与此同时，纪晓岚也在为应会试而积极努力。为了提高读书效率，吸取他人经验，纪晓岚呼朋引伴，找了一些志同道合的文友结成文社，其中包括后来成为汉学大家的卢文弨和钱大昕。文友们经常聚在一起，研讨经史，比赛诗文，谈今论古，褒贬时事。纪晓岚学识渊博，才思敏捷，旁征博引，常以排山倒海之势头，力压群儒。在与朋友的不断交往中，纪晓岚体会到了友情的珍贵，科考与丧母所带给他的伤痛逐渐得到了安抚。另外，他的学问大进，于汉唐训诂、史传、百家之言，无不涉猎。这为他以后统领学界，得心应手地全面检阅古典学术文化打下了坚实的基础。
回说纪晓岚十七岁时，自京返乡应童子试，父亲即命他与山东东光马周箓的女儿成亲。纪容舒认为纪晓岚年已十七，也考过童子试，算是成年人，应是成亲的时候。他打听到山东东光马家的女儿才貌双全，与纪晓岚年纪相当，就正式修书一封向马家订了这门亲事。起先纪晓岚怎么也不答应，自己早有心爱的文鸾，就算对方是格格，他也丝毫不动心。
纪母深知他的脾气，就婉言劝道：“昀儿啊！娘也知道你喜欢的是文鸾，但是你父亲毕竟是个知府，你娶个婢女为正室，是要让你父亲在外头给人说闲话吗？再说只要你先娶马家千金，成了家后，你就是一家之主，那时你要纳谁为妾爹娘都不管。文鸾聪明乖巧，应该不会计较名分的，而且你为了文鸾和你爹伤了和气，岂不令你爹更不喜欢鸾丫头？你自个想想吧！”
纪晓岚听了母亲的话后，想了一会便不再坚持己见，只不过对方长得是圆是扁都不知道，只听父母说马家小姐才貌双全。“哼！哪家大户人家的小姐不是被说才貌双全，就是知书达理，谁知是不是个‘东施’或是‘无盐女’。过几天是元宵，这些大家闺秀一定会出门看花灯。好，我就去会会这个‘才貌双全’的马才女。”纪晓岚心里暗自打算着：元宵时去看看这个马家千金，究竟是不是大家说的这么好？
“我不嫁，我才不要嫁给那个什么纪昀。”
“乖女儿别胡闹，那纪昀可是河间献县有名的大才子呢。”
“才子？这年头才子到处是，也不知是草包还是绣花枕！”
“别乱说。”
“我不管，如果他对不出我的上联，休想娶我。”
自从马月芳知道她爹把她许配给那个什么“神童”纪晓岚，就整天吵吵闹闹，扬言对不上对联就不嫁，把马周箓夫妇弄得不知如何是好。她用这一招，已经难倒好几个自称才子的富家子弟，马周箓为了这个宝贝女儿，不知向多少人家道歉过，也为了这位爱出难题的大小姐的婚事，搞得头痛不已。正好同朝为官的姚安知府纪容舒修书来提亲，马周箓早听过纪晓岚的大名，直觉纪晓岚能治得住这位刁蛮大小姐，一高兴当下就回信答应。哪知不小心又给马月芳听到，又开始吵着不嫁人，并要搬出她的法宝——对对子来难倒对方，一时之间，马周篆夫妇也是无可奈何。
马月芳闹完回到房里后，心里一直想该出什么对子，一定要更难，才可以难倒对方来推掉这门婚事。一旁的丫环看到小姐走来走去，烦躁不安的样子，便说道：“小姐，我听说过那个叫纪昀的在他们献县，是非常有名的才子，而且也长得不错。”
“你这么称赞他，不然你嫁给他好了，都在这个节骨眼儿，还替外人说好话，还不快帮我想想法子。”
“小姐您别急啊！有了，小姐，过几天就是元宵节了……”
“对呀！元宵节时一定有很多人去赏花灯，我们就趁着赏灯时打听打听消息。”马月芳两主仆便决定在元宵时，借赏灯的机会去打探消息。“哼！就让本姑娘亲自去问问看，这个纪昀到底是个草包还是才子？”
元宵节终于到了，纪晓岚随便穿件粗布麻衣，乔装一番后，就往佛寺走去。他要去瞧瞧这个佳人，是不是真的如传闻中的才貌双全。马月芳和婢女下了轿，她叫她的婢女去外头打听纪昀的消息后，便走进佛寺去向大佛祈福。而纪晓岚沿路询问，知道马月芳刚进寺去后，也马上跑进佛寺去瞧个究竟。这一看，果真是个大美人，五官端正分明，举止大方高雅，父亲说得不错，的确是个才貌双全的绝代佳人。
马月芳走着，突然感觉到背后有人一直在打量她，便回过头看去，一个穿件麻衣的小伙子，在她身后看着她。瞧他面貌长得俊俏，身材英挺，就是那双灵活的眼睛不停打量着她，脸上那副似笑非笑的表情，令人讨厌。马月芳俏脸一红，啐骂道：“登徒子，无赖！”纪晓岚何曾被女子骂过，他不禁对这位未婚妻产生更大的兴趣，反正已经被认为是登徒子，也就更肆无忌惮地看马月芳。不久婢女从外头进来，马月芳忙问：“怎么样？有没有问到纪昀的事情？”
“小姐这下您大可放心，我只要一提起他，人人都称赞他是个大才子呢。”
“长得又如何？”
“貌比潘安，您可以放心嫁他了吧。”
“哼！待他过得了对对子这关再说。”
纪晓岚听到她们吱吱喳喳地谈论自己，却不知正主就站在她们身后，想到这不禁笑出声来。这对主仆一听见笑声，便往笑声来源处瞧去，只看那个“无赖”对着她们笑，两人脸上一红，低声骂了几句后，便赶紧收拾收拾上轿回家。这次的寺中会面，让纪晓岚对马月芳有了很好的印象，无法迎娶心上人的憾恨，也就淡了许多。
当纪晓岚回家后，即开始准备他的婚事。可是，这时文鸾家也发生了一件大事。文鸾的母亲重病在床，文鸾的哥哥来到纪晓岚四叔家，要求带文鸾回家照顾母亲。纪晓岚的四婶虽然不舍善解人意的文鸾，但孝顺母亲是天经地义的，便答应了这一要求。纪晓岚知道这消息后，赶忙跑来四叔家，去见文鸾离开前的最后一面。
“文鸾，这次你回去照料你母亲，我们不知何时才会再相见？”
“昀少爷……”
“文鸾你一定要答应我，待你母亲痊愈，一定要再回到这来，我不能没有你。”
“好，我答应，昀少爷您也要完成三元及第的目标。”
“好，一言为定。文鸾你要好好保重，别照顾你娘而忘了自己。”
“文鸾知道，昀少爷您也要保重，文鸾在这也恭喜昀少爷娶得美娇娘。”
“别说了，你知道我心里只有你一个人。”
“我知道，其实只要能和您在一起，做妾做婢我都愿意。”
“文鸾，谢谢你。”
“好了，您还是快些回去准备婚事吧！”
“嗯，记得咱们的约定。”
“好，昀少爷您保重。”
望着纪晓岚远去的身影，文鸾突然觉得似乎她再也没有机会见到少爷，这种不祥的感觉挥之不去。“昀少爷，您千万要保重，文鸾今生若没这福分服侍您，希望来世陪伴您一生。”伤心的文鸾口中不停地说着这句话，眼泪也如断线珍珠般落下。
乾隆五年庚申(公元1740年)，纪晓岚应童子试之后，不久便和马月芳成亲。当天轿子来到马家准备迎娶时，马家的一个小婢走了过来，向纪晓岚施了礼道：“纪少爷，我家小姐交代，要对出这个上联，才能将她娶回。”马周篆听到这话都傻了：“都什么时辰了，又出这一招，得罪纪府可不是开玩笑的。”正要发话，纪晓岚笑笑地摆摆手，示意马周篆不要说话，回头向婢女说道：“那就请姐姐出题吧！”小婢听到叫她姐姐，心中一乐，开心地笑说：“纪公子听清楚了，这上联是：
乾八卦，坤八卦，八八六十四卦，卦卦乾坤已定。”
马周箓等众人一听不禁愣住，这联颇不容易对上，马月芳真是了不得的女孩，不禁转头向纪晓岚望去。只见纪晓岚早已写好下联，悠哉悠哉地抽烟，众人一看纸上写着：
鸾九声，凤九声，九九八十一声，声声鸾凤和鸣。
众人一看，不禁大声叫好，这下联不仅对得工整，且含有祝贺夫妻成双好和之意，正好符合大喜之日。小婢将下联送进给小姐过目后不久，小婢便走了出来，向马周箓说小姐答应了。大伙儿便兴高采烈地将马月芳迎娶回家。
当晚，纪府摆宴设席，请街坊邻居、好友前来同欢。一些常遭纪晓岚捉弄的人，纷纷把握这个机会报仇，趁机起哄闹酒，这一闹就到了半夜，宴会才散去。纪晓岚被灌了满肚子酒，晃晃悠悠地走到房门前，他想到佛寺中，马月芳生气的模样，而且又让她等到半夜，也就不敢太过放肆，便小声地说道：“娘子，夜已深，请让我进来，待掀完盖头后，我们即可早些休息。”“不成，让我等那么久，怎能便宜你？照规矩，对对子，对得出再说。”月芳看见窗外一轮明月，映在后院的池中，好像月亮睡在池子中一般，便道：
二更沉睡池底月
纪晓岚的脑袋早已充满酒精，思绪大不如平时灵敏，一时竟对不出来。这一急，酒也醒了大半，可还是对不出来，气得拿起石子便往池中月猛丢。“扑通”一声，纪晓岚灵光一闪，高兴地说：
一石敲醒井中天
对得果然工整，马月芳便将门打开让丈夫进来。纪晓岚一掀了盖头，马月芳一看，惊叫一声：“哎呀！怎会是你这个无赖！”纪晓岚也故作惊讶：“嘿！原来是你这个刁蛮大小姐。” “你是故意的，你欺负人。”
“那随娘子意，看你要怎么罚我，我都心甘情愿。”
“这你说的，我这有一首诗笺，你读出来才可上床睡觉。”
“天呀！娘子，怎么迎娶要考，进门要考，连上床也要考，什么时候成亲也要三元及第。” “别啰唆，谁叫你这么欺负我。”纪晓岚苦着脸接过诗笺一瞧，上面写着：
八月中秋会佳期下弹琴诵古诗中不闻钟鼓便深方知星斗移少神仙归古庙中宰相运心机时到得桃源洞与仙人下盘棋这就是所谓的“藏头露尾”诗，每句句尾字的半边就是下句的头字。纪晓岚经方才一闹，清醒许多，便仔细推敲琢磨。一会儿，他闭上眼，停顿了一下。马月芳见纪晓岚不言不语，心想终于难倒这个“大才子”，得意地笑起来。她用这首诗笺阻挡不少富家公子，连纪晓岚也不能例外。谁知纪晓岚眼睛张开，深吸一口气便说：“娘子你别忙笑，我已解出来了。诗是这么念的：
八月中秋会佳期，月下弹琴诵古诗。
寺中不闻钟鼓便，更深方知星斗移。
多少神仙归古庙(扇)，朝中宰相运心机。
几时到得桃源洞，同与仙人下盘棋。
不知娘子可满意我这‘无赖’的答案。好了，‘春宵一刻值千金’，娘子，我们还是快些就寝吧！”纪晓岚一下子抱住新娘，只看马月芳傻傻地望着纪晓岚。她那首“打遍天下无敌手，退却才子无数”的诗笺，竟然被她的新郎轻松解出，她终于服气了。等她回过神时，已经被纪晓岚抱满怀走向床去，月芳娇羞地低下头去，纪晓岚则神气十足，开心地大声说道：“睡觉啰！”
乾隆丁卯十二年(公元1747年)，纪晓岚终于高中解元，扬眉吐气的他奉旨入京定居。携家带眷进京后，他立即修书一封到家道安，顺便要求正式纳文鸾为妾，让文鸾进京。纪晓岚四婶自然一口答应，便叫家仆跟着文鸾回家，告知她哥哥并送了百两银子。哪知她哥哥是个不务正业、游手好闲的无赖汉，一听到纪晓岚要纳文鸾为妾，又看纪家一出手就是大手笔，心想是敲竹杠的好机会，开口就要三千两银子，不然休想将文鸾娶走。
家仆把话带回纪府，告诉纪晓岚的四婶。四婶听完实在难以决定，只好写信明白告诉纪晓岚。而马月芳本来已经很勉强地答应纪晓岚纳妾，如今文鸾家人狮子大开口，正好作为拒绝的借口，晓岚也因刚新婚，不好意思坚持纳妾，只好暂且搁下。没想到这一耽搁，文鸾竟因相思成病，因而香消玉殒。
当纪晓岚回到家乡，便急往文鸾家奔去，谁知见着的竟是一抔黄土。痛苦万分的他，为无缘与他共享富贵的红粉知己而痛哭失声，为从此天人永隔、阴阳分离的青梅竹马而捶胸顿足。面对孤坟，纪晓岚低声吟道：
憔悴幽花剧可怜，斜阳院落晚秋天。
词人老大风情减，犹对残花一怅然。
幽花正如文鸾，而幽花已残，独留怅然的词人在那伤感，足见纪晓岚的用情之深。纪晓岚拜过文鸾的坟后，嘱咐手下拿笔银子给文鸾的哥哥，要他好好安定下来，别再游手好闲后，便离开这里。
乾隆十九年(1754年)，纪晓岚再次参加会试，终于不负众人所望，考中了第二十二名。四月二十一日，纪晓岚等人要到太和殿参加由皇帝亲自主持的殿试。
经过殿试，要重新排列名次，分出一二三甲。第一甲三名，赐进士及第；第二甲若干名，赐进士出身；第三甲若干名，赐同进士出身。殿试结束后，要进行隆重的传胪仪式，即公布考试结果。
殿试的过程中，纪晓岚沉着应对，对答如流。他对自己的表现十分满意，自忖能够跻身一甲，摘取桂冠。但结果到底会是怎样的？在结果没有出来之前谁也拿不准。
在等待传胪的口子里，纪晓岚去老师董邦达家走动，正好遇到一位会测字的浙江人。纪晓岚向来认为拆字是雕虫小技，未必真能判断吉凶。但为了打发时间，他便随手写了一个“墨”字。那人沉思片刻，说：“这次殿试，您不能独占鳌头。您看，墨字上边是个‘黑’，黑字的‘里，拆开是二甲，下有四个点，大概是二甲第四名。不过，您一定能够进入翰林院。因为‘墨’字中是四点，而‘庶’字底也是四点，‘墨’下边的‘土’，似‘吉’字头，如果我没有料错，您必定是庶吉士。恭喜！恭喜！”结果出来以后，正如这位浙江人所言，纪晓岚中二甲进士，授官翰林院庶吉士。这次殿试“最号得人”，汇聚了许多人才，如后来成为名流的王鸣盛、王昶、朱筠、钱大昕、翟灏等人。
纪晓岚在求学和科考的道路上拼打了二十七八年，终于金榜题名，开始了他一生的仕宦生涯。尽管这一过程中，他也曾遭遇过挫折，有过种种不顺心，二甲第四名的结果也许会让纪晓岚颇感美中不足。但比起那些在科场上苦苦挣扎了一辈子却一无所获的人来，他应该是十分幸运的。
纪晓岚实现了自曾祖那一辈起四代人孜孜以求的目标。担任云南姚安知府的纪容舒接到喜报后，高兴不已，自认为对列祖列宗终于有了交代，于是奏请朝廷，从云南卸任归家养老了。