士，地方设立庠序之学以教育一般人民。
儒家都着重从人的本性来说明教育的重要性与必要性，所以对于人性的研究，比较其他各家为多。但同一儒家，对性的说法各不相同。孔子说性相近，习相远，孟子则创“性善”说，荀子则创“性恶”说，他们都是根据自己的主张来说明人的本性，以及教育的作用。董仲舒论性，与孟子和荀子所说的不同。他认为性是“自然之资”是一种“天质之朴”，不能说它是善的或是恶的。但他又认为天人是一致的，天有阴之分，人性在自然之质中，当然有“贪”与“仁”的区别。因之，将来可以为善亦可以为恶。性是天生的，善是人为的，性虽有善质，但必须通过人为的教育，才能使它进而为善。所以他说“性者，天质之朴也；善者，王教之化也。无其质，则王教不能化，无其王教，则质相不能善。”(《春秋繁露》《实性篇》）
从此可知，他把性看作素质，作为人发展的整础；要使人性向善的方面去发展，必须有待于教化。如单从这个观点来看，似亦有些进步的意义。
不过，他又把人性分为“三品”，就是“圣人之性”，“斗筲之性”与“中民之性”。他所说的“圣人之性”，当然认为是尽善的；“斗筲之性”，则近于禽兽，当然是恶的；至于“中民之性”，虽然较善于禽兽，但是距离圣人之善还远，不过因为它有善质，是可以“待渐于教训而后能为善”的。他又认为“圣人之性”与“斗筲之性”，比较少数；故不可以“名性”，只有“中民之性”代表大多数“万民之性”，方可以“名性”，而且这些“中民之性”，只有在圣王教化之下，才可以为善，然而却不可以教化成为圣人。董氏这种“性三品”的错误观点，在于把性划分为三个阶级，来说明统治阶级的人性肯定是善的，而被统治阶级的人性，一部分肯定是恶的，一部分虽“有善质而未能善，”必须由统治阶级加以教化，才可以达到善的地步，这完全是站在地主阶级代言人立埸上说的，所以是绝对不正确的。同时，他又进一步说“民之号，取之瞑也”、认为民是“萌而无识的”，必待王教而后有知识，王是以“承天意以成民之性”为自己责任的。这就是说，“万民之性”，都是愚昧无知，必须有待于天生的王者上承天意来统治和加以教化，而“万民”也必须服从王者的统治。这样便把“大一统”的封建统治者与被统治者的地位；绝对合理化了。这种说法，把孟子所说的“人皆可以为尧舜”，以及荀子所说的“涂之人皆可以为禹”的古代平等思想，完全否定了，这是绝对荒谬的。