第二天（1月19日），艾森豪威尔邀请肯尼迪来白宫听取最后一次情况介绍。艾森豪威尔对肯尼迪讲到了带着提包的人。提包里装的是总统与战略空军司令部和导弹部队联系的通讯设备。艾森豪威尔说，这个人“并不引人注目，将在总统任期内时刻紧跟着他。”为了给肯尼迪示范他可以使用的服务，艾森豪威尔按了一个按钮，并说：“派一架直升机来。”6分钟之后，一架直升机降落在椭圆形办公室外的草坪上。
肯尼迪请艾森豪威尔就“美国支持在古巴进行游击战，即使这样的支持公开涉及到美国”一事作出判断。艾森豪威尔答道：“是的”，应当如此行事，因为，“我们不能让那里的现政府继续下去。”他对肯尼迪说，美洲国家组织成员国虽然经常公开谈到反对任何消灭卡斯特罗的行动，但私下里却要求美国政府“有所作为”。艾森豪威尔讨论了比斯尔在危地马拉搞的活动。他说，这将是“保持沉默”的好时机。（数天之前，《纽约时报》刊登一篇文章，报道了组织和训练古巴难民的情况。）
接着，艾森豪威尔简要说明了自己的计划。他想“找到一个既反对巴蒂斯塔，又反对卡斯特罗的人”来领导流亡政府。艾森豪威尔说，要找到一个满足所有难民要求的人“非常艰难”。艾森豪威尔说，肯尼迪的“首要任务是寻找这样的人”。随后，当难民准军事部队进入古巴时，“这次行动就显得更为合法。”艾森豪威尔又说，目前还没有具体的入侵计划。一旦流亡政府成立，计划就会准备完毕。
肯尼迪问到了美国发动有限战争的能力。艾森豪威尔向他保证，美军的实力足以应付任何情况。接着，他希望肯尼迪减少国防开支，努力实现预算平衡（后来，艾森豪威尔说，“我认为当选总统似乎对此并无多大兴趣”）。艾森豪威尔又回到古巴问题上来。他告诉肯尼迪，他“有尽力而为的责任”。为肯尼迪做记录的克拉克·克利福德看不出艾森豪威尔有任何“犹豫或迟疑”。
总统就职日终于来临。艾森豪威尔带着些许不情愿让出了总统职位。1月20日前几天，亨利·里斯顿来到椭圆形办公室，递交国家目标委员会的一份报告。这是艾森豪威尔一年前指定要的。由于美国即将实施“新边疆”政策，这份报告早已成了任何人都不感兴趣的过时之作。但是这份文件必须收下，并且拍照留念。
1月20日上午，约翰·艾森豪威尔想起了白宫里的“怪异”气氛。前天晚上下了大雪，许多工作人员被迫在地下室过了一夜。国防部长盖茨向艾森豪威尔保证，他会派所有陆军士兵去铲雪，确保就职典礼能够顺利进行。艾森豪威尔整个上午的大部分时间都靠着空空的保险箱，与安·怀特曼回忆往事。仆佣们排好了队，艾森豪威尔和玛米从队列前走过，与他们一一道别。许多人脸上泪水纵横。肯尼迪一家、约翰逊一家和民主党“一小批陪同人员”来做简短的拜会，喝一杯咖啡。
中午时分，在首席大法官厄尔·沃伦面前，当时年龄最大的总统让位给最年轻的总统。仪式结束后，当所有人的注意力集中在肯尼迪一家上时，艾森豪威尔一家通过侧门悄然退下。驱车前往“F街俱乐部”。刘易斯·施特劳斯在那里宴请内阁成员和艾森豪威尔的好友们。然后，他们沿着熟悉的道路动身前往葛底斯堡，返回农场。
肯尼迪作出了没有先例的特殊安排，艾森豪威尔两周内还要继续由特工理查德·弗洛尔担任贴身保镖。不然的话，他真的是完全自由了。当他们到达农场时，艾克跳出汽车去开大门。在过去二十年中，他的饮食起居几乎都由他人照料。他从未自己擦过鞋，从来没有去过洗衣房、理发店、布店和零售店。
有许多事情，艾克不知道怎样做才好。比如，他不知道在高速公路自动收费车道要交过路费，忘记了如何打字，也不知道怎么调冰桔子汁或调整电视的画面。
艾克甚至不知道如何打电话。过去二十年中，每次他要打电话时，就会吩咐秘书给他接通线路。他最后一次自己打电话是在1941年底。当时他把自己想要的电话号码告诉了接线员。1月20日晚上，他拿起话筒给儿子打电话。他报了一下电话号码，但是只听到另一端的嗡嗡声。他大声叫接线路，把通话键按了数十下，像拨保险箱号码那样试了一次，又吼了起来，最后啪地放下了话筒。
他满脸通红，沮丧地叫来了弗洛尔特工。“来，让我看看你怎样使用这鬼东西。”弗洛尔做了一下示范。“啊，原来你这样做！”兴高采烈的艾克叫了起来，对滴滴答答转动的拨号盘非常感兴趣。
即使他不得不亲自打电话，亲自出去开大门，或者考虑如何旅行，他非常喜欢这一切，因为他是以普通公民的身份在生活。他为国家工作了整整半个世纪之后，这个国家终于允许德怀特·艾森豪威尔退休。他获得了自由。
任何企图评价艾森豪威尔总统八年政绩的做法，都不可避免地反映评估者的主观看法，而不完全是与艾森豪威尔有关的客观事实。要进行评价，就要求对艾森豪威尔处理当时重大问题的决定作出判断，而每个问题都是有争议的政治性议题。此外，20世纪50年代所有重大问题及大部分次要问题，在接下来的几十年内继续分裂着美国的政党与人民。因此，评价艾森豪威尔在这个或那个问题上正确与否，免不了体现作者对当前政治的见解与偏见。
因此，威廉·埃瓦尔德在《艾森豪威尔总统》一书中如此总结：“原本许多可能发生的可怕的事没有发生。艾森豪威尔总统给美国带来了美好的八年——我相信这是记忆中最美好的时光。”没有战争，没有骚乱，没有通货膨胀——只有和平与繁荣。多数白人中产阶级和中年共和党人都会衷心同意埃瓦尔德的观点。但是，一位美国黑人会指出，在那些没有发生的事情中，就包括民权的进步和废除学校内的种族隔离制度。关注冷战与核军备竞赛的人会说，政府在缓和紧张局势或达成裁军方面没有取得进展。
再次强调一下，某人说艾森豪威尔在某个问题上是错还是对，其实不过表明了他个人的政治立场。更有效的方法，就是审视他在白宫的八年，根据他执政期间完成任务与目标的状况作出评估。
按那个标准来看，艾森豪威尔政府在内政与外交方面有许多令人失望之处。艾森豪威尔想把共和党保守派带入现代世界与美国政治的主流，从而实现共和党的团结。此外，他还想在党内培养一些富有朝气、值得信赖、广受欢迎的年轻领袖。但1964年的共和党全国代表大会显示，这两个目标他一个都未能实现。当时，控制共和党的保守派推举了一名候选人，制定了会使沃伦·哈丁和威廉·麦金莱感到高兴的党纲。
艾森豪威尔希望看到麦卡锡从美国的社会生活中消失，并且希望这件事不会破坏美国在公民自由问题方面的声誉与影响。但是由于他对待麦卡锡问题的谨小慎微、犹豫不决，不但没有为总统的声誉带来什么好处，反而造成了极大的损害。
1953年1月，艾森豪威尔曾想提供道义上的领导，确立美国的精神优势，并向全世界进行宣传。但在消除美国种族隔离这个重大道德问题上，他没有仗义执言，表明自己支持“布朗诉托皮卡”一案的判决。这对民权运动和美国的形象造成了难以估算的损害。
在民权方面，艾森豪威尔不是一个不情不愿的领导——因为他根本不是个领导。他只是希望问题能够自己解决。在公民自由方面，麦卡锡及其支持者咎由自取，问题终于不复存在。但美国民众对于民权的关注明显少于对公民自由的关注，艾森豪威尔拒绝发挥领导作用，实在是难辞其咎。如果艾森豪威尔总统与沃伦首席大法官能够联手，积极支持种族平等和公正，这些长久以来的难题得到一定程度的解决也未可知。但是他没有采取行动。由于他对问题不加理会，将它留给了后任，结果使得这一问题更加棘手。
艾森豪威尔曾在许多场合说过，他在外交方面的失败，就是未能实现和平。当他离任时，冷战的紧张气氛、危险和代价都超过了以往。总的来说，这不是他的任务。他曾向苏联提出了和平利用原子能、“开放天空”和其他一些建议，但都被赫鲁晓夫拒绝。艾森豪威尔对苏联人毫不信任，他根深蒂固的反共思想肯定是招致他失败的原因之一。在两届任期内，他一直向克里姆林宫施加经济、政治、外交及秘密行动的压力。这是赢得选票的好办法，甚至可能有利于在冷战中取得有限的胜利，但是它对世界和平事业造成了损害。