韩寒的挥金如土也挺让人羡慕嫉妒恨的。韩寒出道十多年间，至少也赚了两千多万，但最惨的时候，竟然搞到“几个银行卡里只有一张有钱，一百九十几块”。但韩寒的钱主要花在赛车和亲友身上，奉己其实非常节俭。他惟一的房产是一套上海郊区的普通公寓，还时常住回老家的农舍里，在爷爷奶奶那里蹭吃蹭喝。单身时自己吃饭都是在很小的饭馆里，经常要一碗面而已。一年四季多半时间不是穿运动服就是穿休闲服，天热的时候干脆就是白T恤加短裤，“浑身上下的行头加起来200块”，甚至从未买过一套西装。但无论如何，韩寒对于自己的财务状况缺乏规划控制，恐怕也是一个事实。
对于韩寒放弃读书搞写作、搞赛车，人们曾提出各种解释，但对于韩寒自己来说，他似乎并没想过太多，完全是兴之所至：“写作和赛车，对我而言……就像吃饭和吃面对普通人来说的区别一样。……我不喜欢泡吧，喜欢打桌球、跑步、踢球、射击、自行车、摩托车。我当然爱玩，只要自己喜欢的，一定有无限体力，足以拖垮对方一个足球队。但只要是不喜欢的，洗个碗都觉得浑身乏力。”与此相适应，韩寒对自己的社会批判写作，也有过类似的说法：“我也不觉得自己是在战斗。我只是一直在玩一个游戏。”尽管在实际的写作和赛车训练、比赛中，韩寒是一个十分严谨而刻苦的人，但这样的说法无论如何，很容易被恶意攻击者抓住话柄。
韩寒要比郭敬明出道要早，但发展到今天，仅就商业成功而言，韩寒已经落在郭敬明的后面。据《华西都市报》评选的“2011年第六届中国作家富豪排行榜”显示，名列第一的郭敬明当年版税达2450万元，而韩寒以600万版税名列第七。诚然，如果韩寒像小四一样汲汲于金钱，那韩寒就不是韩寒了。但就事论事地说，韩寒的率性而为，在他进入讲究中规中矩的商业领域时，给他造成了一定的障碍。
韩寒有时也知道在待人接物时做策略性的妥协，例如当年在北京和朋友一起搞新车队时，韩寒就主动去找了一个不好打交道的汽车媒体，给记者塞红包，请人家给车队做宣传。但这只是因为还没碰到韩寒的原则和底线，韩寒说过：“我有一个原则和底线，没有到这个底线，我比任何人都容易屈服。但如果触及到这个底线和原则的话，我是绝对不会屈服的。”
韩寒在博客上挂了多年的“十不”免战牌，虽然也有破例的情况，但基本上是严格执行的。尽管这么做显得挺两袖清风、一身正气的，但毕竟会对韩寒作品的宣传造成一定的影响，也因此错失了很多的商业合作机会。
韩寒对此解释说：“我对赚钱不是特别感兴趣。……很多厂商来找我代言，但是我要求很高，一是要真正喜欢这个产品，二是代言费要比国内一线明星都高，因为我不缺这个钱。”韩寒不怎么愿意也不怎么擅长搞宣传，显示出市场意识和经营能力的欠佳，以至于出版人路金波暗示他要向郭敬明学习。
《独唱团》杂志以书代刊，仅出版一期就因无法通过审查，被诽谤和举报，甚至被扯上境外组织，无法继续下去。作为主编，韩寒似乎早就料到可能会遇到这种情况，但是为了他自己的原则，他就是不肯妥协。在《独唱团》第一期尚未杀青时，《南都周刊》的记者采访韩寒，问及韩寒的“野路子”办刊宗旨，是否会影响刊物的生存。韩寒回答说：“我就像电影导演，由着自己性子来，你能接受就接受，不能接受就不接受，如果能生存下去更好，不能，我也没有什么遗憾，我只是做好事没有做成。中国不就是想做好事做不成的国度么？如果完全叫我按着市场来，这样读者或许能坚持下去，但主编我就坚持不下去了。”
为了自己能够完全掌控杂志，韩寒还拒绝了一些对他有所限制的投资方，也没有在体制内的出版社中寻找合作对象，但这实际上增加了杂志运营的风险和不确定性。
《独唱团》的稿费标准高出国内其他杂志几倍到几十倍，原创文章每千字两千元，摘录文章每千字五百元，一期杂志光稿费支出就得五十万元。有人投稿时干脆给韩寒写信说：“我买房子的首付就靠你了。”定这么高的稿费，在韩寒是想通过这种方法，促进作者收入水平的提高，另一方面也有利用这个事儿做宣传的因素，但无论如何，给这么高的稿费对于一本杂志的长期运营来说负担未免过重。
作为一个作家，韩寒率性而为的个性主义精神，不仅不是缺点，而且是构成作品独特性的重要情感和思想来源，但当他尝试转型为出版人时，在一定程度上，就成了一个他继续发展自己事业的瓶颈。韩寒毕竟太理想主义，咱又不是美国总统，在天朝屋檐下讨生活，稍微低一下头也许就过去了，其实并不丢人。
★韩寒小贴士：
《西游记》里有一句话说：“温柔天下去得，刚强寸步难行。”人生在世，不管在哪里混都离不开跟人打交道，离不开一个少数服从多数。这实在是社会现实规则。为了自己的长远利益，暂时妥协，委曲求全，不是软弱而是明智之举。所谓：饶人不是痴汉，痴汉不会饶人。